methyl 2-(4-ethynylphenoxy)acetate | 178321-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-ethynylphenoxy)acetate
• CAS: 178321-68-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: YKFIOCFEUMZSST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-ethynylphenoxy)acetate 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride copper(l) iodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有4-（苯基乙炔基）吡啶亚基的新型Eu III络合剂和标记的合成和发光

  摘要：

  报道了含有H 2 O-可溶性络合剂的新型4-（苯基乙炔基）吡啶亚基的合成及其与Eu III离子的发光。获得具有高发光强度以及量子产率的配体。同样，制备的标记试剂作为抗体偶联物，给出了H 2 O可溶性Eu III标记的最高量子和发光产率。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790321
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯氧乙酸 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 methyl 2-(4-ethynylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL WATER-SOLUBLE COMPLEXING AGENTS AND CORRESPONDING LANTHANIDE COMPLEXES

  摘要：

  该发明涉及公式（I）中的络合剂：其中A、chrom1、chrom2和chrom3如描述中所定义。该发明还涉及从这些络合剂获得的镧系金属络合物。

  公开号：

  US20150361116A1

文献信息

• A Potent and Selective Small-Molecule Inhibitor for the Lymphoid-Specific Tyrosine Phosphatase (LYP), a Target Associated with Autoimmune Diseases
  作者：Yantao He、Sijiu Liu、Ambili Menon、Stephanie Stanford、Emmanuel Oppong、Andrea M. Gunawan、Li Wu、Dennis J. Wu、Amy M. Barrios、Nunzio Bottini、Andrew C. B. Cato、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/jm400248c

  日期：2013.6.27

  Lymphoid-specific tyrosine phosphatase (LYP), a member of the protein tyrosine phosphatase (PTP) family of signaling enzymes, is associated with a broad spectrum of autoimmune diseases. Herein we describe our structure-based lead optimization efforts within a 6-hydroxy-benzofuran-5-carboxylic acid series culminating in the identification of compound 8b, a potent and selective inhibitor of LYP with a Ki

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶 (LYP) 是蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 信号酶家族的成员，与多种自身免疫性疾病有关。在此，我们描述了我们在 6-羟基-苯并呋喃-5-羧酸系列中基于结构的先导优化工作，最终鉴定了化合物8b，这是一种有效且选择性的 LYP 抑制剂，K i值为 110 nM 且大于 9 - 对大量 PTP 的选择性折叠。LYP 与8b复合物的结构是通过 X 射线晶体学获得的，提供了关于结合 LYP 的小分子配体的分子识别的详细信息。重要的是，化合物8b在 T 细胞和肥大细胞中都具有高效的细胞活性，并且能够阻断小鼠的过敏反应。8b 的发现为开发临床上有用的 LYP 抑制剂以治疗各种自身免疫性疾病奠定了一个起点。
• 6-Aminoisoquinoline Compounds
  申请人：deLong Mitchell A.

  公开号：US20080167340A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  6-Amino isoquinoline compounds are provided that influence, inhibit or reduce the action of a kinase. Pharmaceutical compositions including therapeutically effective amounts of the 6-aminoisoquinoline compounds and pharmaceutically acceptable carriers are also provided. Various methods using the compounds and/or compositions to affect disease states or conditions such as cancer, obesity and glaucoma are also provided.

  提供了影响、抑制或减少激酶作用的6-氨基异喹啉化合物。还提供了包括治疗有效量的6-氨基异喹啉化合物和药用可接受载体的药物组合物。还提供了使用这些化合物和/或组合物来影响疾病状态或疾病条件，如癌症、肥胖和青光眼的各种方法。
• WATER-SOLUBLE TRIAZAPYRIDINOPHANE-BASED COMPLEXING AGENTS AND CORRESPONDING FLUORESCENT LANTHANIDE COMPLEXES
  申请人：CISBIO BIOASSAYS

  公开号：US20180362549A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The invention relates to complexing agents of formula (I) in which A 1 , A 2 , A 3 and R 1 are as defined in the description. The invention also relates to lanthanide complexes obtained from said complexing agents. The invention can be used for marking biological molecules.

