(2S)-2-(3-chlorophenyl)-2,5-dihydro-1-benzoxepine | 1261361-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (2S)-2-(3-chlorophenyl)-2,5-dihydro-1-benzoxepine
• CAS: 1261361-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: OGHHBEYQKBYCRS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  m-chlorophenylallyl methyl carbonate 、 2-烯丙基酚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11bS)-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 caesium carbonate 、 Zhan catayst-1B 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(2S)-2-(3-chlorophenyl)-2,5-dihydro-1-benzoxepine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称烯丙基醚化和环封闭复分解反应，用于对映体选择性合成ne烯和2,5-二氢苯并[b]奥西平衍生物

  摘要：

  实现了铱催化的烯丙基碳酸酯与2-乙烯基苯酚和2-烯丙基苯酚的不对称醚化。使用由2 mol％的[Ir（cod）Cl] 2（cod = cycloocta-1,5-二烯）和4 mol％的亚磷酰胺配体L2生成的催化剂，可以在优异的ee s中获得醚化产物，然后进行醚化处理。闭环易位反应，提供了对映体富集的2 H-色烯和2,5-二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100809

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Etherification and Ring-Closing Metathesis Reaction for Enantioselective Synthesis of Chromene and 2,5-Dihydrobenzo[b]oxepine Derivatives
  作者：Hu He、Ke-Yin Ye、Qing-Feng Wu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/adsc.201100809

  日期：2012.4.16

  Iridium‐catalyzed asymmetric etherifications of allylic carbonates with 2‐vinylphenols and 2‐allylphenols were realized. With a catalyst generated from 2 mol% of [Ir(cod)Cl]2 (cod=cycloocta‐1,5‐diene) and 4 mol% of the phosphoramidite ligand L2, the etherification products were obtained in excellent ees and then subjected to the ring‐closing metathesis reaction providing an efficient synthesis of enantioenriched

  实现了铱催化的烯丙基碳酸酯与2-乙烯基苯酚和2-烯丙基苯酚的不对称醚化。使用由2 mol％的[Ir（cod）Cl] 2（cod = cycloocta-1,5-二烯）和4 mol％的亚磷酰胺配体L2生成的催化剂，可以在优异的ee s中获得醚化产物，然后进行醚化处理。闭环易位反应，提供了对映体富集的2 H-色烯和2,5-二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷衍生物的有效合成。