2-(2-phenylcyclopent-1-en-1-yl)pyridine | 1298116-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylcyclopent-1-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Phenylcyclopenten-1-yl)pyridine；2-(2-phenylcyclopenten-1-yl)pyridine
• CAS: 1298116-58-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: WIBKTPIXEJSOKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 在 异吲哚啉 、 十二羰基三钌 、 苯甲酰氯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 2-(2-phenylcyclopent-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过裂解原位生成的烯胺的烯基 C-N 键，钌催化酮类作为烯基亲电子试剂与有机硼的交叉偶联

  摘要：

  开发了一种钌催化的酮与有机硼酸酯的交叉偶联反应。在该反应中，具有吡啶导向基团的酮在吡咯烷和钌催化剂存在下直接充当烯基亲电试剂，与有机硼酸酯偶联。该反应通过用吡咯烷、苄胺或异吲哚啉催化裂解由酮原位生成的烯胺中的烯基碳氮键进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03765

文献信息

• Iron-Catalyzed Stereospecific Activation of Olefinic C–H Bonds with Grignard Reagent for Synthesis of Substituted Olefins
  作者：Laurean Ilies、Sobi Asako、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja2017202

  日期：2011.5.25

  The reaction of an aryl Grignard reagent with a cyclic or acyclic olefin possessing a directing group such as pyridine or imine results in the stereospecific substitution of the olefinic C-H bond syn to the directing group. The reaction takes place smoothly and without isomerization of the product olefin in the presence of a mild oxidant (1,2-dichloro-2-methylpropane) and an aromatic cosolvent. Several

  芳基格氏试剂与具有导向基团（例如吡啶或亚胺）的环状或无环烯烃的反应导致烯属 CH 键顺式立体定向取代为导向基团。在温和氧化剂（1,2-二氯-2-甲基丙烷）和芳香族助溶剂的存在下，反应平稳进行且产物烯烃没有异构化。几条证据表明，该反应是通过铁催化的烯烃 CH 键活化而不是氧化性 Mizoroki-Heck 型反应进行的。
• Ruthenium-Catalyzed Cross-Coupling of Ketones as an Alkenyl Electrophile with Organoborons via Cleavage of Alkenyl C–N Bonds of in Situ Generated Enamines
  作者：Yuya Kogure、Satoshi Ueno

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03765

  日期：2022.12.23

  reaction of ketones with organoboronic esters was developed. In this reaction, ketones possessing a pyridine-directing group directly functions as an alkenyl electrophile for coupling with organoboronates in the presence of pyrrolidine and a ruthenium catalyst. This reaction proceeds via the catalytic cleavage of the alkenyl carbon–nitrogen bond in the enamines generated in situ from ketones with pyrrolidine

  开发了一种钌催化的酮与有机硼酸酯的交叉偶联反应。在该反应中，具有吡啶导向基团的酮在吡咯烷和钌催化剂存在下直接充当烯基亲电试剂，与有机硼酸酯偶联。该反应通过用吡咯烷、苄胺或异吲哚啉催化裂解由酮原位生成的烯胺中的烯基碳氮键进行。