3-(1-萘基)-2-喹喔啉醇 | 108237-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(1-萘基)-2-喹喔啉醇
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-naphthalen-1-yl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 108237-04-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: GVKKNCULWNXEJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-萘基)-2-喹喔啉醇 在 三氟甲磺酸 、 双氧水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光喹喔啉和喹啉氢过氧化物的合成，光化学，DNA裂解/结合和细胞毒性

  摘要：

  新型荧光喹喔啉和喹啉氢过氧化物显示出双重作用，既用作细胞成像的荧光团，又用作光诱导的DNA裂解剂。对新合成的喹喔啉和氢过氧化喹啉的光物理研究表明，它们均显示出中等至良好的荧光。喹喔啉和喹啉氢过氧化物在乙腈中使用350 nm以上的紫外线光解导致相应的酯化合物通过激发的羰基发色团提取γ-氢。单链DNA裂解是在紫外光（⩾350nm）辐照新合成的过氧化氢后完成的。羟基自由基和单线态氧均被鉴定为负责DNA裂解的活性氧（ROS）。此外，我们显示了喹啉氢过氧化物通过插入模式与ct-DNA结合。体外生物学研究表明，喹啉氢过氧化物具有良好的生物相容性，细胞摄取特性和细胞成像能力。最后，我们证明了喹啉氢过氧化物可以有效地渗透到细胞中，并且在紫外线照射下可能引起细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2013.11.010
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(1-萘基)-2-喹喔啉醇
  参考文献：
  名称：

  C（sp2-）-H与芳重氮鎓盐通过配对电解的电化学交叉偶联：基于可见光氧化还原的替代方法

  摘要：

  基于光氧化还原的C H键功能化是有机合成中最强大和最经济的方法之一。在这种类型的反应中，单电子转移发生在光催化剂（PC）和氧化还原活性底物之间。电合成还涉及基板和电极之间的电子转移。在本文中，我们专注于C（sp 2的电化学交叉偶联）-H与芳基重氮盐并已开发出一种有效的电化学方法进行Minisci型芳基化反应。恒定电流配对的电合成在没有外部支持电解质的简单不分隔电池中进行，具有多种基材，并且易于按比例放大。这些结果表明，C（sp 2）-H与芳基重氮盐的基于光氧化还原的交叉偶联也可以在成对的电解条件下成功进行，从而有助于理解光合作用与电合成之间的相似性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901011

文献信息

• The First General, Highly Enantioselective Lewis Base Organo- catalyzed Hydrosilylation of Benzoxazinones and Quinoxalinones
  作者：Zhou-Yang Xue、Yan Jiang、Xiao-Zhi Peng、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000274

  日期：2010.9.10

  The first general, highly enantioselective hydrosilylation of benzoxazinones and quinoxalinones has been developed. The chiral Lewis base organocatalysts that are readily accessible from (1S,2R)‐ephedrine and (1R,2S)‐ephedrine promoted the title reaction to afford various chiral dihydrobenzoxazinones and dihydroquinoxalinones with good yields as well as good enantioselectivities.

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。
• Visible light-induced direct and highly selective C–H functionalization of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one without orientating group
  作者：Huiqing Hou、Changsheng Wang、Xin Cheng、Houzheng Chen、Weiming Sun、Zhiqiang Zheng、Fang Ke

  DOI：10.1039/d2cy01640k

  日期：——

  Using eosin Y and KI as photocatalysts to facilitate the conversion of quinoxaline-2(1H)-one and phenylhydrazine hydrochloride compounds into corresponding 3-arylated quinoxaline-2(1H)-one with high selectivity by a one-pot method under air condition, a simple and efficient synthesis method has been developed. The key feature of this protocol is the C3 arylation of quinoxaline-2(1H)-one, which lacks

  以曙红Y和KI为光催化剂促进喹喔啉-2(1 H )-酮和苯肼盐酸盐化合物在空气下通过一锅法高选择性转化为相应的3-芳基化喹喔啉-2(1 H )-酮条件下，开发了一种简单高效的合成方法。该方案的关键特征是喹喔啉-2(1 H )-one 的 C3 芳基化，它缺乏定向基团，通过 Minisci 反应介导的 C-H 功能化具有高 C-H选择性。机理研究表明，KI 与曙红 Y 协同裂解苯肼的 C-N 键，在温和的光激发下促进苯自由基的形成，然后与缺电子的喹喔啉-2(1H )-one通过自由基取代反应，为quinoxalin-2(1 H )-one及其衍生物的直接C-H 3-芳基化提供了一种简单有效的方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c01624
  作者：Nguyen, Le Anh、Tran, Thi Yen、Ngo, Quoc Anh、Mac, Dinh Hung、Retailleau, Pascal、Nguyen, Thanh Binh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01624

