methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propanoate | 886-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propionate；3-(3,5-Dimethoxyphenyl)propionic acid methyl ester
• CAS: 886-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• mdl: MFCD10000915
• 分子量: 224.257
• InChiKey: ODWCJVBYGGXGSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] CBD CANNABINOIDS AND CBD CANNABINOID ANALOGUES
  [FR] CANNABINOÏDES CBD ET ANALOGUES DE CANNABINOÏDES CBD

  摘要：

  大麻二酚（CBD）大麻素及CBD类似物具有抗微生物活性，其制备的合成方法以及含有其的医疗用途和制剂。

  公开号：

  WO2022133544A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 氢溴酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 677, p. 21 - 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quantitative Structure–Activity Relationships of Pine Weevil Antifeedants, a Multivariate Approach
  作者：Kerstin Sunnerheim、Anneli Nordqvist、Göran Nordlander、Anna-Karin Borg-Karlson、C. Rickard Unelius、Björn Bohman、Henrik Nordenhem、Claes Hellqvist、Anders Karlén

  DOI：10.1021/jf070014p

  日期：2007.11.1

  compounds screened for activity, 9 phenylpropanoates, 3 cinnamates, and 4 benzoates were found to be highly active antifeedants. To understand the structure-activity relationships of these compounds, a multivariate analysis study was performed. A number of molecular and substituent descriptors were calculated and correlated to results from two-choice feeding tests with H. abietis. Three local models were developed

  在松树象鼻虫（Hylobius abietis）上测试了主要是苯丙酸酯，肉桂酸酯和苯甲酸酯的拒食活性。在筛选出活性的105种化合物中，发现9种苯基丙酸酯，3种肉桂酸酯和4种苯甲酸酯是高活性的拒食剂。为了了解这些化合物的构效关系，进行了多变量分析研究。计算了许多分子和取代基描述子，并将其与由过双歧杆菌进行的二选饲喂试验的结果相关联。建立了三个具有良好内部预测能力的局部模型。外部测试集显示出中等预测性。通常，低极性，小尺寸和高亲脂性是具有良好拒食活性的化合物的特征。
• Aldehyde as a Traceless Directing Group for Regioselective C–H Alkylation Catalyzed by Rhodium(III) in Air
  作者：Si-Qi Chen、Xin-Ran Li、Chao-Jun Li、Juan Fan、Zhong-Wen Liu、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04433

  日期：2020.2.21

  The aromatic aldehyde as a traceless directing group for the regionselective C-H alkylation catalyzed by rhodium(III) under aerobic atmospheric conditions has been developed. The process involves an aldehyde assisted direct addition of C-H bond to unsaturated electrophiles of acrylates or acrylic acids, and the subsequent decarbonylation. A trace amount of water is found to favor the reaction.

  已经开发出芳香醛作为有氧大气条件下铑（III）催化的区域选择性CH烷基化的无痕导向基团。该方法涉及醛辅助的CH键直接加成到丙烯酸酯或丙烯酸的不饱和亲电子体上，以及随后的脱羰作用。发现痕量的水有利于该反应。
• Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles
  作者：José V. Prata、Dina-Telma S. Clemente、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、Isabel Mourato (in part)、Paula S. Branco (in part)

  DOI：10.1039/b110414d

  日期：2002.2.6

  Appropriate aryl-substituted unsymmetrical azodicarbonyl compounds, generated from bishydrazides by oxidation, undergo intramolecular cyclisations to furnish a variety of useful heterocycles such as N-substituted oxindoles, carbostyrils, benzazepinones, benzazocinones, benzimidazolones, benzoxazinones and pyrazolones in varying degrees of efficiency. Methods are described to remove the N-acyl groups from the heteroaromatic compounds. Under mildly acidic conditions where equal opportunities are available for an ipso or a normal cyclisation it is the former process that occurs preferentially. Evidence is presented in favour of a C-to-C migration in the ipso product for the formation of a methoxy-substituted carbostyril derivative. One of the spiro substances is shown to participate in dienone–phenol rearrangement to provide the corresponding quinolone–phenol in high yield.

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。
• Structure–Activity Relationships of Phenylpropanoids as Antifeedants for the Pine Weevil Hylobius abietis
  作者：B. Bohman、G. Nordlander、H. Nordenhem、K. Sunnerheim、A.-K. Borg-Karlson、C. R. Unelius

  DOI：10.1007/s10886-008-9435-1

  日期：2008.3

  Ethyl cinnamate has been isolated from the bark of Pinus contorta in the search for antifeedants for the pine weevil, Hylobius abietis. Based on this lead compound, a number of structurally related compounds were synthesized and tested. The usability of the Topliss scheme, a flow diagram previously used in numerous structure-activity relationship (SAR) studies, was evaluated in an attempt to find the

  肉桂酸乙酯已从松树的树皮中分离出来，用于寻找松象甲的拒食剂，Hylobius abietis。基于这种先导化合物，合成并测试了许多结构相关的化合物。为了寻找最有效的拒食剂，对 Topliss 方案的可用性进行了评估，该方案以前用于众多结构-活性关系 (SAR) 研究中的流程图。该计划最初是循序渐进的；随后，对方案中发现的所有化合物进行了比较。通过使用药物化学领域的论据（合理的药物设计），总共对 51 种苯丙烷进行了 SAR 测试和分析。检查了基于疏水性、空间和电子特性的单个 Hansch 参数。取代基位置和数目对芳环的影响，还评估了分子中缀合的影响以及酯的母体醇部分的性质的影响。事实证明，很难找到源自单一物理化学描述符的强 SAR，但我们的研究为松象鼻带来了许多新的、有效的苯丙烷类拒食剂。其中最有效的是被氯、氟或甲基单取代的 3-苯基丙酸甲酯和 3,4-二氯化的 3-苯基丙酸甲酯。
• Hydantoin derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-alpha converting enzyme
  申请人：——

  公开号：US20040063698A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention provides compounds of Formula (I): 1 or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein the variables A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, U, X, Y, Z a , and n are defined are as defined herein, which are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMP) and/or TNF-&agr; converting enzyme (TACE), or a combination thereof.

  本发明提供了公式（I）的化合物：1或其立体异构体或药学上可接受的盐形式，其中变量A、R1、R2、R3、R4、Z、U、X、Y、Za和n的定义如本文所述，其作为基质金属蛋白酶（MMP）和/或TNF-α转化酶（TACE）的抑制剂或其组合物是有用的。