5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N(3)-methylthymidine | 86670-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N(3)-methylthymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-3,5-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 86670-58-8
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 370.521
• InChiKey: UIRPUVGXMCEBCC-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-氯苯基)磷酰氯 、 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N(3)-methylthymidine 在 mesityllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile nucleoside phoshorylation via hydroxyl activation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86393-5

文献信息

• O-selective phosphorylation of nucleosides without N-protection
  作者：Mamoru Uchiyama、Yoshio Aso、Ryoji Noyori、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1021/jo00054a020

  日期：1993.1

  A facile chemoselective O-phosphorylation of N-unprotected nucleosides has been achieved via metal alkoxide formation. Sequential treatment of N-unprotected nucleosides with an equimolar amount of a metallo-organic base such as an alkyllithium, potassium tert-butoxide, tert-butylmagnesium chloride, LiAl[N(CH3)2]4, Al[N(CH3)2]3, (i-C4H9)2AlH, etc., and a phosphorochloridate or p-nitrophenyl phosphate results in rapid O-phosphorylation to give the corresponding nucleotides in high yield. The method using magnesium alkoxides is among the best, considering its chemoselectivity, generality, and operational simplicity. The origin of the observed chemoselectivity is discussed.
• Facile nucleoside phoshorylation via hydroxyl activation
  作者：Y. Hayakawa、Y. Aso、M. Uchiyama、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86393-5

  日期：1983.1