2,5-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-4H-pyrazol-3-ol | 82755-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-4H-pyrazol-3-ol
• CAS: 82755-44-0
• 化学式: C₆H₉F₃N₂O
• 分子量: 182.145
• InChiKey: QBBMFKHBBBCVFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-4H-pyrazol-3-ol 反应 1.5h， 以98%的产率得到1,3-二甲基-5-(三氟甲基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  一种通过环转化反应获得4,5-二氢-1H-甲基吡唑的简便方法

  摘要：

  摘要 一种由烷基[芳基]-取代-的新环转化反应合成烷基[芳基]-取代的5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-甲基吡唑(2)的简便方法报道了 5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺 (1) 与甲基肼在 THF 中的反应，以及 2 的热脱水。

  DOI：

  10.1080/00397910008087174
• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 5-hydroxy-3-methyl-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolethiocarboxy amide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2,5-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-4H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种通过环转化反应获得4,5-二氢-1H-甲基吡唑的简便方法

  摘要：

  摘要 一种由烷基[芳基]-取代-的新环转化反应合成烷基[芳基]-取代的5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-甲基吡唑(2)的简便方法报道了 5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺 (1) 与甲基肼在 THF 中的反应，以及 2 的热脱水。

  DOI：

  10.1080/00397910008087174

文献信息

• Improved Regioselectivity in Pyrazole Formation through the Use of Fluorinated Alcohols as Solvents: Synthesis and Biological Activity of Fluorinated Tebufenpyrad Analogs
  作者：Santos Fustero、Raquel Román、Juan F. Sanz-Cervera、Antonio Simón-Fuentes、Ana C. Cuñat、Salvador Villanova、Marcelo Murguía

  DOI：10.1021/jo800251g

  日期：2008.5.1

  The preparation of N-methylpyrazoles is usually accomplished through reaction of a suitable 1,3-diketone with methylhydrazine in ethanol as the solvent. This strategy, however, leads to the formation of regioisomeric mixtures of N-methylpyrazoles, which sometimes are difficult to separate. We have determined that the use of fluorinated alcohols such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as solvents dramatically increases the regioselectivity in the pyrazole formation, and we have used this modification in a straightforward synthesis of fluorinated analogs of Tebufenpyrad with acaricide activity.
• A Convenient Method to Obtain 4,5-Dihydro-<i>1H</i>-Methylpyrazoles by A Ring Transformation Reaction
  作者：Helio Gauze Bonacorso、Arci Dirceu Wastowski、Nilo Zanatta、Marcos Antonio Pinto Martins

  DOI：10.1080/00397910008087174

  日期：2000.4

  Abstract A convenient method for the synthesis of alkyl[aryl]-substituted 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-1-methylpyrazole (2) from a new ring transformation reaction of alkyl[aryl]-substituted-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-1-pyrazolethiocarboxyamide (1) with methylhydrazine in THF, and the thermal dehydration of 2, are reported.

  摘要 一种由烷基[芳基]-取代-的新环转化反应合成烷基[芳基]-取代的5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-甲基吡唑(2)的简便方法报道了 5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺 (1) 与甲基肼在 THF 中的反应，以及 2 的热脱水。