(1'S)-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-6-yl)-2-(2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-ethanone | 380414-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (1'S)-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-6-yl)-2-(2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-ethanone
• 英文别名: 1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]ethanone；1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-{[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}ethanone；1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]ethanone
• CAS: 380414-67-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: NUOIPTOXJSHBDW-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-6-yl)-2-(2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-ethanone 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R)-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-{[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]amino}ethanol
  参考文献：
  名称：

  A mild, enantioselective synthesis of (R)-salmeterol via sodium borohydride–calcium chloride asymmetric reduction of a phenacyl phenylglycinol derivative

  摘要：

  本研究描述了一种制备(R)-沙美特罗的简短而高效的对映体选择性路线，该路线涉及苯基甘氨酰酮衍生物的不对称还原，然后对生成的氨基醇进行还原胺化和氢解。

  DOI：

  10.1039/b207068p
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-羟甲基苯乙酮二乙酸酯 在 polyvinylpyridinium bromide perbromide resin 、 resin-N(iPr)2 、 resin-SO₃H 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1'S)-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-6-yl)-2-(2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the β₂ Agonist (R)-Salmeterol Using a Sequence of Supported Reagents and Scavenging Agents

  摘要：

  graphicThe enantioselective synthesis of (R)-salmeterol has been achieved by using a sequence of supported reagents and sequestering agents. The saligenin core was installed by a regiospecific alkylation and a chiral auxiliary approach was employed to introduce the desired stereochemistry via a diastereoselective reduction.

  DOI：

  10.1021/ol020128g

文献信息

• Novel process for preparing salmeterol
  申请人：——

  公开号：US20030162840A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  1 Accordingly, the present invention provides a process for the preparation of a compound of formula (I) or a single enantiomer thereof, or a salt or a solvate thereof, wherein W is a chiral auxiliary or hydrogen and P 1 and P 2 are each independently selected from hydrogen or a protecting group, which comprises: a) treatment of a compound of formula (II), or a salt or a solvate thereof, wherein W is a chiral auxiliary and P 1 and P 2 are each independently selected from hydrogen or a protecting group, with a compound of formula (III); b) treatment of the resulting product with a reducing agent; c) if required, deprotection to yield the compound of formula (I), or a salt or solvate thereof. In particular there is provided a process for producing a substantially pure single enantiomer of salmeterol.

  因此，本发明提供了一种制备式（I）化合物或其单一对映体或其盐或溶剂化物的过程，其中W是手性辅助基或氢，P1和P2各自独立地选自氢或保护基，包括以下步骤：a）用式（II）化合物或其盐或溶剂化物（其中W是手性辅助基，P1和P2各自独立地选自氢或保护基）与式（III）化合物处理；b）用还原剂处理所得产物；c）如有需要，去保护基以得到式（I）化合物或其盐或溶剂化物。特别地，本发明提供了一种制备沙美特罗单一对映体的高纯度过程。
• Process for preparing salmeterol
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07294725B1

  公开（公告）日：2007-11-13

  A process for the preparation of a compound of formula (I) or a single enantiomer thereof, or a salt or a solvate thereof, wherein W is a chiral auxiliary or hydrogen and P1 and P2 are each independently selected from hydrogen or a protecting group, which comprises: a)treatment of a compound of formula (II), or a salt or a solvate thereof, wherein W is a chiral auxiliary and P1 and P2 are each independently chosen from a protecting group, with a compound of formula (III) to form a resulting product, b) treating the resulting product with a reducing agent to form the compound of formula (I), or a single enantiomer thereof, or a salt or a solvate thereof.

  一种制备式（I）化合物或其单一对映体、盐或溶剂化物的方法，其中W是手性辅助基或氢，P1和P2各自独立地选择自氢或保护基，包括：a）用式（II）化合物或其盐或溶剂化物处理，其中W是手性辅助基，P1和P2各自独立地选择自保护基，形成一个产物；b）用还原剂处理所得产物，形成式（I）化合物或其单一对映体、盐或溶剂化物。
• A NOVEL PROCESS FOR PREPARING SALMETEROL
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1289926A2

  公开（公告）日：2003-03-12
• US6911560B2
  申请人：——

  公开号：US6911560B2

  公开（公告）日：2005-06-28
• US7294725B1
  申请人：——

  公开号：US7294725B1

  公开（公告）日：2007-11-13