1-(3-methoxyphenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione | 1267158-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethane-1,2-dione；1-(3-methoxyphenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1267158-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: CKOGRMADFCGHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethoxy-2-(3-methoxyphenyl)ethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯乙酮的直接好氧氧化反应

  摘要：

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700909

文献信息

• Metal-Free Oxidative Amidation of 2-Oxoaldehydes: A Facile Access to α-Ketoamides
  作者：Nagaraju Mupparapu、Shahnawaz Khan、Satyanarayana Battula、Manoj Kushwaha、Ajai Prakash Gupta、Qazi Naveed Ahmed、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/ol5000204

  日期：2014.2.21

  novel and efficient method for the synthesis of α-ketoamides, employing a dimethyl sulfoxide (DMSO)-promoted oxidative amidation reaction between 2-oxoaldehydes and amines under metal-free conditions is presented. Furthermore, mechanistic studies supported an iminium ion-based intermediate as a central feature of reaction wherein C1-oxygen atom of α-ketoamides is finally derived from DMSO.

  提出了一种新颖而有效的合成α-酮酰胺的方法，该方法利用二甲基亚砜（DMSO）促进了2-氧代醛和胺在无金属条件下的氧化酰胺化反应。此外，机理研究支持基于亚胺离子的中间体作为反应的主要特征，其中α-酮酰胺的C 1-氧原子最终衍生自DMSO。
• Visible‐Light Mediated Photooxidative Synthesis of α‐Keto Amides
  作者：Aparna Monga、Amar Prakash Pandey、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201900279

  日期：2019.8.5

  Photocatalytic amidation of α‐keto aldehydes is herein investigated. This transformation was achieved using rose bengal as photocatalyst at room temperature under ambient air and under irradiation of a 20 W white LED bulb. The method is mild, efficient and environmentally benign. This photocatalytic method is compatible with different unsubstituted and substituted α‐keto aldehydes having electron‐withdrawing

  本文研究了α-酮醛的光催化酰胺化。在室温，环境空气和20 W白光LED灯泡的照射下，使用玫瑰红孟加拉国作为光催化剂可实现这种转化。该方法温和，高效且对环境无害。这种光催化方法可与具有吸电子或供电子基团的各种未取代和取代的α-酮醛，仲胺，环状或非环状以及脂肪族伯胺兼容。机理研究表明，该反应通过光催化剂的氧化猝灭进行。
• A general metal free approach to α-ketoamides via oxidative amidation–diketonization of terminal alkynes
  作者：Ramesh Deshidi、Manjeet Kumar、Shekaraiah Devari、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c4cc03783a

  日期：——

  A metal free catalytic system employing TMSOTf/I₂/DMSO for the oxidative amidation–diketonization of terminal alkynes, in order to produce a wide variety of α-ketoamides, has been developed.

  使用TMSOTf/I2/DMSO作为金属无催化体系，用于终端炔烃的氧化酰胺化-二酮化反应，以产生各种α-酮酰胺。
• Ligand-free Zn-catalyzed double carbonylation of aryl iodides with secondary amines: A simple and efficient approach to access α-ketoamides
  作者：Vimala Pitti、Markandeya Sarma Vangala、Sridhar Chidara、Padma Mogili

  DOI：10.1080/00397911.2021.2012805

  日期：2022.1.17

  Abstract Herein, we report a Zinc catalyzed double carbonylation of aryl iodides with secondary amines under CO pressure for the synthesis of α-ketoamides in good to excellent yields. This methodology provides a simple and economic approach to derivatize useful α-ketoamides.

  摘要 在此，我们报道了在 CO 压力下锌催化芳基碘化物与仲胺的双羰基化反应，以良好至优异的产率合成 α-酮酰胺。该方法提供了一种简单且经济的方法来衍生有用的 α-酮酰胺。
• Direct Aerobic Oxidative Reactions of 2-Hydroxyacetophenones
  作者：Subas Chandra Sahoo、Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201700909

  日期：2017.8.17

  Metal-free and external-oxidant-free aerobic oxidative reactions of 2-hydroxyacetophenones are developed. The reactions are based on the aerobic formation of small equilibrium quantities of 2-keto aldehydes. Phthalides, quinoxalines, α-keto amides, and olefins can be formed in moderate to good yields directly from alcohols. DIPEA = diisopropylethylamine.

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。