4H-Thieno(3,4-e)-1,2,4-thiadiazine-4-acetonitrile, 2-((3-fluorophenyl)methyl)-2,3-dihydro-3-oxo-, 1,1-dioxide | 206662-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4H-Thieno(3,4-e)-1,2,4-thiadiazine-4-acetonitrile, 2-((3-fluorophenyl)methyl)-2,3-dihydro-3-oxo-, 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-[2-[(3-fluorophenyl)methyl]-1,1,3-trioxothieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazin-4-yl]acetonitrile
• CAS: 206662-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃O₃S₂
• 分子量: 351.382
• InChiKey: FDCBGLBKYVKOHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴苄 在 sodium hydride 作用下， 反应 64.5h， 生成 4H-Thieno(3,4-e)-1,2,4-thiadiazine-4-acetonitrile, 2-((3-fluorophenyl)methyl)-2,3-dihydro-3-oxo-, 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型1,1,3-trioxo-2H，4H-thieno [3,4-e] [1,2,4]噻二嗪衍生物作为抑制人免疫缺陷病毒1型复制的非核苷类逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  1,1,3-trioxo-2H，4H-thinono [3,4-e] [1,2,4] thiadiazines（TTDs）代表了最近发现的非核苷类逆转录酶抑制剂的化学类别，可选择性地阻断人类免疫缺陷病毒1型复制。为了更好地了解它们的结合方式，并为了获得新的先导化合物，合成了第二系列的TTD衍生物并评估了其抗病毒活性。新化合物的设计基于在原始原型20a（QM 96521）中进行的各种化学修饰。N-2苄基间位的卤素取代导致抗病毒活性提高了1个数量级。在N-4位带有的化合物是氰甲基，炔丙基，发现苯甲基或苄基取代基是该系列中最有效的。将与1,2,4-噻二嗪部分稠合的thieno [3,4-e]环修饰为其他杂环系统会降低其效力。这项研究获得的结果为更有效的TTD设计提供了新的指示。

  DOI：

  10.1021/jm9802012