7-(3-methoxyphenyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine | 1272413-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 7-(3-methoxyphenyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1272413-53-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: WTJREYQLLODXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 一水合肼 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-(3-methoxyphenyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜与烯二酮的铜介导环化反应，提供吡唑并[1,5- a ]吡啶†

  摘要：

  通过烯二酮与二烯酮的反应合成了2,7-二取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶，化学产率高。肼，然后添加 氯化铜。该反应可以耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1039/c0ob00756k

文献信息

• Au(i)-catalyzed and iodine-mediated cyclization of enynylpyrazoles to provide pyrazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Hung-Chou Wu、Chia-Wen Yang、Long-Chih Hwang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1039/c2ob25973g

  日期：——

  Pyrazolo[1,5-a]pyridines and 6-iodopyrazolo[1,5-a]pyridines were synthesized by gold-catalyzed and iodine-mediated cyclization of enynylpyrazoles in good to excellent yields, respectively. The iodinated adducts were further converted to 6-arylpyrazolo[1,5-a]pyridines via Suzuki–Miyaura coupling reaction and 6-cyanopyrazolo[1,5-a]pyridine by Ullmann condensation reaction. One of the cyclization adducts, 2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine, was converted to a p38 kinase inhibitor, 2-(4-fluorophenyl)-3-(4-pyridinyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine, in two steps.

  吡唑并[1,5-a]吡啶和6-碘吡唑并[1,5-a]吡啶分别通过金催化、碘介导的烯丙基吡唑环化反应合成，收率良好至极佳。碘化加合物通过铃木-宫浦尔偶联反应进一步转化为6-芳基吡唑并[1,5-a]吡啶，通过乌尔曼缩合反应转化为6-氰基吡唑并[1,5-a]吡啶。其中一种环化加合物2-(4-氟苯基)吡唑并[1,5-a]吡啶通过两步反应转化为p38激酶抑制剂2-(4-氟苯基)-3-(4-吡啶基)吡唑并[1,5-a]吡啶。