6-hydroxy-7-nitrocoumarin | 553663-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-7-nitrocoumarin
• 英文别名: 6-Hydroxy-7-nitrochromen-2-one
• CAS: 553663-70-0
• 化学式: C₉H₅NO₅
• 分子量: 207.142
• InChiKey: RCIOKSWCYMUQMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 沸点：
  414.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-7-nitrocoumarin 在 哌啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-amino-6-(2-(2-amino-5-methylphenoxy)ethoxy)-3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新型的α-酮戊二酸钙敏感荧光探针。

  摘要：

  α-酮戊二酸（α-KG）是能量代谢中的关键代谢物，与非酒精性脂肪肝疾病（NAFLD）和多种癌症有关。最近提出血浆α-KG是NAFLD的替代生物标记。在这里，我们报告了一种新型的“开启”化学传感器的开发，该化学传感器用于包含香豆素部分作为荧光团的α-KG。以苯并噻唑香豆素（BTC）为灵感，我们设计了一种钙离子识别探针，与以前报道的用于α-KG测量的探针相比，该探针具有独特的荧光团。该化学传感器基于特定的席夫碱反应和广泛使用的钙指示剂BTC的钙离子识别特性。合成了探针，并进行了一系列平行实验以优化化学识别过程。在将探针（1μmol/ L），α-KG（50μmol/ L）和Ca 2+（100μmol/ L）在EtOH中于30°C孵育的条件下观察到0（在495 nm下）。即使在氨基酸和其他干扰物质如戊二酸丰富的环境中，该探针对α-KG仍显示出良好的选择性。我们确定EtOH中α-KG的定量检测范围为5至50μmol/

  DOI：

  10.1038/aps.2017.75
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基香豆素 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到6-hydroxy-7-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  用硝酸铈 (IV) 铵硝化香豆素的区域选择性研究：微波照射下 6-羟基香豆素在蒙脱石 K-10 粘土载体上的固态硝化

  摘要：

  摘要 6-羟基香豆素及其 O-甲基醚在碳环中选择性硝化，即使在 2-吡喃酮环中存在活化 4-Me 基团的情况下，醋酸和乙腈中的铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 在可接受的范围内也能被硝化。 - 优异的产量。发现乙腈是比乙酸更好的区域选择性硝化溶剂。首次揭示了在微波辐射下在蒙脱石 K-10 粘土上使用 CAN 进行快速无溶剂区域选择性硝化。

  DOI：

  10.1081/scc-120015821

文献信息

• Efficient Reductions of Nitroarenes with SnCl₂in Ionic Liquid
  作者：Prithwiraj De

  DOI：10.1055/s-2004-830847

  日期：——

  Mild, eco-friendly and fast reductions of nitroarenes to aminoarenes have been accomplished using stannous chloride dihydrate in ionic liquid tetrabutylammonium bromide (TBAB) that provides unsolvated nucleophilic bromide ion. Improved yields, lower reaction time, generality, and a less demanding work-up procedure are the notable features of this protocol.

  使用二水合氯化锡在离子液体四丁基溴化铵（TBAB）中实现了亚硝基芳烃向氨基芳烃的温和、环保和快速还原，该体系提供了不溶剂化的亲核溴离子。该方案的显著特点包括更高的产率、更短的反应时间、通用性以及较为简便的后处理程序。
• Studies on Regioselectivity of Nitration of Coumarins with Cerium(IV) Ammonium Nitrate: Solid-State Nitration of 6-Hydroxy-Coumarins on Montmorillonite K-10 Clay Support Under Microwave Irradiation
  作者：Nemai C. Ganguly、Mrityunjoy Datta、Prithwiraj De、Romaprosad Chakravarty

  DOI：10.1081/scc-120015821

  日期：2003.1.4

  in acetic acid and acetonitrile in acceptable-to-excellent yields. Acetonitrile was found to be a better solvent for regioselective nitration than acetic acid. Use of CAN on montmorillonite K-10 clay under microwave irradiation for expeditious solvent-free regioselective nitration has been revealed for the first time.

  摘要 6-羟基香豆素及其 O-甲基醚在碳环中选择性硝化，即使在 2-吡喃酮环中存在活化 4-Me 基团的情况下，醋酸和乙腈中的铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 在可接受的范围内也能被硝化。 - 优异的产量。发现乙腈是比乙酸更好的区域选择性硝化溶剂。首次揭示了在微波辐射下在蒙脱石 K-10 粘土上使用 CAN 进行快速无溶剂区域选择性硝化。
• Discovery of a novel calcium-sensitive fluorescent probe for α-ketoglutarate
  作者：Lin-lin Gan、Lin-hai Chen、Fa-jun Nan

  DOI：10.1038/aps.2017.75

  日期：2017.12

  recognition process. Compared to the initial weak fluorescence, a remarkable 7.6-fold enhancement in fluorescence intensity (I/I0 at 495 nm) was observed for the conditions in which the probe (1 μmol/L), α-KG (50 μmol/L), and Ca2+ (100 μmol/L) were incubated at 30 °C in EtOH. The probe displayed good selectivity for α-KG even in an environment with an abundance of amino acids and other interfering species

  α-酮戊二酸（α-KG）是能量代谢中的关键代谢物，与非酒精性脂肪肝疾病（NAFLD）和多种癌症有关。最近提出血浆α-KG是NAFLD的替代生物标记。在这里，我们报告了一种新型的“开启”化学传感器的开发，该化学传感器用于包含香豆素部分作为荧光团的α-KG。以苯并噻唑香豆素（BTC）为灵感，我们设计了一种钙离子识别探针，与以前报道的用于α-KG测量的探针相比，该探针具有独特的荧光团。该化学传感器基于特定的席夫碱反应和广泛使用的钙指示剂BTC的钙离子识别特性。合成了探针，并进行了一系列平行实验以优化化学识别过程。在将探针（1μmol/ L），α-KG（50μmol/ L）和Ca 2+（100μmol/ L）在EtOH中于30°C孵育的条件下观察到0（在495 nm下）。即使在氨基酸和其他干扰物质如戊二酸丰富的环境中，该探针对α-KG仍显示出良好的选择性。我们确定EtOH中α-KG的定量检测范围为5至50μmol/