3-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯甲酸甲酯 | 857284-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzoate；methyl 3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzoate
• CAS: 857284-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD08060529
• 分子量: 217.227
• InChiKey: VVXFDHSFRDDURK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 16.0h， 以22%的产率得到[3-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  WO2007/68905

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 3-(溴甲基)苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86 %的产率得到3-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型 N-苄基三唑基异羟肟酸酯衍生物作为选择性组蛋白脱乙酰酶 6 抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 调节翻译后乙酰化，抑制这些酶已成为一种有趣的疾病治疗方法。其中，IIb 类 HDAC6 具有主要使细胞质蛋白去乙酰化的独特特性，提示其在神经退行性疾病、炎症和癌症方面的临床应用。在本研究中，我们基于已知的 HDAC6 抑制剂 nexturastat A 和 tubastatin A 设计了一种新型 N-苄基三唑基异羟肟酸酯支架。在 27 种衍生物中，3-fluoro-4-((3-(2-fluorophenyl) -1 H - 1,2,4-三唑-1-基)甲基)-N-羟基苯甲酰胺4u (HDAC6 IC 50 = 7.08 nM) 显示纳摩尔级 HDAC6 抑制活性，选择性比 HDAC1 高 42 倍。进行构效关系 (SAR) 和计算对接研究以优化三唑封端基团。对接分析表明，加帽基团与 HDAC6 的保守 L1 口袋对齐，并与亚型选择性相关。总的来说，我们的研究探

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117154

文献信息

• 1,2,4-TRIAZOL-1-YL BISPHENYL DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF ENDOCRINE-DEPENDENT TUMORS
  申请人：Woo Lok Wai Lawrence

  公开号：US20080319037A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  There is provided a compound of Formula I wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from H and —Y—R 8 ; wherein each R 8 is independently selected from —OH, hydrocarbyl groups, oxyhydrocarbyl groups, cyano (—CN), nitro (—NO 2 ), H-bond acceptors, and halogens; wherein at least one of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is —Y—R 8 wherein R 8 is selected from substituted and unsubstituted heterocyclic rings and amino substituted phenyl groups, wherein X is a bond or a linker group; wherein Y is an optional linker group; and wherein ring A is optionally further substituted; wherein R 9 is selected from H, —OH and —OSO 2 NR 1 R 2 ; wherein R 1 and R 2 are independently selected from H and hydrocarbyl; wherein (a) X is a bond and at least one of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is —Y—R 8 ; OR (b) R 9 is —OSO 2 NR 1 R 2 or —OH and four of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are H and one of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is —Y—R 8 . These compounds inhibit steroid sulphatase and aromatase activity and are useful in the treatment of endocrine-dependent tumors.

  提供了一种化合物，其化学式为I，其中R3、R4、R5、R6和R7可独立地选自H和-Y-R8；其中每个R8可独立地选自-OH、烃基、氧烃基、氰（-CN）、硝基（-NO2）、H键受体和卤素；其中至少有一个R3、R4、R5、R6和R7是-Y-R8，其中R8选自取代和未取代的杂环环和氨基取代的苯基；其中X是键或连接基；其中Y是可选的连接基；环A也可以进一步取代；其中R9选自H、-OH和-OSO2NR1R2；其中R1和R2可独立地选自H和烃基；其中（a）X是键，并且R3、R4、R5、R6和R7中至少有一个是-Y-R8；或（b）R9是-OSO2NR1R2或-OH，并且R3、R4、R5、R6和R7中有四个是H，其中一个是-Y-R8。这些化合物抑制类固醇硫酸酯酶和芳香化酶活性，并在治疗内分泌依赖性肿瘤方面有用。
• COMPOUND
  申请人：Woo Lok Wai Lawrence

  公开号：US20100173963A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  There is provided a compound of Formula I wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from H and —Y—R 8 ; wherein each R 8 is independently selected from —OH, hydrocarbyl groups, oxyhydrocarbyl groups, cyano (—CN), nitro (—NO 2 ), H-bond acceptors, and halogens; wherein at least one of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is —Y—R 8 wherein R 8 is selected from substituted and unsubstituted heterocyclic rings and amino substituted phenyl groups, wherein X is a bond or a linker group; wherein Y is an optional linker group; and wherein ring A is optionally further substituted; wherein R 9 is selected from H, —OH and —OSO 2 NR 1 R 2 ; wherein R 1 and R 2 are independently selected from H and hydrocarbyl; wherein (a) X is a bond and at least one of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is —Y—R 8 ; OR (b) R 9 is —OSO 2 NR 1 R 2 or —OH and four of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are H and one of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is —Y—R 8 .

  提供了一种化合物I，其中R3、R4、R5、R6和R7独立地选择自H和-Y-R8;其中每个R8独立地选择自-OH、烃基、氧代烃基、氰(—CN)、硝基(—NO2)、氢键受体和卤素;其中至少有一个R3、R4、R5、R6和R7是—Y—R8，其中R8选择被取代和未取代的杂环环和氨基取代的苯基基团，其中X是键或连接基团;其中Y是可选的连接基团;并且环A可以选择进一步取代;其中R9选择自H、—OH和—OSO2NR1R2;其中R1和R2独立地选择自H和烃基;其中(a) X是键并且至少有一个R3、R4、R5、R6和R7是—Y—R8;或(b) R9是—OSO2NR1R2或—OH，并且四个R3、R4、R5、R6和R7中的一个是—Y—R8，而其余四个是H。
• 1,2,4-TRIAZOL-l-YL BISPHENYL DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF ENDOCRINE-DEPENDENT TUMOURS
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP1966166B1

  公开（公告）日：2013-01-23
• US8022224B2
  申请人：——

  公开号：US8022224B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• US8093279B2
  申请人：——

  公开号：US8093279B2

  公开（公告）日：2012-01-10