  该发明涉及公式（I）中的络合剂，其中A1、A2、A3和R1如描述中所定义。该发明还涉及从所述络合剂获得的镧系金属络合物。该发明可用于标记生物分子。
• Super Aryl-Extended Calix[4]pyrroles: Synthesis, Binding Studies, and Attempts To Gain Water Solubility
  作者：Luis Escobar、Gemma Aragay、Pablo Ballester

  DOI：10.1002/chem.201602987

  日期：2016.9.12

  We describe the synthesis of unprecedented calix[4]pyrrole receptors featuring “super aryl extended” (SAE) cavities. We elaborated the aromatic cavity provided by the αααα‐isomer of para‐tetraiodo‐meso‐phenyl calix[4]pyrrole by installing ethynyl‐aryl substituents at its upper rim. We report the binding properties of the prepared SAE‐calix[4]pyrrole tetraester towards pyridyl‐N‐oxides. The binding

  我们描述了史无前例的杯[4]吡咯受体具有“超级芳基扩展”（SAE）腔的合成。我们通过在其上边缘安装乙炔基-芳基取代基，详细说明了对-四碘代内消旋-苯基杯[4]吡咯的αααα-异构体所提供的芳香腔。我们报告了制备的SAE-calix [4]吡咯四酯对吡啶基N-氧化物的结合特性。结合数据揭示了热力学和动力学高度稳定的1：1配合物的形成。络合物诱导的化学位移表明与采用圆锥构象的杯状核形成氢键和芳族相互作用。我们量化了在四个末端芳基和甲基之间建立的其他相互作用。对4-苯基吡啶的苯基取代基Ñ氧化物是在1摩尔千卡的顺序-1。发现复合物形成速率接近于扩散控制，表明自由宿主采用了1,3-交替构象。最后，我们尝试使用在上边缘显示四个可电离或带电基团的衍生物获得SAE-calix [4]吡咯的水溶性。
• Does targeting Arg98 of FimH lead to high affinity antagonists?
  作者：Tihomir Tomašič、Said Rabbani、Roman P. Jakob、Andreas Reisner、Žiga Jakopin、Timm Maier、Beat Ernst、Marko Anderluh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113093

  日期：2021.2

  lectin FimH located at the tip of fimbriae of uropathogenic E. coli. Here we report on a novel series of FimH antagonists based on the 1-(α-d-mannopyranosyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole scaffold, designed to incorporate carboxylic acid or ester functions to interact with FimH Arg98. The most potent representative of the series, ester 11e, displayed a Kd value of 7.6 nM for the lectin domain of FimH with

  细菌抵抗力已成为治疗尿路感染的重要挑战。潜在的抗药性机制最有可能通过抗粘连方法来规避，从而拮抗位于尿路致病性大肠杆菌菌毛尖端的凝集素FimH 。在这里我们报告基于1-（α - d-甘露吡喃糖基）-4-苯基-1,2,3-三唑支架的新型FimH拮抗剂系列，该支架设计为结合羧酸或酯功能以与FimH Arg98相互作用。该系列中最有效的代表酯11e显示出K dFimH的凝集素结构域的分子量为7.6 nM，总体结论是所有酯在亲和性方面均优于羧酸酯。出人意料的是，这个新系列的所有化合物对R98A突变体也表现出改进的结合亲和力，表明另一种可能的相互作用可能促进了结合。我们对基于1-（α - d-甘露吡喃糖基）-4-苯基-1,2,3-三唑的FimH拮抗剂的研究提供了证明，即通过“化学常识”（即通过引入酸性部分）靶向Arg98侧链与Arg98形成离子键的方法最有可能不适合提高FimH拮抗剂的功效。