5-ethyl-3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-ol | 1579852-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-ol
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethylphenyl)-5-ethylphenol；3-(3,5-dimethylphenyl)-5-ethylphenol
• CAS: 1579852-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: YHYXPFOEFZBGHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基苯酚 、 1,3-二甲基-5-碘苯 在 potassium hydroxide 、 二氧化碳 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0~190.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 42.17h， 以67%的产率得到5-ethyl-3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过无痕定向群中继策略覆盖邻位选择性：苯酚的元选择性芳基化

  摘要：

  酚在邻位和对位的直接官能化通常由羟基的给电子性质促进。另一方面，从母体酚中获取间位官能化酚通常需要冗长的合成序列。在这里，我们报告了苯酚的一锅直接间选择性芳基化的第一种方法。该方法基于无痕定向组中继策略。在该方法中，二氧化碳用作瞬时导向基团，其促进钯催化的芳基化与碘芳烃的苯酚羟基间位。这种转化以完全的间位选择性进行，并且与苯酚和碘芳烃偶联伙伴中的各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/ja500457s

文献信息

• Overriding Ortho–Para Selectivity via a Traceless Directing Group Relay Strategy: The Meta-Selective Arylation of Phenols
  作者：Junfei Luo、Sara Preciado、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ja500457s

  日期：2014.3.19

  based on a traceless directing group relay strategy. In this process carbon dioxide is used as a transient directing group which facilitates a palladium catalyzed arylation meta to the phenol hydroxyl group with iodoarenes. This transformation proceeds with complete meta-selectivity and is compatible with a variety of functional groups both in the phenol and in the iodoarene coupling partner.

  酚在邻位和对位的直接官能化通常由羟基的给电子性质促进。另一方面，从母体酚中获取间位官能化酚通常需要冗长的合成序列。在这里，我们报告了苯酚的一锅直接间选择性芳基化的第一种方法。该方法基于无痕定向组中继策略。在该方法中，二氧化碳用作瞬时导向基团，其促进钯催化的芳基化与碘芳烃的苯酚羟基间位。这种转化以完全的间位选择性进行，并且与苯酚和碘芳烃偶联伙伴中的各种官能团相容。