(2E,4E,6E)-3-methyl-9-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-nona-2,4,6-trien-8-ynoic acid | 1381755-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2E,4E,6E)-3-methyl-9-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-nona-2,4,6-trien-8-ynoic acid
• 英文别名: (2E,4E,6E)-3-methyl-9-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)nona-2,4,6-trien-8-ynoic acid
• CAS: 1381755-91-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: KCAKJNLRYCOPAG-BHHVKNBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 、 (2E,4E,6E)-3-methyl-9-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-nona-2,4,6-trien-8-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC RETINOIDS FOR CONTROL OF CELL DIFFERENTIATION
  [FR] RÉTINOÏDES SYNTHÉTIQUES POUR LE CONTRÔLE DE LA DIFFÉRENCIATION DES CELLULES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的合成视黄酸化合物及其在控制细胞分化或凋亡方面的应用。

  公开号：

  WO2012076842A1

文献信息

• Design and biological evaluation of synthetic retinoids: probing length vs. stability vs. activity
  作者：Graeme Clemens、Kevin R. Flower、Peter Gardner、Andrew P. Henderson、Jonathan P. Knowles、Todd B. Marder、Andrew Whiting、Stefan Przyborski

  DOI：10.1039/c3mb70273a

  日期：——

  All trans-retinoic acid (ATRA) is widely used to direct the differentiation of cultured stem cells. When exposed to the pluripotent human embryonal carcinoma (EC) stem cell line, TERA2.cl.SP12, ATRA induces ectoderm differentiation and the formation of neuronal cell types. We report in this study that novel polyene chain length analogues of ATRA require a specific chain length to elicit a biological responses of the EC cells TERA2.cl.SP12, with synthetic retinoid AH61 being particularly active, and indeed more so than ATRA. The impacts of both the synthetic retinoid AH61 and natural ATRA on the TERA2.cl.SP12 cells were directly compared using both RT-PCR and Fourier Transform Infrared Micro-Spectroscopy (FT-IRMS) coupled with multivariate analysis. Analytical results produced from this study also confirmed that the synthetic retinoid AH61 had biological activity comparable or greater than that of ATRA. In addition to this, AH61 has the added advantage of greater compound stability than ATRA, therefore, avoiding issues of oxidation or decomposition during use with embryonic stem cells.

  全反式视黄酸（ATRA）广泛用于指导培养的干细胞分化。当暴露于多能性人胚胎癌（EC）干细胞系TERA2.cl.SP12时，ATRA诱导外胚层分化和神经细胞类型的形成。本研究报告了新型多烯链长类似物ATRA需要特定的链长才能引起EC细胞TERA2.cl.SP12的生物学反应，其中合成视黄酸AH61特别活跃，实际上比ATRA更活跃。通过RT-PCR和傅里叶变换红外显微光谱（FT-IRMS）结合多元分析，直接比较了合成视黄酸AH61和天然ATRA对TERA2.cl.SP12细胞的影响。本研究的分析结果也证实，合成视黄酸AH61具有与ATRA相当或更高的生物活性。此外，AH61相对于ATRA具有化合物稳定性更高的优势，因此在使用过程中避免了氧化或分解的问题。