2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide | 196820-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；1,1,3-trioxo-2H,4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazine；thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazinone 1,1-dioxide；1lambda~6~-Thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazine-1,1,3(2H,4H)-trione；1,1-dioxo-4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazin-3-one
• CAS: 196820-84-5
• 化学式: C₅H₄N₂O₃S₂
• 分子量: 204.23
• InChiKey: SAZDHKSHCJIJJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-chloro-2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hetero[1,2,4]thiadiazine 1,1-Dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7882
• 作为产物：
  描述：

  4-Sulfamoyl-thiophene-3-carbonyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hetero[1,2,4]thiadiazine 1,1-Dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7882

文献信息

• Synthesis of new hetero[1,2,4]thiadiazin-3-one S,S-dioxides and oxazolo[3,2-<i>b</i>]hetero[1,2,4]thiadiazine S,S-dioxides as potential psychotropic drugs
  作者：Salvador Vega、María Esther Arranz、Vicente J. Arán

  DOI：10.1002/jhet.5570420504

  日期：2005.7

  A series of 2-substituted 2H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxides (2), 2-substituted 2H-thieno[2,3-e][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxides (3), 2-substituted 4,6-dihydropyrazolo[4,3-e]-[1,2,4]thiadiazin-3(2H)-one 1,1-dioxides (4), 2-substituted 2,3-dihydrooxazolo[3,2-b]thieno[3,4-e]-[1,2,4]thiadiazine 5,5-dioxides, (5), 6-substituted 6,7-dihydro-2H-oxazolo[3,2-b]pyrazolo[4,3-e][1

  一系列2取代的2 H-噻吩并[3,4- e ] [1,2,4]噻二嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物（2），2取代的2 H-噻吩并[ 2,3- e ] [1,2,4] thiadiazin-3（4 H）-1,1-dioxides（3），2-取代的4,6-dihydropyrazolo [4,3- e ]-[1， 2,4] thiadiazin-3（2 H）-one 1,1-dioxides（4），2-取代的2,3-dihydrooxazolo [3,2- b ] thieno [3,4- e ]-[1,2 ，4]噻二嗪5,5-二氧化物，（5），6-取代的6,7-二氢-2 H-恶唑啉[ 3,2- b ]吡唑并[4,3- e] [1,2,4]噻二嗪9,9-二氧化物（6）和7-取代的6,7-二氢-2 H-恶唑并[3,2- b ]吡唑并[4,3- e ] [1 ，2,4]噻二嗪9,9-二氧化物（7）被合成为潜在的精神药物。
• Synthesis and anti-HIV activity of 1,1,3-trioxo-2H,4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazines (TTDs): a new family of HIV-1 specific non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Ma Esther Arranz、Juan A. Dı́az、Simon T. Ingate、Myriam Witvrouw、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Salvador Vega

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00221-7

  日期：1999.12

  The anti-HIV activity of a novel series of 1,1,3-trioxo-2H,4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazines (TTDs) has been described. The compounds were synthesized via Curtius rearrangement of appropriate sulfamoylcarboxy azides which, in turn, were prepared from known starting materials. Several 4-substituted-2-benzyl-derivatives were found to selectively inhibit human immunodeficiency virus type 1 [HIV-1 (IIIB)]

  已经描述了一系列新的1,1,3-trioxo-2H，4H-thieno [3,4-e] [1,2,4]噻二嗪（TTDs）的抗HIV活性。通过适当的氨磺酰基羧基叠氮化物的库尔修斯（Curtius）重排合成化合物，所述氨磺酰基羧基叠氮化物又由已知的起始原料制备。发现几种4-取代的-2-苄基衍生物可选择性抑制MT-4和CEM细胞中的人类1型免疫缺陷病毒[HIV-1（IIIB）]复制。这些TTD对其他HIV-1株（RF，HE，MN，NDK）也有效，包括对AZT有抗性的株，但对HIV-2（ROD）或猿猴免疫缺陷病毒[SIV（MAC251）]无效。亚毒性浓度。一些测试化合物对L100I RT突变病毒显示抗病毒活性，但对K103N，V106A，E138K，Y181C和Y188H RT突变病毒。化合物6d，6f和6g对HIV-1 RT的抑制作用浓度在16.4至59.8 microM之间（奈韦拉平：针对HIV-1
• Synthesis and pharmacological evaluationof 2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxidesas voltage-dependent calcium channel blockers
  作者：Esther Arranz、Juan A Díaz、Salvador Vega、Manuel Campos-Toimil、Francisco Orallo、Ignasi Cardelús、Jesús Llenas、Andrés G Fernández

