E-4-(2-phenylpropen-1-yl)pyridine-3-carboxamide | 72712-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: E-4-(2-phenylpropen-1-yl)pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 4-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 72712-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: TYLCZVJYUXFIPL-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-4-(2-phenylpropen-1-yl)pyridine-3-carboxamide 在 氢氧化钾 、 PPA 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 6-methyl-11-methyliminobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  氨基桥接的杂环。III †。区域特异性胺对烯烃环化反应合成单桥头取代的11H-苯并[5,6]环庚[1,2-c]吡啶-6,11-亚胺

  摘要：

  我们利用环内胺对内环烯烃和羟胺对环外烯烃的环化作用，我们已经开发出了通往两个异构的桥头甲基取代的苯并[5,6]环庚[1,2-c]吡啶-6,11-亚胺的途径。在极温和的条件下（硅胶/氯仿）完成了5至6的酸催化环化反应，而类似于二苯并[ a，d ]环庚-5,10-亚胺体系，则进行了20的热环化反应以生成21。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220269
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基吡啶 、 苯乙酮 在 sodium t-butanolate 作用下， 生成 E-4-(2-phenylpropen-1-yl)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基桥接的杂环。III †。区域特异性胺对烯烃环化反应合成单桥头取代的11H-苯并[5,6]环庚[1,2-c]吡啶-6,11-亚胺

  摘要：

  我们利用环内胺对内环烯烃和羟胺对环外烯烃的环化作用，我们已经开发出了通往两个异构的桥头甲基取代的苯并[5,6]环庚[1,2-c]吡啶-6,11-亚胺的途径。在极温和的条件下（硅胶/氯仿）完成了5至6的酸催化环化反应，而类似于二苯并[ a，d ]环庚-5,10-亚胺体系，则进行了20的热环化反应以生成21。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220269

文献信息

• Imino-bridged benzocycloheptapyridines, process for their preparation and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0002512A1

  公开（公告）日：1979-06-27

  Compounds of the formula wherein R, and R2 are hydrogen, alkyl, alkenyl, phenylalkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, R is R1, phenyl or dialkylaminoalkyl, and R3 is hydrogen, halogen, alkoxy, trifluoromethylthio, cyano or carboxy, are useful as anti-auxiety agents, as muscle relaxants and in the treatment of extra- . pyramidal disorders such as in Parkinson's disease.

  式中的化合物 其中 R 和 R2 是氢、烷基、烯基、苯基烷基、环烷基或环烷基烷基，R 是 R1、苯基或二烷基氨基烷基，R3 是氢、卤素、烷氧基、三氟甲硫基、氰基或羧基，可用作抗焦虑剂、肌肉松弛剂和治疗锥体外系疾病，如帕金森病。
• BRENNER, D. G.;HALCZENKO, W.;SHEPARD, K. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 555-559
  作者：BRENNER, D. G.、HALCZENKO, W.、SHEPARD, K. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4229455A
  申请人：——

  公开号：US4229455A

  公开（公告）日：1980-10-21
• US4256889A
  申请人：——

  公开号：US4256889A

  公开（公告）日：1981-03-17
• Imino-bridged heterocycles. III . Synthesis of mono-bridgehead substituted 11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridin-6,11-imines by regiospecific amine to olefin cyclizations
  作者：Daniel G. Brenner、Wasyl Halczenko、Kenneth L. Shepard

  DOI：10.1002/jhet.5570220269

  日期：1985.3

  amine to endocyclic olefin and hydroxylamine to exocyclic olefin cyclizations, we have developed pathways to two isomeric, bridgehead methyl-substituted benzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridin-6,11-imines. Acid catalyzed cyclization of 5 to 6 was accomplished under exceedingly mild conditions (silica gel/chloroform), whereas, thermal cyclization of 20 to generate 21 was performed analogously to the dibenzo[a

  我们利用环内胺对内环烯烃和羟胺对环外烯烃的环化作用，我们已经开发出了通往两个异构的桥头甲基取代的苯并[5,6]环庚[1,2-c]吡啶-6,11-亚胺的途径。在极温和的条件下（硅胶/氯仿）完成了5至6的酸催化环化反应，而类似于二苯并[ a，d ]环庚-5,10-亚胺体系，则进行了20的热环化反应以生成21。