  日期：——

  We disclose the synthesis of 3-arylquinoxalin-2-ones from o-phenylenediamines and readily available arylacetates. The method harnesses the selective oxidative property of elemental sulfur in the presence of amine base catalyst and DMSO. The reactions are operationally simple and tolerate a wide range of functional groups.

  我们公开了从邻苯二胺和容易获得的芳基乙酸酯合成3-芳基喹喔啉-2-酮。该方法在胺碱催化剂和 DMSO 存在下利用元素硫的选择性氧化特性。该反应操作简单并且耐受多种官能团。
• Electrochemical Cross‐Coupling of C( <i>sp</i> ² )−H with Aryldiazonium Salts via a Paired Electrolysis: an Alternative to Visible Light Photoredox‐Based Approach
  作者：Yang‐ye Jiang、Gui‐yuan Dou、Luo‐sha Zhang、Kun Xu、R. Daniel Little、Cheng‐chu Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201901011

  日期：2019.11.19

  Photoredox‐based C−H bond functionalization constitutes one of the most powerful and atom‐economical approaches to organic syntheses. During this type of reaction, single electron transfer takes place between the photocatalyst (PC) and redox‐ active substrates. Electrosynthesis also involves electron transfer between substrates and electrodes. In this paper, we focus upon electrochemical cross‐coupling of C(sp2)−H

  基于光氧化还原的C H键功能化是有机合成中最强大和最经济的方法之一。在这种类型的反应中，单电子转移发生在光催化剂（PC）和氧化还原活性底物之间。电合成还涉及基板和电极之间的电子转移。在本文中，我们专注于C（sp 2的电化学交叉偶联）-H与芳基重氮盐并已开发出一种有效的电化学方法进行Minisci型芳基化反应。恒定电流配对的电合成在没有外部支持电解质的简单不分隔电池中进行，具有多种基材，并且易于按比例放大。这些结果表明，C（sp 2）-H与芳基重氮盐的基于光氧化还原的交叉偶联也可以在成对的电解条件下成功进行，从而有助于理解光合作用与电合成之间的相似性。
• Synthesis, photochemistry, DNA cleavage/binding and cytotoxic properties of fluorescent quinoxaline and quinoline hydroperoxides
  作者：Nilanjana Chowdhury、Moumita Gangopadhyay、S. Karthik、N.D. Pradeep Singh、Mithu Baidya、S.K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2013.11.010

  日期：2014.1

  achieved on irradiation of newly synthesized hydroperoxides by UV light (⩾350 nm). Both hydroxyl radicals and singlet oxygen were identified as reactive oxygen species (ROS) responsible for the DNA cleavage. Further, we showed quinoline hydroperoxide binds to ct-DNA via intercalative mode. In vitro biological studies revealed that quinoline hydroperoxide has good biocompatibility, cellular uptake property

  新型荧光喹喔啉和喹啉氢过氧化物显示出双重作用，既用作细胞成像的荧光团，又用作光诱导的DNA裂解剂。对新合成的喹喔啉和氢过氧化喹啉的光物理研究表明，它们均显示出中等至良好的荧光。喹喔啉和喹啉氢过氧化物在乙腈中使用350 nm以上的紫外线光解导致相应的酯化合物通过激发的羰基发色团提取γ-氢。单链DNA裂解是在紫外光（⩾350nm）辐照新合成的过氧化氢后完成的。羟基自由基和单线态氧均被鉴定为负责DNA裂解的活性氧（ROS）。此外，我们显示了喹啉氢过氧化物通过插入模式与ct-DNA结合。体外生物学研究表明，喹啉氢过氧化物具有良好的生物相容性，细胞摄取特性和细胞成像能力。最后，我们证明了喹啉氢过氧化物可以有效地渗透到细胞中，并且在紫外线照射下可能引起细胞毒性。