2,4-dinitrobenzylidenemalononitrile | 131223-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitrobenzylidenemalononitrile
• 英文别名: 2-(2,4-Dinitrobenzylidene)malononitrile；2-[(2,4-dinitrophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 131223-03-5
• 化学式: C₁₀H₄N₄O₄
• 分子量: 244.166
• InChiKey: FJCXHVBTTKOMDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,4-dinitrobenzylidenemalononitrile 在 二乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以59%的产率得到methyl 2-(N-(dicyano)(methoxy)methyl)amino-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the rearrangement of ortho-nitrobenzylidenemalonates and their Analogues to 2-aminobenzoate derivatives

  摘要：

  二乙基2-硝基-4-(三氟甲基)苯基丙烯基丙二酸二乙酯在醇中与二乙胺反应，导致硝基团的还原和连接到苯环上的烯基碳的氧化。马隆酸残基的同时迁移产生适当的2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酸酯。对于这种还原-氧化重排反应，苯环上至少存在两个硝基，或一个硝基和三氟甲基团，连接到α-碳，并且在β-碳（CO₂Et，CN）上具有强电子吸引取代基在邻硝基苯基丙烯酮系统中是必要的。硝基肉桂酸酯在四氢呋喃中与硫醇在三乙胺存在下反应，产生具有不同加成区域选择性的迈克尔加成产物。乙基2-硝基肉桂酸酯经历了硫醇对碳-碳双键的标准β-加成。然而，2,4-二硝基和2,4,6-三硝基肉桂酸酯经历了硫醇的α-加成，表明苯环上存在两个硝基可以颠倒肉桂酸受体中碳-碳双键的极性。关键词：异常迈克尔反应，芳香硝基化合物，苄亚甲基化合物，重排。

  DOI：

  10.1139/v02-010
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 C₈₇H₈₈N₈O₁₄ 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 d₄-acetic acid 为溶剂， 生成 2,4-dinitrobenzylidenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  具有光响应腔体的可切换催化

  摘要：

  催化客星：具有偶氮苯壁的空洞当用紫外线照射时呈内向形状。这种构象已在溶液和固态中表征，并用于控制客体结合。通过加入有机催化剂客体，Knoevenagel 缩合的速率由光控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201105374

文献信息

• [EN] ADDITIVES FOR ELECTROLYTES IN LI-ION BATTERIES<br/>[FR] ADDITIFS POUR ÉLECTROLYTES DANS DES BATTERIES LI-ION
  申请人：HYDRO QUEBEC

  公开号：WO2020069619A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Method of improving the performance and safety of a Li-ion battery. The method comprises using a nitrile-based small organic compound of general formula I, V or IX outlined below in association with the electrolyte of the battery.

  提高锂离子电池性能和安全性的方法。该方法包括在电池的电解液中使用下面概述的一种通用化学式I、V或IX的腈基小有机化合物。
• Kinastowski, Stefan; Wnuk, Stanislaw; Kaczmarek, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 4-12, p. 495 - 503
  作者：Kinastowski, Stefan、Wnuk, Stanislaw、Kaczmarek, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• KINASTOWSKI, STEFAN;WNUK, STANISLAW;KACZMAREK, ELZBIETA, POL. J. CHEM., 63,(1989) N2, C. 495-503
  作者：KINASTOWSKI, STEFAN、WNUK, STANISLAW、KACZMAREK, ELZBIETA

  DOI：——

  日期：——
• ADDITIVES FOR ELECTROLYTES IN Li-IONS BATTERIES
  申请人：HYDRO-QUÉBEC

  公开号：US20210376381A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Method of improving the performance and safety of a Li-ion battery. The method includes using a nitrile-based small organic compound of general formula I, V or IX outlined in the application in association with the electrolyte of the battery. An electrolyte including a nitrile-based small organic compound. A battery including the electrolyte.