2-(3-cyclopropylidene-propyl)-phenol | 327155-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-cyclopropylidene-propyl)-phenol
• 英文别名: 2-(3-Cyclopropylidenepropyl)phenol
• CAS: 327155-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DEUVOTUCXNKMPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyclopropylidene-propyl)-phenol 在 四(三苯基膦)钯 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到3-methylene-2,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzoxocin
  参考文献：
  名称：

  钯催化的醇亲核试剂向亚烷基环丙烷的加成。

  摘要：

  钯催化的醇前亲核体1加至亚烷基亚环丙烷衍生物2上，以极好的至中等的收率得到相应的烯丙基醚3。催化剂优化表明，Pd（PPh3）4-P（邻甲苯基）3组合是所有测试催化剂中最佳的体系。分子内反应也顺利进行。提出了这种催化反应的合理机理。

  DOI：

  10.1021/jo001428j
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-cyclopropylidene-propyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的醇亲核试剂向亚烷基环丙烷的加成。

  摘要：

  钯催化的醇前亲核体1加至亚烷基亚环丙烷衍生物2上，以极好的至中等的收率得到相应的烯丙基醚3。催化剂优化表明，Pd（PPh3）4-P（邻甲苯基）3组合是所有测试催化剂中最佳的体系。分子内反应也顺利进行。提出了这种催化反应的合理机理。

  DOI：

  10.1021/jo001428j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Alcohol Pronucleophiles to Alkylidenecyclopropanes
  作者：Drexel H. Camacho、Itaru Nakamura、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo001428j

  日期：2001.1.1

  Palladium-catalyzed addition of alcohol pronucleophiles 1 to alkylidenecyclopropane derivatives 2 afforded the corresponding allylic ethers 3 in excellent to moderate yields. Catalyst optimization indicated the Pd(PPh3)4-P(o-tolyl)3 combination as the best system among all catalysts tested. Intramolecular reaction also proceeded smoothly. A plausible mechanism for this catalytic reaction was proposed

  钯催化的醇前亲核体1加至亚烷基亚环丙烷衍生物2上，以极好的至中等的收率得到相应的烯丙基醚3。催化剂优化表明，Pd（PPh3）4-P（邻甲苯基）3组合是所有测试催化剂中最佳的体系。分子内反应也顺利进行。提出了这种催化反应的合理机理。