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00188-4

  日期：2000.8

  The synthesis of a novel series of 2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3, 4-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxides and their pharmacological evaluation as drugs with effects on the rat cardiovascular system are described. The compounds under study were synthesized via Curtius rearrangement of appropriate sulfamoylacylazides which, in turn, were prepared from known starting materials. In isolated rat portal vein

  一系列新型的2,3-二氢-3-氧代-4H-噻吩并[3,4-e] [1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物的合成及其药理学评价描述了大鼠心血管系统。所研究的化合物是通过适当的氨磺酰基丙二酰胺的库尔修斯重排合成的，而后者又是由已知的原料制备的。在分离的大鼠门静脉中，这些噻吩噻二嗪类药物如维拉帕米和二氮嗪可抑制氯化钾（20 mM）产生的自发运动。此外，当维拉帕米与二氮嗪不同时，新化合物（如维拉帕米）在相同的制剂中也因细胞外KCl浓度增加（80 mM）使细胞膜去极化而表现出抑制作用，因此，膜电位接近接近于K（+）平衡势。此抑制活性的进一步表征导致鉴定出新化合物对同一血管组织中的KCl（80 mM）诱导的45Ca（2+）吸收的选择性抑制作用。当在体内（麻醉的血压正常大鼠）进行测试时，在45Ca（2+）吸收实验中急性给予维拉帕米，二氮嗪和一些体外最有效的化合物，可使舒张期动脉血压逐渐，剂量依赖性和持续降低
• Novel 1,1,3-Trioxo-2<i>H</i>,4<i>H</i>-thieno[3,4-<i>e</i>][1,2,4]thiadiazine Derivatives as Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors That Inhibit Human Immunodeficiency Virus Type 1 Replication
  作者：Esther Arranz、Juan A. Díaz、Simon T. Ingate、Myriam Witvrouw、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Salvador Vega

  DOI：10.1021/jm9802012

  日期：1998.10.1

  The 1,1,3-trioxo-2H,4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazines (TTDs) represent a recently discovered chemical class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors that selectively block human immunodeficiency virus type 1 replication. In a search for a better understanding of their mode of binding and with the aim of obtaining novel lead compounds, a second series of TTD derivatives was synthesized and

  1,1,3-trioxo-2H，4H-thinono [3,4-e] [1,2,4] thiadiazines（TTDs）代表了最近发现的非核苷类逆转录酶抑制剂的化学类别，可选择性地阻断人类免疫缺陷病毒1型复制。为了更好地了解它们的结合方式，并为了获得新的先导化合物，合成了第二系列的TTD衍生物并评估了其抗病毒活性。新化合物的设计基于在原始原型20a（QM 96521）中进行的各种化学修饰。N-2苄基间位的卤素取代导致抗病毒活性提高了1个数量级。在N-4位带有的化合物是氰甲基，炔丙基，发现苯甲基或苄基取代基是该系列中最有效的。将与1,2,4-噻二嗪部分稠合的thieno [3,4-e]环修饰为其他杂环系统会降低其效力。这项研究获得的结果为更有效的TTD设计提供了新的指示。
• 4<i>H</i>-thieno[3,4-<i>e</i>]- and 4<i>H</i>-pyrazolo[4,3-<i>e</i>]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxides synthesis, chemical properties and evaluation of their Potential Cardiovascular Activity
  作者：Salvador Vega、María Esther Arranz

  DOI：10.1002/jhet.5570410107

  日期：2004.1

  This paper deals with the synthesis of a number of new 4H-thieno[3,4-e] and 4H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide derivatives 1, the study of their chemical behavior in some alkylation reactions and the evaluation of their vasorelaxant effects on spontaneous motility and on tension responses to increased extracellular KCl concentrations in isolated rat portal vein.

  本文研究了许多新的4 H -thieno [3,4- e ]和4 H- pyrazolo [4,3 - e ] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物衍生物1的合成，研究其在某些烷基化反应中的化学行为，并评估其对自发运动的血管舒张作用以及对离体大鼠门静脉中增加的细胞外KCl浓度的张力反应的影响。