ethyl 2-(1-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetate | 92508-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl 2-(1-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxy-6-methoxy-1-naphthaleneacetate；ethyl 2-(1-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl)acetate
• CAS: 92508-62-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• mdl: MFCD17064738
• 分子量: 264.321
• InChiKey: OJSCTLKBKARHMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-<1-(6-methoxynaphthyl)>ethanol
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to cyclopenta[a]phenanthrenes and their carcinogenic derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a017
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.16h， 以97%的产率得到ethyl 2-(1-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化脱芳构化扩环反应合成苯环中环内酰胺

  摘要：

  中环天然产物表现出多种生物活性，但由于经典大环化反应的局限性，此类支架在探针和药物发现工作中代表性不足。我们在此报告了一种串联氧化脱芳构化-扩环重芳构化（ODRE）反应，该反应直接从简单的双环底物生成苯并环中环内酰胺。该反应可容纳多种芳基底物（卤代芳烃、芳基醚、芳基酰胺、杂环），并且桥头醇的策略性掺入可在产品中生成适合下游修饰的多功能酮部分。化学信息学分析表明，这些中等环进入与相关天然产物重叠且不同于合成药物的化学空间区域，为它们用于针对新生物靶标的发现筛选奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201802880

文献信息

• Construction of functionalized indans by thallium(III) promoted ring contraction of 3-alkenols
  作者：Helena M.C Ferraz、Luiz F Silva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01021-3

  日期：2001.12

  Reformatsky reaction with bromo-esters (ethyl 2-bromopropionate, ethyl bromoacetate or ethyl 2-bromobutyrate), followed by dehydration of the β-hydroxy-ester formed. Reduction of the ester moiety led to homoallylic alcohols bearing an endocyclic double bond. The oxidative rearrangement of these 3-alkenols was performed by thallium trinitrate (TTN) in a 2:1 mixture of AcOH/H2O, leading to the ring contraction

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。
• Octahydronapthalenes
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04499289A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  The invention relates to octahydronapthalenes which are useful in antiatherosclerotic agents.

  本发明涉及八氢萘类化合物，其在抗动脉粥样硬化药物中具有用途。
• SILVERMAN, I. R.;DAUB, G. H.;VANDER, JAGT, D. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5550-5556
  作者：SILVERMAN, I. R.、DAUB, G. H.、VANDER, JAGT, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• BARAN, J. S.;LIANG, CHI-DEAN
  作者：BARAN, J. S.、LIANG, CHI-DEAN

  DOI：——

  日期：——
• LEE, HONGMEE;HARVEY, RONALD G., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4253-4256
  作者：LEE, HONGMEE、HARVEY, RONALD G.

  DOI：——

  日期：——