2,6-dichlorobenzaldehyde 4-tolylimine | 154224-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichlorobenzaldehyde 4-tolylimine
• 英文别名: 1-(2,6-dichlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 154224-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂N
• 分子量: 264.154
• InChiKey: OKTCMRASVBGOOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  391.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichlorobenzaldehyde 4-tolylimine 在 sodium perborate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以8%的产率得到N-2,6-dichlorophenyl-N-4-tolylformamide
  参考文献：
  名称：

  使用过硼酸钠将C，N-二芳基亚胺的氧化重排为甲酰胺

  摘要：

  在70-80°C的三氟乙酸溶液中用四水合钠处理C，N-二芳基dium（5）会导致N，N-二芳基甲酰胺的氧化重排（6（方案1）。一种机理最初涉及2的形成）提出了3-二芳基恶唑烷（方案2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61698-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苄醇 、 乙烷,三氯氟- 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到2,6-dichlorobenzaldehyde 4-tolylimine
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenation and oxidative coupling of alcohol and amines catalyzed by organosilicon-supported TiO₂@PMHSIPN

  摘要：

  使用催化量的有机硅负载二氧化钛（TiO2@PMHSIPN），成功实现了芳香醇的催化脱氢及串联转化，包括醇与胺的氧化偶联反应，从而高效合成芳香醛、亚胺及苯并咪唑，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1039/c4ra06685e

文献信息

• Oxidative rearrangement of imines to formamides using sodium perborate
  作者：Pakawan Nongkunsarn、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00101-4

  日期：1997.3

  N-diphenylformamide. Under the conditions of the SPB oxidative rearrangements, oxaziridine formation may well occur by initial formation of trifluoroperacetic acid. Stereochemical aspects of this novel rearrangement of aldimines 1 → 2 have been investigated using trans- and cis-myrtanal 25 and 30. The observed epimerisation using the N-4-tolyl imine of trans-myrtanal 26 is believed to arise from equilibration

  过硼酸钠四水合物（SPB）在三氟乙酸溶液中氧化C-芳基或烷基N-芳基亚胺6或20，得到重排的N，N-二取代甲酰胺9和21。产率是可变的，取决于溶剂，对于电子中性的C-芳基取代基或C - s-烷基取代基，可获得最佳产率（50-60％）。通过中间体oxaziridine 5使产物形成合理化，该中间体可通过酸催化的ON键断裂。这些中间体的另一种CO键裂解可导致醛的形成，而醛是常见的副产物。N-芳基取代基和不稳定的碳上正电荷的C-取代基似乎有利于重排。通过观察到苯乙醛苯基亚胺的MCPBA氧化产生重排的N，N-二苯基甲酰胺，进一步提供了对恶唑烷中间体5的支持。在SPB氧化重排的条件下，三氮过氧乙酸的初始形成很可能会发生恶唑烷的形成。醛亚胺这种新的重排1→2的立体化学方面使用进行了调查反式和独联体-myrtanal 25和30。据信使用反式myrtanal 26的N -4-甲苯基亚胺观察到的差向异
• Introduction of (2-CF₃)Phenyl Group via Nickel-catalyzed C-Cl Bond Activation and Arylation
  作者：Zheng Peng、Hongjian Sun、Aiqin Du、Xiaoyan Li

  DOI：10.1002/zaac.201400609

  日期：2015.4

  A simple and mild catalytic arylation via C–Cl bond activation is described. The phenyl group containing a 2-trifluoromethyl group was introduced into the aromatic imine molecules through C,C-coupling reaction between chloroarenes and the organozinc reagent, bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)zinc, with tetrakis(trimethylphosphine)nickel(0) complex as an effective catalyst. Under catalytic conditions chlorinated

  描述了通过 C-Cl 键活化的简单和温和的催化芳基化。通过氯芳烃与有机锌试剂双(2-(三氟甲基)苯基)锌、四(三甲基膦)镍(0)之间的C,C-偶联反应，将含有2-三氟甲基的苯基引入到芳族亚胺分子中络合物作为有效的催化剂。在催化条件下，氯化苯甲亚胺被定量转化为预期的具有三氟甲基的苯甲亚胺。
• Selective amination of aryl chlorides catalysed by Ni(PMe₃)₄
  作者：Shumiao Zhang、Xiaoyan Li、Hongjian Sun

  DOI：10.1039/c5dt02298c

  日期：——

  C,N-coupling reactions of aryl chlorides and aryl amines catalyzed by a nickel catalyst are reported.

  报道了由镍催化的芳基氯化物和芳基胺的C，N偶联反应。
• Dehydrogenation and oxidative coupling of alcohol and amines catalyzed by organosilicon-supported TiO₂@PMHSIPN
  作者：Hu Wang、Jin Zhang、Yu-Ming Cui、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c4ra06685e

  日期：——

  The catalytic dehydrogenation and tandem transformation of aromatic alcohols, including oxidative coupling of alcohols and amines, were achieved successfully using a catalytic amount of organosilicon-supported titania (TiO2@PMHSIPN), which enables the efficient synthesis of aromatic aldehydes, imines, and benzimidazoles in good to excellent yields.

  使用催化量的有机硅负载二氧化钛（TiO2@PMHSIPN），成功实现了芳香醇的催化脱氢及串联转化，包括醇与胺的氧化偶联反应，从而高效合成芳香醛、亚胺及苯并咪唑，产率良好至优秀。
• An oxidative rearrangement of C,N-diarylaldimines to formamides using sodium perborate
  作者：Pakawan Nongkunsarn、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61698-2

  日期：1993.10

  Treatment of C,N-diaryladium (5) with sodium tetrahydrate in triflouroacetic acid solution at 70–80°C results in an oxidative rearrangement to N,N-diarylformamides (6(Scheme 1). A mechanism involving the initial formation of 2,3-diaryloxaziridines is proposed (Scheme 2).

  在70-80°C的三氟乙酸溶液中用四水合钠处理C，N-二芳基dium（5）会导致N，N-二芳基甲酰胺的氧化重排（6（方案1）。一种机理最初涉及2的形成）提出了3-二芳基恶唑烷（方案2）。