methyl 3-amino-6-[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate | 1263093-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-amino-6-[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-amino-6-[(3-methoxyphenyl)ethynyl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1263093-21-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 338.387
• InChiKey: IMDIGJRIGOMILI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-6-[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过“点击”铜高效一锅法合成3- [4-（芳基或杂芳基）-1H-1,2,3-三唑-1-基]噻吩并[3,2-b]吡啶-2-羧酸烷基酯（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  摘要 几种新的3- [4-（芳基或杂芳基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基]噻吩并[3,2 - b ]吡啶-2-羧酸烷基酯的有效一锅合成具有通过原位叠氮化烷基3-氨基硫代[3,2- b ]吡啶-2-羧酸酯，然后进行Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）进行。两种反应均在室温下进行，第一个反应在MeCN中使用亚硝酸叔丁酯和TMSN 3进行2小时，第二个反应在MeCN中使用数个（杂）芳基炔烃，CuI和Et 3 N进行，反应时间非常短（15– 30分钟）。直接使用了活性铜（I）物种，而不是常用的铜（II）物种（CuSO 4）与还原剂（抗坏血酸钠）原位生成Cu（I），在我们的案例中不起作用。这种一锅法显示的范围很广，可以高至高收率获得可能具有生物学活性的产物，而无需进行色谱纯化，从而满足“点击”化学的标准。据我们所知，这是首次将使用这些条件的方法应用于杂环部分。 几种新的3- [4-（芳基或杂芳基）-1

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562093
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 、 methyl 3-amino-6-bromothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到methyl 3-amino-6-[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of tumor cell growth inhibition of methyl 3-amino-6-[(hetero)arylethynyl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylates. Structure–activity relationships, effects on the cell cycle and apoptosis

  摘要：

  The methyl 3-amino-6-bromothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate, recently reported by some of us, was reacted in Sonogashira couplings with several (hetero)arylacetylenes. The growth inhibitory activity of the novel methyl 3-amino-6-[(hetero)arylethynyl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylates obtained was evaluated on three human tumor cell lines (MCF-7, NCI-H460, A375-C5). The para-methoxyphenyl and the ortho- and para-aminophenyl derivatives were the most promising compounds, and their effects were further studied regarding alterations in the normal cell cycle distribution and induction of apoptosis in the NCI-H460 cell line. All three compounds altered cell cycle distribution and the ortho-aminophenyl derivative was further shown to induce apoptosis in the same cell line. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.009

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Alkyl 3-[4-(Aryl or Heteroaryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylates by ‘Click’ Cu(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Maria-João Queiroz、Juliana Rodrigues

  DOI：10.1055/s-0035-1562093

  日期：——

  criteria of ‘click’ chemistry. To our knowledge it is the first time that this methodology, using these conditions, has been applied to a heterocyclic moiety. An efficient one-pot synthesis of several new alkyl 3-[4-(aryl or heteroaryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylates has been performed by in situ azidation of alkyl 3-aminothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylates followed by Cu(I)-catalyzed

  摘要 几种新的3- [4-（芳基或杂芳基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基]噻吩并[3,2 - b ]吡啶-2-羧酸烷基酯的有效一锅合成具有通过原位叠氮化烷基3-氨基硫代[3,2- b ]吡啶-2-羧酸酯，然后进行Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）进行。两种反应均在室温下进行，第一个反应在MeCN中使用亚硝酸叔丁酯和TMSN 3进行2小时，第二个反应在MeCN中使用数个（杂）芳基炔烃，CuI和Et 3 N进行，反应时间非常短（15– 30分钟）。直接使用了活性铜（I）物种，而不是常用的铜（II）物种（CuSO 4）与还原剂（抗坏血酸钠）原位生成Cu（I），在我们的案例中不起作用。这种一锅法显示的范围很广，可以高至高收率获得可能具有生物学活性的产物，而无需进行色谱纯化，从而满足“点击”化学的标准。据我们所知，这是首次将使用这些条件的方法应用于杂环部分。 几种新的3- [4-（芳基或杂芳基）-1
• Synthesis and evaluation of tumor cell growth inhibition of methyl 3-amino-6-[(hetero)arylethynyl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylates. Structure–activity relationships, effects on the cell cycle and apoptosis
  作者：Maria-João R.P. Queiroz、Ricardo C. Calhelha、Luís A. Vale-Silva、Eugénia Pinto、Gabriela M. Almeida、M. Helena Vasconcelos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.009

  日期：2011.1

  The methyl 3-amino-6-bromothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate, recently reported by some of us, was reacted in Sonogashira couplings with several (hetero)arylacetylenes. The growth inhibitory activity of the novel methyl 3-amino-6-[(hetero)arylethynyl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylates obtained was evaluated on three human tumor cell lines (MCF-7, NCI-H460, A375-C5). The para-methoxyphenyl and the ortho- and para-aminophenyl derivatives were the most promising compounds, and their effects were further studied regarding alterations in the normal cell cycle distribution and induction of apoptosis in the NCI-H460 cell line. All three compounds altered cell cycle distribution and the ortho-aminophenyl derivative was further shown to induce apoptosis in the same cell line. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.