3-bromo-2-(diisopropyl(pyrimidin-2-yl)silyl)phenyl pivalate | 1369625-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-bromo-2-(diisopropyl(pyrimidin-2-yl)silyl)phenyl pivalate
• 英文别名: 3-bromo-2-[diisopropyl(pyrimidin-2-yl)silyl]phenyl pivalate；[3-Bromo-2-[di(propan-2-yl)-pyrimidin-2-ylsilyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate；[3-bromo-2-[di(propan-2-yl)-pyrimidin-2-ylsilyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1369625-86-4
• 化学式: C₂₁H₂₉BrN₂O₂Si
• 分子量: 449.463
• InChiKey: WZWHMNITOHBNBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(diisopropyl(pyrimidin-2-yl)silyl)phenyl pivalate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到间溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  PyrDipSi 取代芳烃的双重不对称 C?H 官能化：合成取代间卤代酚的通用方法

  摘要：

  世界就是你的牡蛎……︁ 2-二异丙基甲硅烷基嘧啶取代的芳烃的顺序卤化/氧化反应提供了从简单的芳基碘化物中通用且有效地合成取代的间卤代酚（参见方案；Piv=新戊酰基）。这些产品将经历各种 C  C、C  N 和 C  O 成键反应，从而能够转变其框架并引入有价值的功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201304884
• 作为产物：
  描述：

  2-(diisopropyl(phenyl)silyl)pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-bromo-2-(diisopropyl(pyrimidin-2-yl)silyl)phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  PyrDipSi 取代芳烃的双重不对称 C?H 官能化：合成取代间卤代酚的通用方法

  摘要：

  世界就是你的牡蛎……︁ 2-二异丙基甲硅烷基嘧啶取代的芳烃的顺序卤化/氧化反应提供了从简单的芳基碘化物中通用且有效地合成取代的间卤代酚（参见方案；Piv=新戊酰基）。这些产品将经历各种 C  C、C  N 和 C  O 成键反应，从而能够转变其框架并引入有价值的功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201304884

文献信息

• Double-Fold C–H Oxygenation of Arenes Using PyrDipSi: a General and Efficient Traceless/Modifiable Silicon-Tethered Directing Group
  作者：Anton V. Gulevich、Ferdinand S. Melkonyan、Dhruba Sarkar、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja3010545

  日期：2012.3.28

  The efficient Pd-catalyzed double-fold C-H oxygenation of arenes into resorcinols using the newly developed 2-pyrimidyldiisopropylsilyl (PyrDipSi) directing group is described. Its use allows for the sequential introduction of OAc and OPiv groups in a one-pot manner to produce orthogonally protected resorcinol derivatives. The PyrDipSi group is superior to the previously developed 2-pyridyldiisopropylsilyl (PyDipSi) group, as it is efficient for monooxygenation of ortho-substituted arenes. Notably, the PyrDipSi group can be easily installed into arene molecules and can be easily removed or modified after the oxygenation reaction.
• Twofold Unsymmetrical CH Functionalization of PyrDipSi-Substituted Arenes: A General Method for the Synthesis of Substituted<i>meta</i>-Halophenols
  作者：Dhruba Sarkar、Ferdinand S. Melkonyan、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201304884

  日期：2013.10.4

  And the world is your oyster…︁ Sequential halogenation/oxygenation reactions of 2‐diisopropylsilylpyrimidine‐substituted arenes provide a general and efficient synthesis of substituted meta‐halophenols from simple aryl iodides (see scheme; Piv=pivaloyl). The products are poised to undergo diverse CC, CN, and CO bond‐forming reactions that enable the transformation of their framework and the introduction

  世界就是你的牡蛎……︁ 2-二异丙基甲硅烷基嘧啶取代的芳烃的顺序卤化/氧化反应提供了从简单的芳基碘化物中通用且有效地合成取代的间卤代酚（参见方案；Piv=新戊酰基）。这些产品将经历各种 C  C、C  N 和 C  O 成键反应，从而能够转变其框架并引入有价值的功能。