N-(2-phenylethynyl)-N-4-nitrobenzenesulfonylbutanamine | 1160723-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylethynyl)-N-4-nitrobenzenesulfonylbutanamine
• 英文别名: N-butyl-4-nitro-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1160723-37-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: NWYOHMLNEDLWGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylethynyl)-N-4-nitrobenzenesulfonylbutanamine 在 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 2,3-dichloroquinoxaline N-oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基化物与喹喔啉N-氧化物的碳阳离子催化的分子间形式[2 + 2 +1]环加成反应

  摘要：

  两分子乙酰胺与2，3-二氯喹喔啉N-氧化物的碳正离子催化氧化[2 + 2 + 1]环化可实现完全取代的对称和不对称呋喃骨架的容易和收敛组装。喹喔啉N-氧化物与普通喹啉和吡啶N-氧化物存在显着差异。由于条件温和，各种官能团都具有很好的相容性。该策略还适用于二炔酰胺的分子内大环化，以合成大环呋喃衍生物。此外，一组NMR实验表明，通过碳阳离子催化剂可以激活三键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03911
• 作为产物：
  描述：

  N-N-丁基-4-硝基苯磺酰胺 、 苯基溴乙炔 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N-(2-phenylethynyl)-N-4-nitrobenzenesulfonylbutanamine
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Amidation of Alkynyl Bromides: A Facile Route for the Preparation of Ynamides

  摘要：

  A facile route to obtain ynamides in high yields was described. The products were achieved through the iron-catalyzed C-N coupling reaction of amides with alkynyl bromides in the presence of 20 mol % of N,N'-dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA).

  DOI：

  10.1021/jo900595c

文献信息

• Selenium-π-Acid Catalyzed Oxidative Functionalization of Alkynes: Facile Access to Ynones and Multisubstituted Oxazoles
  作者：Lihao Liao、Hang Zhang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.8b01595

  日期：2018.7.6

  Unprecedented selenium-catalyzed propargylic oxidation of alkynes is disclosed. Various propargylphosphonates and 3-alkynoates were efficiently converted to valuable ynones via unusual C–C triple bond migration and deselenenylation at a vinyl carbon. By the strategies of tautomerization of enamine intermediate and SN2 displacement, similar conditions were effective for the oxidative difunctionalization

  公开了前所未有的硒催化炔烃的炔丙基氧化。各种炔丙基膦酸酯和3-链烷酸酯通过不寻常的CC三键迁移和乙烯基碳上的硒烯基化反应，有效地转化为有价值的炔酮。通过烯胺中间体的互变异构和S N 2置换的策略，相似的条件对于乙酰胺的氧化双官能化有效，从而提供了具有高区域选择性的多取代恶唑。机理研究揭示了这些详细的过程。
• Stereoselective Synthesis of (2<i>Z</i>)-2,4-Dienamides via NBS-Mediated Allyloxyl Addition–Claisen Rearrangement–Dehydrobromination Cascade Reaction of Ynsulfonamides
  作者：Runbo Ding、Yun Li、Cheng Tao、Bin Cheng、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01859

  日期：2015.8.21

  An NBS-promoted allyloxyl addition-Claisen reatrangement-dehydrobtomination cascade reaction has been developed. More than 20 substituted alkynylsulfonamides were reacted with allyl alcohols to generate (2Z)-2,4-dienamides in moderate to high yields. A mechanistic model has been proposed to account for the overall reaction sequence including the stereochemical outcome. Theoretical calculations suggested that a [3,3] sigmatropic rearrangement be the rate-limiting step.
• Iron-Catalyzed Amidation of Alkynyl Bromides: A Facile Route for the Preparation of Ynamides
  作者：Bangben Yao、Zunjun Liang、Tianmin Niu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo900595c

  日期：2009.6.19

  A facile route to obtain ynamides in high yields was described. The products were achieved through the iron-catalyzed C-N coupling reaction of amides with alkynyl bromides in the presence of 20 mol % of N,N'-dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA).
• The Carbocation-Catalyzed Intermolecular Formal [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Ynamides with Quinoxaline <i>N</i>-Oxides
  作者：Hongming Jin、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acscatal.9b03911

  日期：2019.12.6

  Carbocation-catalyzed oxidative [2 + 2 + 1] annulation of two molecules of ynamide with 2,3-dichloroquinoxaline N-oxide enables the facile and convergent assembly of fully substituted symmetric and unsymmetric furan frameworks. The quinoxaline N-oxide presented a remarkable discrepancy to common quinoline and pyridine N-oxides. A wide range of functional groups is well compatible due to the mild conditions

  两分子乙酰胺与2，3-二氯喹喔啉N-氧化物的碳正离子催化氧化[2 + 2 + 1]环化可实现完全取代的对称和不对称呋喃骨架的容易和收敛组装。喹喔啉N-氧化物与普通喹啉和吡啶N-氧化物存在显着差异。由于条件温和，各种官能团都具有很好的相容性。该策略还适用于二炔酰胺的分子内大环化，以合成大环呋喃衍生物。此外，一组NMR实验表明，通过碳阳离子催化剂可以激活三键。