Benzenesulfinyl-acetaldehyde | 5149-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenesulfinyl-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(Phenylsulfinyl)ethanone；2-(benzenesulfinyl)acetaldehyde
• CAS: 5149-50-8
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: YLEJBSYFORSISJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenesulfinyl-acetaldehyde 、 N1-(叔丁基)苯-1,2-二胺 在 1,3-二甲基-1,3-二嗪农-2,4,5,6-四酮 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以47%的产率得到1-(tert-butyl)-2-((phenylsulfinyl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  仿生四氧嘧啶催化的分子内氧化还原反应与O 2：一锅原子经济合成亚磺酰基官能化苯并咪唑

  摘要：

  鉴于在各种仿生需氧氧化中必须使用牺牲性还原剂，通过巧妙地结合底物硫化物和牺牲性还原剂，开发了用于一锅原子经济合成亚磺酰基官能化苯并咪唑的四氧嘧啶催化的有氧氧化还原系统。除了对环境无害的分子氧以外，这种温和且无过渡金属的方案无需额外的牺牲试剂即可进行两次氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152688
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯硫基)-1,2-丙烷二醇 生成 Benzenesulfinyl-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Gierer,J.; Wallin,N.-H., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 1502 - 1503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prostaglandin reductase inhibitors
  申请人：Lin Rong-Hwa

  公开号：US20090124688A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A method of inhibiting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 by contacting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 with an aryl compound of Formula (I), (II), (III), or (IV) shown herein. Also disclosed are methods of treating peroxisome proliferators-activated receptor related diseases and lowering blood glucose levels by administering to a subject in need thereof an effective amount of such an aryl compound.

  本发明涉及一种通过将公式（I），（II），（III）或（IV）的芳基化合物与15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2接触来抑制15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2的方法。本发明还公开了通过向需要的受试者施用有效量的这种芳基化合物来治疗过氧化物酶体增殖物活化受体相关疾病和降低血糖水平的方法。
• 2,5-[C4+C2] Ringtransformation of Pyrylium Salts with α-Sulfinylacetaldehydes
  作者：Dominik Bauer、Kathrin Hofmann、Michael Reggelin

  DOI：10.3390/molecules28227590

  日期：——

  A rapid synthesis of chiral sulfoxide-functionalized meta-terphenyl derivatives by a 2,5-[C4+C2] ring transformation reaction of pyrylium salts with in situ generated enantiomerically pure α-sulfinylacetaldehydes is described in this paper. This synthetic method demonstrates, for the first time, the use of α-sulfinylacetaldehydes in a reaction sequence initiated by the nucleophilic attack of pyrylium

  本文描述了通过吡喃鎓盐与原位生成的对映体纯的α-亚磺酰基乙醛的2,5-[C4+C2]环转化反应快速合成手性亚砜官能化间三联苯衍生物。该合成方法首次证明了在反应序列中使用α-亚磺酰乙醛，该反应序列由α-亚磺酰碳负离子对吡喃鎓盐的亲核攻击引发，以生成手性芳香族体系。该方法显示出广泛的适用性，从各种甲基亚砜和许多官能化吡喃鎓盐开始，从易于获得的起始化合物提供具有复杂取代模式的间三联苯。
• Photochemical Reactions of Halo-/Aryl Sulfide-Substituted Alkyl Phenylglyoxylate, an Assessment of the Lifetime of the Intermediate 1,4-Biradical
  作者：Shengkui Hu、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo971201x

  日期：1997.10.1

  Photochemical reactions of several halo/aryl sulfide-substituted alkyl phenylglyoxylates (1) were studied. For 2'-bromo-(Ib), 2'-iodo- (1c), 2'-(phenylthio)- (1d), and 2'-(phenylsulfinyl)- (1e) ethyl phenylglyoxylate, vinyl phenylglyoxylate (2), proposed to be the result of beta-elimination from the 1,4-biradical formed by triplet state gamma-hydrogen abstraction, is the dominant photoproduct. In the cases Ib and Id Norrish Type II products were also observed. Vinyl phenylglyoxylate (2) was not observed with 2'-chloroethyl (la), 3'-bromopropyl (If), and 3'-(phenylthio)propyl (1g) phenylglyoxylate. The lifetime of the 1,4-biradical intermediate is deduced from the competition between the beta-elimination of the monoradical and the normal biradical decay. The triplet lifetime and the photoreaction efficiency of 1 were not significantly affected by halogen-substitution.
• [EN] PROSTAGLANDIN REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROSTAGLANDINE RÉDUCTASES
  申请人：ABGENOMICS CORP

  公开号：WO2007082178A2

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] A method of inhibiting 15-keto prostaglandin-?¹³-reductase 2 by contacting 15-keto prostaglandin-?¹³-reductase 2 with an aryl compound of Formula (I), (II), (III), or (IV) shown herein. Also disclosed are methods of treating peroxisome proliferators-activated receptor related diseases and lowering blood glucose levels by administering to a subject in need thereof an effective amount of such an aryl compound.
  [FR] Procédé d'inhibition de la 15-céto-prostaglandine-?¹³-réductase 2 par la mise en contact de la 15-céto-prostaglandine-?¹³-réductase 2 avec un composé aryle de formule (I), (II), (III) ou (IV) illustrée dans la présente invention. La présente invention concerne également des procédés de traitement de maladies liées au récepteur activé par des proliférateurs de peroxysome et d'abaissement des taux de glucose sanguin en administrant une quantité efficace de ce composé d'aryle à un sujet nécessitant un tel traitement.
• Gierer,J.; Wallin,N.-H., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 1502 - 1503
  作者：Gierer,J.、Wallin,N.-H.

  DOI：——

  日期：——