ethyl (2R,3S,4R)-5-benzyloxy-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonyl-2-(3-phenylpropyl)pentanoate | 871514-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S,4R)-5-benzyloxy-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonyl-2-(3-phenylpropyl)pentanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4-methylsulfanylcarbonyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 871514-37-3
• 化学式: C₂₈H₃₆O₇S
• 分子量: 516.656
• InChiKey: DLIUALDKNWWLKF-KEKPKEOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S,4R)-5-benzyloxy-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonyl-2-(3-phenylpropyl)pentanoate 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ethyl (2R,3S,4R)-5-benzyloxy-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2-(3-phenylpropyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonyl chloride 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ethyl (2R,3S,4R)-5-benzyloxy-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonyl-2-(3-phenylpropyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030