5-bromo-1,2-dihydro-1-(phenylsulfonyl)-3H-indol-3-one | 156386-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1,2-dihydro-1-(phenylsulfonyl)-3H-indol-3-one
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-5-bromo-2H-indol-3-one
• CAS: 156386-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 352.208
• InChiKey: UIYBPVBWIUQGTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,2-dihydro-1-(phenylsulfonyl)-3H-indol-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到5-bromo-1,2-dihydro-2-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚和1,2-二氢-3 H-吲哚-3-酮的氧化

  摘要：

  通过使用取决于取代基的各种条件（m-CPBA或叠氮化钠），从1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮2获得2-羟基-1，2-二氢-3H-吲哚-3-酮3。在1位。检查了羟基酮3的反应性，并描述了通过m-CPBA氧化1-（苯磺酰基）吲哚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00001-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-苯基磺酰-1H-吲哚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-bromo-1,2-dihydro-1-(phenylsulfonyl)-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ylideneoxindoles 与巴豆酸酯衍生的硫 Ylides 的 [4+3] 环化构建 Oxepino[3,2-b]indoles

  摘要：

  已经开发了 2-ylideneoxindoles 与巴豆酸盐衍生的硫叶立德的 [4+3] 环化。在温和的条件下，以中等至极好的收率 (62-93%) 制备了一系列 oxepino[3,2- b ] 吲哚。此外，合成的oxepino[3,2- b ]吲哚可以通过[2+1]环丙烷化进一步转化为更复杂的环丙[5,6]oxepino[3,2- b ]吲哚。此外，合成的化合物对K562和MCF-7细胞显示出一定的抗增殖活性，对这两种肿瘤细胞的IC 50值分别高达5.40±0.88 μM和18.41±0.50 μM。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001580

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-3<i>H</i>-indol-3-ones and 1,2-Dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones by Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：A. S. Bourlot、E. Desarbre、J. Y. Mérour

  DOI：10.1055/s-1994-25488

  日期：——

  The Baeyer-Villiger rearrangement of substituted 1H-indole-3-carbaldehydes afforded the corresponding substituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones. The influence of 3-carbonyl and 1-protecting groups has been examined. Reaction has been extended to 1H-indole-2-carbaldehydes and used for synthesis of 1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl trifluoromethanesulfonate.

  取代的1H-吲哚-3-甲醛在Baeyer-Villiger重排作用下，得到了相应的取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮。研究了3-羰基和1-保护基团的影响。该反应已扩展到1H-吲哚-2-甲醛，并用于合成1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-2-基三氟甲磺酸酯。
• 10.1021/acs.joc.4c00956
  作者：Zhang, Qing-Qing、Jin, Fei、Yu, Jun-Hui、Zhang, Chuang、Zhang, Mao、Deng, Ming-Zhenlong、Lin, Shu-Xian、Chen, Lei、Zhao, Yong-Long、He, Bin、Li, Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00956

  日期：——

  explores the asymmetric Michael addition reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and indole-3-ones catalyzed by cinchona alkaloids. This strategy utilizes 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and easily prepared indole-3-one as substrates, resulting in the synthesis of 23 unprecedented indolin-3-ones bearing a 1,4-naphthoquinone unit at the C2 position of indole under simple and mild reaction conditions, with

  本文探讨了金鸡纳生物碱催化的2-羟基-1,4-萘醌和吲哚-3-酮的不对称迈克尔加成反应。该策略利用2-羟基-1,4-萘醌和易于制备的吲哚-3-酮作为底物，在吲哚的C2位上合成了23种前所未有的吲哚-3-酮，在吲哚的C2位上带有1,4-萘醌单元。反应条件简单温和，收率高达88%， ee 98%， dr >20:1。
• Oxidation of indoles and 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones
  作者：E Desarbre、L Savelon、O Cornec、J.Y Mérour

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00001-4

  日期：1996.2

  2-Hydroxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-ones 3 were obtained from 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones 2 by using various conditions (m-CPBA or sodium azide) depending on substituent in 1-position. The reactivity of hydroxyketones 3 is examined and oxidation of 1-(phenylsulfonyl)indole by m-CPBA is described.

  通过使用取决于取代基的各种条件（m-CPBA或叠氮化钠），从1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮2获得2-羟基-1，2-二氢-3H-吲哚-3-酮3。在1位。检查了羟基酮3的反应性，并描述了通过m-CPBA氧化1-（苯磺酰基）吲哚。
• Construction of Oxepino[3,2‐ <i>b</i> ]indoles via [4+3] Annulation of 2‐Ylideneoxindoles with Crotonate‐Derived Sulfur Ylides
  作者：Xing‐Hai Fei、Yong‐Long Zhao、Fen‐Fen Yang、Xiang Guan、Zong‐Qin Li、Da‐Peng Wang、Meng Zhou、Yuan‐Yong Yang、Bin He

  DOI：10.1002/adsc.202001580

  日期：2021.6.21

  A [4+3] annulation of 2-ylideneoxindoles with crotonate-derived sulfur ylides has been developed. A series of oxepino[3,2-b]indoles were prepared in moderate to excellent yields (62-93%) under mild conditions. Moreover, the synthetic oxepino[3,2-b] indoles can be further transformed into more complex cyclopropa[5,6]oxepino[3,2-b]indoles via a [2+1] cyclopropanation. In addition, the synthetic compounds

  已经开发了 2-ylideneoxindoles 与巴豆酸盐衍生的硫叶立德的 [4+3] 环化。在温和的条件下，以中等至极好的收率 (62-93%) 制备了一系列 oxepino[3,2- b ] 吲哚。此外，合成的oxepino[3,2- b ]吲哚可以通过[2+1]环丙烷化进一步转化为更复杂的环丙[5,6]oxepino[3,2- b ]吲哚。此外，合成的化合物对K562和MCF-7细胞显示出一定的抗增殖活性，对这两种肿瘤细胞的IC 50值分别高达5.40±0.88 μM和18.41±0.50 μM。