N-(tert-butoxycarbonyl)-2-amino-6-chlorotoluene | 129822-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-amino-6-chlorotoluene
• 英文别名: (3-Chloro-2-methyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(3-chloro-2-methylphenyl)carbamate
• CAS: 129822-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂
• mdl: MFCD07127715
• 分子量: 241.718
• InChiKey: FUFRZWSIYKXLRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-amino-6-chlorotoluene 在 盐酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 4-氯-2-氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-氯-2-甲基苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-amino-6-chlorotoluene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597

文献信息

• Substituted indoles as alpha-1 agonists
  申请人：——

  公开号：US20040224973A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to compounds which are alpha-1 receptor agonists, preferably alpha-1A/L receptor agonists, and which are represented by Formula I: 1 wherein m, A, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  这项发明涉及α-1受体激动剂化合物，优选为α-1A/L受体激动剂，其由以下式I表示： 1 其中m，A，X，Y，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如规范中所定义；或其各个异构体，消旋或非消旋异构体混合物，或其药用盐或溶剂化合物。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和其制备方法。
• [EN] METHOD FOR MANUFACTURING A BORONIC ACID ESTER COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'UN COMPOSÉ ESTER DE L'ACIDE BORONIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2010110782A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to a method for manufacturing a boronic acid ester compound, characterized by reacting an aryl halide compound and a diboron ester compound in the presence of a nitrogen-containing organic base, a nickel catalyst, a phosphine compound and a solvent. According to the manufacturing method of the present invention, even if a nickel catalyst is used as the catalyst, a desired boronic acid ester compound can be obtained in a sufficiently high yield. Furthermore, even if aryl chloride or aryl bromide having relatively low price and low reactivity, was used as the aryl halide compound, a desired boronic acid ester compound can be obtained in a sufficiently high yield.

  本发明涉及一种制造硼酸酯化合物的方法，其特征在于在氮含有机碱、镍催化剂、膦化合物和溶剂的存在下，将芳基卤化物化合物和二硼酯化合物反应。根据本发明的制造方法，即使使用镍催化剂作为催化剂，也可以获得所需的硼酸酯化合物，并且收率足够高。此外，即使使用价格相对较低且反应性较低的芳基氯化物或芳基溴化物作为芳基卤化物化合物，也可以获得所需的硼酸酯化合物，并且收率足够高。
• METHOD FOR MANUFACTURING A BORONIC ACID ESTER COMPOUND
  申请人：Miki Takashi

  公开号：US20120123122A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to a method for manufacturing a boronic acid ester compound, characterized by reacting an aryl halide compound and a diboron ester compound in the presence of a nitrogen-containing organic base, a nickel catalyst, a phosphine compound and a solvent. According to the manufacturing method of the present invention, even if a nickel catalyst is used as the catalyst, a desired boronic acid ester compound can be obtained in a sufficiently high yield. Furthermore, even if aryl chloride or aryl bromide having relatively low price and low reactivity, was used as the aryl halide compound, a desired boronic acid ester compound can be obtained in a sufficiently high yield.

  本发明涉及一种制备硼酸酯化合物的方法，其特征在于在氮含有机碱、镍催化剂、膦化合物和溶剂的存在下，将芳基卤化物化合物和二硼酯化合物反应。根据本发明的制造方法，即使使用镍催化剂作为催化剂，也可以获得所需的硼酸酯化合物，产率足够高。此外，即使使用价格较低且反应性较低的芳基氯化物或芳基溴化物作为芳基卤化物化合物，也可以获得所需的硼酸酯化合物，产率足够高。
• 拉喹莫德中间体2-氨基-6-氯苯甲酸的合成方法
  申请人：深圳市第二人民医院

  公开号：CN110092727B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种拉喹莫德中间体2‑氨基‑6‑氯苯甲酸的合成方法，其特征在于，将3‑氯‑2‑甲基苯胺在保护剂和氧化剂的作用下反应得到2‑氨基‑6‑氯苯甲酸，所述反应过程为：1)将3‑氯‑2‑甲基苯胺、保护剂和溶剂S1混匀，在40～50℃下搅拌反应1～2h结束得到混合物Ⅰ；2)将氧化剂、水和溶剂S2混匀，通入保护气，控制反应温度为145～155℃，反应压力为5～7个大气压得到混合物Ⅱ，将混合物Ⅰ滴加到混合物Ⅱ中，控制滴加时间为50～70min，然后控制温度为160～175℃，反应压力为8～10个大气压，继续反应6～8h冷却得到混合物Ⅲ；3)将盐酸和溶剂S3加入至混合物Ⅲ中，控制反应温度75～90℃，反应压力为常压，反应0.5～1h，冷却得到混合物Ⅳ；4)将溶剂S4加入混合物Ⅳ，静置分层，有机相经水洗、干燥剂干燥后，浓缩蒸除溶剂得产物。该方法原料成本低，产率较高。
• Oxidative Cyclization of Amino Alcohols Catalyzed by a Cp*Ir Complex. Synthesis of Indoles, 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines, and 2,3,4,5-Tetrahydro-1-benzazepine
  作者：Ken-ichi Fujita、Kazunari Yamamoto、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol026200s

  日期：2002.8.1

  oxidative cyclization of amino alcohols has been revealed. Indole derivatives are synthesized in good to excellent yields from 2-aminophenethyl alcohols by means of a [CpIrCl(2)](2)/K(2)CO(3) catalytic system. The present catalytic system is also effective for syntheses of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines from 3-(2-aminophenyl)propanols and 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine from 4-(2-aminophenyl)butanol.

  [反应：见正文]已经揭示了一种新的铱催化的氨基醇氧化环化反应。吲哚衍生物是通过[CpIrCl（2）]（2）/ K（2）CO（3）催化系统从2-氨基苯乙醇以极高的产率合成的。本催化体系对于由3-（2-氨基苯基）丙醇合成1,2,3,4-四氢喹啉和由4-（2-氨基苯基）合成2,3,4,5-四氢-1-苯并ze庚因也是有效的。丁醇。