5-benzylamino-3-cyanopyridine | 152803-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzylamino-3-cyanopyridine
• 英文别名: 5-(Benzylamino)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 152803-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: CWUKAKIEUYROIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 5-benzylamino-3-cyanopyridine 在 盐酸 作用下， 生成 Propyl 5-(benzylamino)pyridine-3-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  Cyanomidines. II. Synthesis and Pharmacological Activity of N-Arylalkyl-N'-cyano-3-pyridinecarboxamidines.

  摘要：

  合成了一系列新的氰醇胺，N-芳基烷基-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺，并评估其对40 mM KCl诱导的收缩和去甲肾上腺素（NE）诱导的收缩对大鼠主动脉条的抑制作用。N-苯乙基氰醇胺4c表现出强效的血管舒张作用。随后，以4c作为先导化合物的体外筛选程序发现了高度有效的N-[2-(2-氯苯基)乙基]-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺（5j）。化合物5j在氰醇胺系列中诱导了86Rb+外流的最大增加。随后对5j的吡啶环进行了修饰，并评估其静脉注射和口服降压活性。在吡啶环的5位引入氨基，得到新的钾通道开放剂5-氨基-N-[2-(2-氯苯基)乙基]-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺（9e；KRN4884），其显示出强效的降压活性，并在口服给药后具有较长的降压作用时间。KRN4884正在进一步开发作为降压药。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2483
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟腈 、 苄胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到5-benzylamino-3-cyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  Practical Cu-catalyzed amination of functionalized heteroaryl halides

  摘要：

  The amination of a variety of highly functionalized heterocyclic bromides has been accomplished using a CuI/proline catalyst system. The current study significantly expanded the scope of the reaction by using examples relevant to drug discovery programs and has demonstrated reaction rate acceleration using microwave heating. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.119

文献信息

• PYRIDINECARBOXIMIDAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0634400B1

  公开（公告）日：1997-04-02
• US5508293A
  申请人：——

  公开号：US5508293A

  公开（公告）日：1996-04-16
• Cyanomidines. II. Synthesis and Pharmacological Activity of N-Arylalkyl-N'-cyano-3-pyridinecarboxamidines.
  作者：Tatsuo NAKAJIMA、Shohachi NAKAJIMA、Toshio IZAWA、Tomoko KASHIWABARA、Yuuji MUNEZUKA

  DOI：10.1248/cpb.42.2483

  日期：——

  A new series of cyanoamidines, N-arylalkyl-N'-cyano-3-pyridinecarboxyamidines was synthesized and evaluated for inhibitory effects on 40 mM KCl-induced contraction and norepinephrine (NE)-induced contraction of rat aorta strips. The N-phenethyl cyanoamidine 4c showed potent vasodilatory action. Further in vitro screening program using 4c as a lead compound resulted in the discovery of highly potent N-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]-N'-cyano-3-pyridinecarboxamidine (5j). Compound 5j induced the greatest increase in 86Rb+ efflux among cyanoamidine series. Subsequent modification of the pyridine ring of 5j was performed with evaluation for intravenous and oral antihypertensive activities. Introduction of an amino group at the 5-position of the pyridine ring furnished the new potassium channel opener, 5-amino-N-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]-N'-cyano-3-pyridinecarboxamidine (9e; KRN4884), which showed highly potent antihypertensive activity and a long duration of antihypertensive action after oral administration. KRN4884 is under further development as an antihypertensive agent.

  合成了一系列新的氰醇胺，N-芳基烷基-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺，并评估其对40 mM KCl诱导的收缩和去甲肾上腺素（NE）诱导的收缩对大鼠主动脉条的抑制作用。N-苯乙基氰醇胺4c表现出强效的血管舒张作用。随后，以4c作为先导化合物的体外筛选程序发现了高度有效的N-[2-(2-氯苯基)乙基]-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺（5j）。化合物5j在氰醇胺系列中诱导了86Rb+外流的最大增加。随后对5j的吡啶环进行了修饰，并评估其静脉注射和口服降压活性。在吡啶环的5位引入氨基，得到新的钾通道开放剂5-氨基-N-[2-(2-氯苯基)乙基]-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺（9e；KRN4884），其显示出强效的降压活性，并在口服给药后具有较长的降压作用时间。KRN4884正在进一步开发作为降压药。
• Practical Cu-catalyzed amination of functionalized heteroaryl halides
  作者：Vince S.C. Yeh、Paul E. Wiedeman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.119

  日期：2006.8

  The amination of a variety of highly functionalized heterocyclic bromides has been accomplished using a CuI/proline catalyst system. The current study significantly expanded the scope of the reaction by using examples relevant to drug discovery programs and has demonstrated reaction rate acceleration using microwave heating. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.