bis-Boc-Cyst-Leu-Leu-OMe | 261360-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis-Boc-Cyst-Leu-Leu-OMe
• 英文别名: Boc-Cys(1)-Leu-Leu-OMe.Boc-Cys(1)-Leu-Leu-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-3-[[(2R)-3-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 261360-93-4
• 化学式: C₄₂H₇₆N₆O₁₂S₂
• 分子量: 921.23
• InChiKey: IREMPTWBBZBJDY-JNRWAQIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  296
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-Boc-Cyst-Leu-Leu-OMe 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[(S)-2-((R)-2-Amino-3-{(R)-2-amino-2-[(S)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-ethyldisulfanyl}-propionylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有发夹结构的降冰片烯约束环肽：设计，合成，构象和膜离子转运。

  摘要：

  在使用降冰片烯单元作为桥连配体的基础上，已经设计了新的发夹环肽家族。如此处所示，在氨基酸选择，环大小和第二个桥连配体的性质方面，设计很灵活，其中制备了大量的降冰片烯环肽，这些环肽含有各种氨基酸，环大小各不相同从12到29元，第二个桥连配体的选择是刚性降冰片烯（11、13a，b），金刚烷单元（7a，b和8）或柔性胱氨酸残基（4a，b和10） ）。内置手柄（作为受保护的COOH基团）的存在允许连接此处所示的Leu-Leu，Val-Val或Aib-Aib侧基分别连接在4b，7b和13b中的各种亚基。如（1）1 H NMR和CD光谱所示，这类新型的受限环肽被证明采用β-折叠或发夹状构象。膜离子迁移研究表明，对称放置在环外部的含有Leu-Leu或Val-Val侧基的降冰片烯环肽4b和7b在运输特定单价阳离子方面显示出高效率和选择性。该性质可归因于降冰片烯单元诱导的发夹状结构，因为在外部包含两对Leu

  DOI：

  10.1021/jo9912045
• 作为产物：
  描述：

  亮氨酰-亮氨酸-甲酯 、 N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸 以78%的产率得到bis-Boc-Cyst-Leu-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  具有发夹结构的降冰片烯约束环肽：设计，合成，构象和膜离子转运。

  摘要：

  在使用降冰片烯单元作为桥连配体的基础上，已经设计了新的发夹环肽家族。如此处所示，在氨基酸选择，环大小和第二个桥连配体的性质方面，设计很灵活，其中制备了大量的降冰片烯环肽，这些环肽含有各种氨基酸，环大小各不相同从12到29元，第二个桥连配体的选择是刚性降冰片烯（11、13a，b），金刚烷单元（7a，b和8）或柔性胱氨酸残基（4a，b和10） ）。内置手柄（作为受保护的COOH基团）的存在允许连接此处所示的Leu-Leu，Val-Val或Aib-Aib侧基分别连接在4b，7b和13b中的各种亚基。如（1）1 H NMR和CD光谱所示，这类新型的受限环肽被证明采用β-折叠或发夹状构象。膜离子迁移研究表明，对称放置在环外部的含有Leu-Leu或Val-Val侧基的降冰片烯环肽4b和7b在运输特定单价阳离子方面显示出高效率和选择性。该性质可归因于降冰片烯单元诱导的发夹状结构，因为在外部包含两对Leu

  DOI：

  10.1021/jo9912045