3-(1H-1,2,3-三唑-5-基)吡啶 | 120241-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(1H-1,2,3-三唑-5-基)吡啶
• 中文别名: 吡啶-3-乙炔
• 英文名称: 3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 3-TYP；3-(2H-triazol-4-yl)pyridine
• CAS: 120241-79-4
• 化学式: C₇H₆N₄
• 分子量: 146.151
• InChiKey: VYXFEFOIYPNBFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  386.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:5)：0.16 mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

3-TYP（3-(1H-1,2,3-三唑-4-基)吡啶）是SIRT3的选择性抑制剂，相对于Sirt1和Sirt2而言，对Sirt3具有较高选择性。其对SIRT1、SIRT2、SIRT3的IC50值分别为88 nM、92 nM、16 nM。

Target	Value
SIRT3 (cell-free)	16 nM
SIRT1 (cell-free)	88 nM
SIRT2 (cell-free)	92 nM

体外研究

在暴露于镉的HepG2细胞中，3-TYP可减弱由褪黑色素诱导的去乙酰化SOD2表达增加及抑制SOD2活性。

体内研究

50 mg/kg剂量的3-TYP腹腔注射（i.p.）在与假手术组相比时，并未显著影响左心室射血分数（LVEF）、左心室做功分数（LVFS）、梗死面积、血清乳酸脱氢酶水平（LDH）、凋亡和氧化应激。此外，3-TYP对gp91phox、Nrf2、NQO 1、Bax、Bcl-2、Caspase-3及活化Caspase-3的表达水平影响不大。与对照组相比，3-TYP显著降低了SIRT3活性并增加了SOD2的乙酰化，但未影响SIRT3的表达。3-TYP减弱了褪黑色素在再灌注后24小时的心脏保护效果，通过降低LVEF和LVFS实现。同时，与IR+Mel组相比，3-TYP还增大了梗死面积、血清LDH水平及凋亡比例。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-1,2,3-三唑-5-基)吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 以98%的产率得到3-(5-bromo-2H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  NH -1,2,3-三唑的溴代N -2烷基化：聚取代的1,2,3-三唑的高效合成

  摘要：

  在DMF中K 2 CO 3存在下，4-溴-NH -1,2,3-三唑2与烷基卤的反应在区域选择性中产生了相应的2-取代的4-溴-1,2,3-三唑5过程。这些溴化物的随后的Suzuki交叉偶联反应提供了2,4,5-三取代的三唑3的有效合成。另外，通过氢化还原溴代三唑提供了2，4-二取代的三唑8的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol902334x
• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-硝基乙烯基]吡啶 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到3-(1H-1,2,3-三唑-5-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Nitroalkenes - Revisited

  摘要：

  硝基烯类或邻位乙酰氧基硝基衍生物与叠氮化钠在热二甲亚砜中发生清洁反应，生成相应的 1,2,3-三唑，收率高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918463

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from 1,1-Dibromoalkenes and Sodium Azide
  作者：Xiaokun Wang、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201101204

  日期：2012.1

  A new methodology for the Cu-catalyzed synthesis of 1H-1,2,3-triazoles from 1,1-dibromoalkenes and sodium azide is presented. Aryl dibromoolefins were efficiently converted into the corresponding 1,2,3-triazoles. A comprehensive number of functional groups were compatible with this reaction. 1,2,3-Triazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  提出了一种从 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 1H-1,2,3-三唑的新方法。芳基二溴烯烃有效地转化为相应的 1,2,3-三唑。大量的官能团与该反应相容。1,2,3-三唑以中等至极好的收率获得。
• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20030220371A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinophathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆的第2型蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增殖性视网膜病变、类风湿关节炎、动脉粥样硬化性新生血管生成、银屑病、眼部新生血管生成和肥胖症。
• Identification of a sirtuin 3 inhibitor that displays selectivity over sirtuin 1 and 2
  作者：Ubaldina Galli、Ornella Mesenzani、Camilla Coppo、Giovanni Sorba、Pier Luigi Canonico、Gian Cesare Tron、Armando A. Genazzani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.001

  日期：2012.9

  As part of an effort to identify novel selective modulators of sirtuins, we synthesized and tested several isosteres and constrained analogues of nicotinamide. Biological data suggest that compound 2 is selective for Sirt3 over Sirt1 and Sirt2.

  作为鉴定瑟土因的新型选择性调节剂的努力的一部分，我们合成并测试了烟酰胺的几个等位基因和受约束的类似物。生物数据表明，化合物2对Sirt3的选择性高于Sirt1和Sirt2。
• [EN] "INHIBITORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE, COMPOSITIONS, PRODUCTS AND USES THEREOF"<br/>[FR] "INHIBITEURS DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE, COMPOSITIONS, PRODUITS ET LEURS UTILISATIONS"
  申请人：UNIVERSIT DEGLI STUDI DEL PIEMONTE ORIENTALE AMEDEO AVOGADRO

  公开号：WO2014178001A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Compounds of formula (I): able to inhibit nicotinamide phosphoribosyltransferase. The disclosure also relates to the use of compounds of formula (I) for treatment of pathological conditions in which NAMPT inhibition might be beneficial, such as acute and chronic inflammation, cancer and metabolic disorders.

  化学式（I）的化合物：能够抑制烟酰胺磷酸核糖转移酶。该公开还涉及使用化学式（I）的化合物来治疗可能受益于NAMPT抑制的病理条件，如急性和慢性炎症、癌症和代谢紊乱。
• 一种NH-1,2,3-三唑化合物的合成方法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN106146418B

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明涉及一种NH‑1,2,3‑三唑的合成方法，其特征在于包括如下步骤：醛、硝基化合物、叠氮化钠、溶剂、添加剂通过“一锅法”于80‑150℃条件下反应1‑8小时，反应结束后，经后处理，可制得NH‑1,2,3‑三唑。本发明采用廉价易得的醛，硝基化合物，叠氮化钠为原料，可以将三组分便捷地制备NH‑1,2,3‑三唑类化合物。与已有方法相比，本方法原料价格低廉且简单易得，操作简便，反应效率高。