4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzoimidazole | 371755-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 7-Methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzimidazole；4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 371755-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂
• 分子量: 276.261
• InChiKey: KYTGGTYHQWKJIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzoimidazole 在 potassium permanganate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以55%的产率得到2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  帕普抑制剂2-（4-三氟-甲基苯基）苯并咪唑-4-羧酰胺（NU1077）的短合成

  摘要：

  提出了一种四步合成PARP抑制剂2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑-4-羧酰胺（1，NU1077）。2，3-二氨基甲苯和4-三氟甲基苯甲醛的缩合得到4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑。在温暖的叔丁醇中用高锰酸钾氧化甲基，得到羧酸，其通过酰氯转化为相应的羧酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380427
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-trifluoromethylbenzoylamino-6-methylphenyl)-4-trifluoromethylbenzamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS PPAR MODULATORS
  [FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES FUSIONNES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS PPAR

  摘要：

  本发明涉及由以下结构式I表示的化合物：其中（a）X选自单键、O、S、S（O）2和N组成的群；（b）U是脂肪链连接物；（c）Y选自C、O、S、NH和单键组成的群；（d）E是C（R3）（R4）A或A，其中（i）A选自羧基、四唑基、C1-C6烷基腈、羧酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺组成的群；（e）B选自S、O、C和N组成的群；（f）Z选自N和C组成的群；但当B为C时，则Z为N。

  公开号：

  WO2004063155A1

文献信息

• Fused heterocyclic derivatives as ppar modulators
  申请人：Conner Eugene Scott

  公开号：US20060205744A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, Formula I: wherein (a) X is selected from the group consisting of a single bond, O, S, S(O) 2 and N; (b) U is an aliphatic linker, (c) Y is selected from the group consisting of C, O, S, NH and a single bond; (d) E is C(R3) (R4) A or A and wherein (i) A is selected from the group consisting of carboxyl, tetrazole, C 1 -C 6 alkylnitrile, carboxamidek, sulfonamide and acylsulfonamide; (e) B is selected from the group consisting of S, O, C, and N; (f) Z is selected from the group consisting of N and C; with the proviso that when B is C then Z is N.

  本发明涉及由以下结构式表示的化合物，即式 I： 其中 (a) X 选自单键、O、S、S(O) 2 和 N 所组成的组；(b) U 是脂肪族连接体，(c) Y 选自 C、O、S、NH 和单键组成的组；(d) E 是 C(R3) (R4) A 或 A，其中(i) A 选自羧基、四唑、C 1 -C 6 烷基腈、羧酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺组成的组； (e) B 选自 S、O、C 和 N 组成的组； (f) Z 选自 N 和 C 组成的组；但当 B 为 C 时，Z 为 N。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS PPAR MODULATORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1585726A1

  公开（公告）日：2005-10-19
• US7384965B2
  申请人：——

  公开号：US7384965B2

  公开（公告）日：2008-06-10
• US7598266B2
  申请人：——

  公开号：US7598266B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES FUSIONNES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004063155A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, Formula I: wherein (a) X is selected from the group consisting of a single bond, O, S. S(O)2 and N; (b) U is an aliphatic linker; (c) Y is selected from the group consisting of C, O, S, NH and a single bond; (d) E is C(R3) (R4)A or A and wherein (i) A is selected from the group consisting of carboxyl, tetrazole, C1-C6 alkylnitrile, carboxamidek, sulfonamide and acylsulfonamide; (e) B is selected from the group consisting of S, O, C, and N; (f) Z is selected from the group consisting of N and C; with the proviso that when B is C then Z is N.

  本发明涉及由以下结构式I表示的化合物：其中（a）X选自单键、O、S、S（O）2和N组成的群；（b）U是脂肪链连接物；（c）Y选自C、O、S、NH和单键组成的群；（d）E是C（R3）（R4）A或A，其中（i）A选自羧基、四唑基、C1-C6烷基腈、羧酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺组成的群；（e）B选自S、O、C和N组成的群；（f）Z选自N和C组成的群；但当B为C时，则Z为N。