phenylmethyl (2R,1'R)-2-(1-hydroxy-2-mercaptoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 882425-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (2R,1'R)-2-(1-hydroxy-2-mercaptoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(1R)-1-hydroxy-2-sulfanylethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 882425-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: CEUWTNMTUGCOGK-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (2R,1'R)-2-(1-hydroxy-2-mercaptoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R)-2-[(2R,5R)-2-cyclohexyl-2-phenyl-1,3-oxathiolan-5-yl]-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有1-甲基-2-（2,2-烷基芳基-1,3-氧杂硫杂环戊-5-基）吡咯烷结构的毒蕈碱拮抗剂的合成，亲和性和功能活性。

  摘要：

  从先前研究的以1,3-氧杂硫杂环戊烷核为特征的毒蕈碱配体开始，通过增加分子的立体化学复杂性，设计了一系列新的毒蕈碱拮抗剂。由此获得了一个小的对映体和非对映体2，2-二苯基-和2-环己基-2-苯基取代的化合物的库。所有测试的化合物都对在CHO细胞中表达的克隆的人毒蕈碱hm1-hm5受体具有高度亲和力，并且在功能分析中具有良好的拮抗活性，并且对兔输精管具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm061374r
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(+)-phenylmethyl 2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 phenylmethyl (2R,1'R)-2-(1-hydroxy-2-mercaptoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度手性毒蕈碱配体：（2S，2'R，3'S，5'R）-1-甲基-2-（2-甲基-1,3-氧硫杂环戊基-5-基）吡咯烷3-亚砜甲基碘的发现，一种有效的，功能选择性的M2部分激动剂。

  摘要：

  通过先前研究的高度手性毒蕈碱激动剂的进一步空间复杂性，我们获得了对映异构和非对映异构的1-甲基-2-（2-甲基-1,3-氧硫杂环戊基-5-基）吡咯烷3-亚砜的小型手性文库。对在CHO细胞中表达的克隆的人类毒蕈碱受体的结合研究表明，引入第四个立体生成中心对hm1，hm3，hm4和hm5亚型具有不可检测的亲和力，而仅对hm2亚型具有相当适度的亲和力。但是，对模型M1-M4毒蕈碱组织的功能研究表明，[[-）-5，（-）-7，（+）-8]系列中的三种化合物具有功能活性并具有M2选择性部分激动剂的作用。 。其中，化合物（2S，2'R，3'S，5'R）-1-甲基-2-（2-甲基-1，

  DOI：

  10.1021/jm0510878