3,4,5-O-tribenzyl-1-deoxy-D-xylulose | 206983-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-O-tribenzyl-1-deoxy-D-xylulose
• 英文别名: 3,4,5-tribenzyl-1-deoxy-D-xylulose；(3S,4R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)pentan-2-one
• CAS: 206983-89-3
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄
• 分子量: 404.506
• InChiKey: HEOSCBUPOFMCLJ-CLJLJLNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-O-tribenzyl-1-deoxy-D-xylulose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-脱氧-D-木酮糖
  参考文献：
  名称：

  新型高效合成1-脱氧-D-木酮糖的途径

  摘要：

  通过改进的方法合成了具有重要生化意义的脱氧糖1-脱氧-D-木酮糖。D-酒石酸是通过2,3,4-三苄基-D-苏糖醇的中间体进行合成的原料。另一种高效的方法是使用5-苄氧基-3-戊烯-2-酮的Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤。这些合成对于同位素标记特别有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00310-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tribenzyl-D-threitol 生成 3,4,5-O-tribenzyl-1-deoxy-D-xylulose
  参考文献：
  名称：

  新型高效合成1-脱氧-D-木酮糖的途径

  摘要：

  通过改进的方法合成了具有重要生化意义的脱氧糖1-脱氧-D-木酮糖。D-酒石酸是通过2,3,4-三苄基-D-苏糖醇的中间体进行合成的原料。另一种高效的方法是使用5-苄氧基-3-戊烯-2-酮的Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤。这些合成对于同位素标记特别有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00310-4

文献信息

• New and efficient synthetic routes to 1-deoxy-D-xylulose
  作者：José-Luis Giner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00310-4

  日期：1998.4

  1-deoxy-D-xylulose was synthesized by improved methods. D-Tartaric acid is the starting material for a synthesis which proceeds via the intermediacy of 2,3,4-tribenzyl-D-threitol. Another, highly efficient route used the Sharpless asymmetric dihydroxylation of 5-benzyloxy-3-penten-2-one as its key step. These syntheses are especially useful for isotopic labeling.

  通过改进的方法合成了具有重要生化意义的脱氧糖1-脱氧-D-木酮糖。D-酒石酸是通过2,3,4-三苄基-D-苏糖醇的中间体进行合成的原料。另一种高效的方法是使用5-苄氧基-3-戊烯-2-酮的Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤。这些合成对于同位素标记特别有用。
• Elucidation of the 2- C -methyl- d -erythritol 4-phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis: straightforward syntheses of enantiopure 1-deoxy- d -xylulose from pentose derivatives
  作者：Jean-François Hoeffler、Catherine Grosdemange-Billiard、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00376-8

  日期：2001.4

  Optically pure I-deoxy-D-xylulose, a key metabolite for feeding experiments in the methylerythritol phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis, is conveniently synthesised from 1,2-O-isopropylidene-alpha -D-xylofuranose or from D-arabinose. This renders labelling with hydrogen isotopes possible. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.