1,3-Benzodioxol-2-spirocyclohexadien-4'-on | 13438-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,3-Benzodioxol-2-spirocyclohexadien-4'-on
• 英文别名: Spiro[1,3-benzodioxole-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 13438-58-9
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: FCAOFUHPTIZSFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Benzodioxol-2-spirocyclohexadien-4'-on 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4'-dihydroxydiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻酮。第2部分。通过酚偶联法合成一些杂环螺二烯酮

  摘要：

  描述了用活性二氧化锰将一系列的2,4'-二羟基二苯醚氧化为相应的对-苯醌单缩醛（1,3-苯并二恶唑-2-螺环己二烯-4'-酮）；制备的二烯酮之中是硝基的单缩醛p醌和p -fluoranil。尝试用2，6-二叔丁基-4-溴苯酚和2-或3-甲氧基苯酚形成醚失败，在新的芳基化反应中形成了少量不对称联苯。可以通过氧化2,4'-二羟基二苯胺来制备螺苯并恶唑。已经观察到在衍生的螺二烯醇的水解中的取代作用。

  DOI：

  10.1039/p19810000493
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Amino-phenoxy)-phenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以40%的产率得到1,3-Benzodioxol-2-spirocyclohexadien-4'-on
  参考文献：
  名称：

  Spirodienones第8部分1。通过4-芳氧基苯胺的氧化直接制备螺恶二恶唑-和螺苯并恶唑-环己二酮。

  摘要：

  用活性二氧化锰将4（2-羟基苯氧基）苯胺1b氧化为1d可直接以合理的收率得到醌单缩酮2b至2d。4（2-磺酰胺基苯氧基）苯胺9a，9b的相似反应可有效合成螺环苯并恶唑环己二酮10a和10b，但用二氧化锰的醇3和肟6分别制得偶氮苯4和三联苯7而不是螺二烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01244-6

文献信息

• COUTTS I. G. C.; HAMBLIN M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1976, NO 2, 58-59
  作者：COUTTS I. G. C.、 HAMBLIN M.

  DOI：——

  日期：——
• Spirodienones. Part 2. The synthesis of some heterocyclic spirodienones by phenolic coupling
  作者：Ian G. C. Coutts、Michael R. Hamblin、Sheila E. Welsby

  DOI：10.1039/p19810000493

  日期：——

  and of p-fluoranil. Attempted ether formation with 2,6-di-t-butyl-4-bromophenol and either 2- or 3-methoxyphenol failed, small quantities of unsymmetric biphenyls being formed in a novel arylation reaction. A spirobenzoxazole can be prepared by oxidation of a 2,4′-dihydroxydiphenylamine. Substituent effects in the hydrolysis of derived spirodienols have been observed.

  描述了用活性二氧化锰将一系列的2,4'-二羟基二苯醚氧化为相应的对-苯醌单缩醛（1,3-苯并二恶唑-2-螺环己二烯-4'-酮）；制备的二烯酮之中是硝基的单缩醛p醌和p -fluoranil。尝试用2，6-二叔丁基-4-溴苯酚和2-或3-甲氧基苯酚形成醚失败，在新的芳基化反应中形成了少量不对称联苯。可以通过氧化2,4'-二羟基二苯胺来制备螺苯并恶唑。已经观察到在衍生的螺二烯醇的水解中的取代作用。
• Spirodienones part 81. The direct preparation of spirodioxole — and spirobenzoxazole - cyclohexadienones by the oxidation of 4 - aryloxyanilines
  作者：Ian G.C. Coutts、Vasilios H. Pavlidis、Khalid Reza、Mark R. Southcott、Gregory Wiley

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01244-6

  日期：1997.8

  Oxidation of 4(2 - hydroxyphenoxy)anilines 1b to 1d with active manganese dioxide leads directly to quinone mono - ketals 2b to 2d in reasonable yield. Similar reaction of 4 (2 - sulfonamidophenoxy)anilines 9a, 9b provides an efficient synthesis of spirobenzoxazolecyclohexadienones 10a and 10b but treatment with manganese dioxide of alcohol 3 and oxime 6 gives respectively azobenzene 4 and terphenyl

  用活性二氧化锰将4（2-羟基苯氧基）苯胺1b氧化为1d可直接以合理的收率得到醌单缩酮2b至2d。4（2-磺酰胺基苯氧基）苯胺9a，9b的相似反应可有效合成螺环苯并恶唑环己二酮10a和10b，但用二氧化锰的醇3和肟6分别制得偶氮苯4和三联苯7而不是螺二烯酮。