1-phenyl-3,4-dimethylphosphole oxide | 74395-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-dimethylphosphole oxide
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-1-phenyl-1lambda5-phosphole 1-oxide；3,4-dimethyl-1-phenyl-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 74395-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₃OP
• 分子量: 204.208
• InChiKey: FYLWKWLIEJIAQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3,4-dimethylphosphole oxide 在 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 、 三(2-氰乙基)膦 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-phenyl-2-bromo-3,4-dimethylphosphole
  参考文献：
  名称：

  Deschamps. E.; Mathey, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 486 - 489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3,4-二甲基膦杂环戊二烯) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenyl-3,4-dimethylphosphole oxide
  参考文献：
  名称：

  Deschamps. E.; Mathey, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 486 - 489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POLYCYCLIC DIIMINOOXADIAZINONES
  申请人：Covestro Deutschland AG

  公开号：US20180346482A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The invention relates to polycyclic diiminooxadiazinones of the formula I and/or of the formula II, in which in each case R 1 to R 12 are each independently hydrogen, a saturated or unsaturated, linear or branched, aliphatic or cycloaliphatic organic radical having 1 to 20 carbon atoms, which is unsubstituted or is substituted by radicals inert to isocyanate groups, and/or comprises heteroatoms inert to isocyanate groups in the chain, or are an aromatic organic radical having 6 to 20 carbon atoms, which is unsubstituted or is substituted by radicals inert to isocyanate groups, wherein two or more of the aforementioned radicals R 1 to R 6 may form further rings, in each case with one another and incorporating one, two or three carbon atoms of the fused ring segment X, and/or two or more of the aforementioned radicals R 7 to R 12 may form further rings, in each case with one another and incorporating one, two or three carbon atoms of the fused ring segment Y.

  该发明涉及公式I和/或公式II的多环二亚胺氧二氮杂环酮，其中在每种情况下，R1至R12各自独立地表示氢，具有1至20个碳原子的饱和或不饱和的线性或支链脂肪族或环脂族有机基团，其未被取代或被取代为对异氰酸酯基惰性的基团，和/或在链中包含对异氰酸酯基惰性的杂原子，或者是具有6至20个碳原子的芳香族有机基团，其未被取代或被取代为对异氰酸酯基惰性的基团，其中上述R1至R6中的两个或更多基团可以进一步与X融合的环节中的一个、两个或三个碳原子相互形成进一步的环，上述R7至R12中的两个或更多基团可以进一步与Y融合的环节中的一个、两个或三个碳原子相互形成进一步的环。
• Competitive [4 + 2] cycloadditions in equimolar mixtures of 1-arylphosphole oxides
  作者：György Keglevich、Tungalag Chuluunbaatar、Beáta Dajka、Bat-Amgalan Namkhainyambuu、Krisztina Ludányi、László Tőke

  DOI：10.1002/hc.1096

  日期：——

  Four different [4 + 2] cycloadditions were observed to take place in the equimolar mixtures of two different arylphosphole oxides 2a + 2b or 2b + 2c. In addition to the phosphole oxide dimers 3a-a and 3b-b, or 3b-b and 3c-c, the crossed cycloadducts 3a-b and 3b-a, or 3b-c and 3c-b were also formed in considerable portions. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:633–635, 2001

  观察到四种不同的 [4 + 2] 环加成发生在两种不同的芳基磷氧化物 2a + 2b 或 2b + 2c 的等摩尔混合物中。除了磷氧化物二聚体 3a-a 和 3b-b，或 3b-b 和 3c-c，交叉环加合物 3a-b 和 3b-a，或 3b-c 和 3c-b 也在相当多的部分形成。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:633–635, 2001
• Pentasubstituted Phospholes with extended π-conjugated Arm – Synthesis, electrochemistry, spectra and quantum chemical calculations
  作者：Lucie Koláčná、Peter Polák、Alan Liška、Tomáš Tobrman、Jiří Ludvík

  DOI：10.1016/j.electacta.2023.143073

  日期：2023.11

  severely limits the use of pentasubstituted phospholes in materials chemistry, including organic light-emitting diodes (OLEDs), organic solar cells (OSCs) or probes. Therefore, we developed a procedure for simple side-chain modification by Suzuki reactions. The synthesized pentasubstituted phospholes with a π-conjugated arm in position 2 of the phosphole ring were investigated electrochemically. In

  λ 3 –1 H -PhOSphole 是一种独特的杂环化合物，其芳香性低，可进行侧链修饰的交叉偶联反应数量有限。这严重限制了五取代磷光体在材料化学中的使用，包括有机发光二极管（OLED）、有机太阳能电池（OSC）或探针。因此，我们开发了一种通过铃木反应进行简单侧链修饰的程序。对合成的磷杂环化合物的 2 位具有 π 共轭臂的五取代磷杂环化合物进行了电化学研究。除了电化学研究之外，我们还测量了制备的 1 H的 UV-VIS 和荧光光谱。-磷。实验获得的数据与量子化学计算相关。乙腈中所有衍生物在不同电极上的氧化和还原是（准）可逆的，各自的电势以及分子内电子通讯和π离域的程度取决于吸电子和供电子取代基的组合。第一氧化电势和第一还原电势之间的差值（ΔE1）可以与激发能相关。
• Polycyclic diiminooxadiazinones
  申请人：Covestro Deutschland AG

  公开号：US10464948B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The invention relates to polycyclic diiminooxadiazinones of the formula I and/or of the formula II, in which in each case R1 to R12 are each independently hydrogen, a saturated or unsaturated, linear or branched, aliphatic or cycloaliphatic organic radical having 1 to 20 carbon atoms, which is unsubstituted or is substituted by radicals inert to isocyanate groups, and/or comprises heteroatoms inert to isocyanate groups in the chain, or are an aromatic organic radical having 6 to 20 carbon atoms, which is unsubstituted or is substituted by radicals inert to isocyanate groups, wherein two or more of the aforementioned radicals R1 to R6 may form further rings, in each case with one another and incorporating one, two or three carbon atoms of the fused ring segment X, and/or two or more of the aforementioned radicals R7 to R12 may form further rings, in each case with one another and incorporating one, two or three carbon atoms of the fused ring segment Y.

  本发明涉及式 I 和/或式 II 的多环二亚氨基恶二嗪酮、 在每种情况下 R1 至 R12 各自独立地为氢、具有 1 至 20 个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链、 脂肪族或环脂族有机基，该有机基未被异氰酸酯基取代或被异氰酸酯基惰性基取代， 和/或在链中包含对异氰酸酯基惰性的杂原子，或者为具有 6 至 20 个碳原子的芳香族有 机基，该芳香族有机基未被异氰酸酯基取代或被异氰酸酯基惰性基取代、 其中两个或两个以上的上述基 R1 至 R6 可形成更多的环，在每种情况下相互结合并包含一个、两个或三个碳原子的融合环段 X，和/或两个或两个以上的上述基 R7 至 R12 可形成更多的环，在每种情况下相互结合并包含一个、两个或三个碳原子的融合环段 Y。
• SANTINI C. C.; FISCHER J.; MATHEY F.; MITSCHLER A., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 18, 5809-5815
  作者：SANTINI C. C.、 FISCHER J.、 MATHEY F.、 MITSCHLER A.

  DOI：——

  日期：——