2-(4-hydroxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)acetamide | 58609-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 58609-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: GISWLRMEWXBPLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 tert-butyl 8-methoxy-2,6'-dioxospiro[3H-quinoline-4,3'-cyclohexa-1,4-diene]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  夹竹桃科氢咔唑生物碱(+)-脱乙基叶绿素和(+)-利马精胺的不对称全合成

  摘要：

  通过有机催化对映选择性去对称化，设计并开发了一种前所未有的螺环对二烯酮酰亚胺的不对称催化串联氨解/氮杂-迈克尔加成反应。已经针对两种天然夹竹桃科生物碱 (+)-deethylibophyllidine 和 (+)-limaspermidine 的不对称全合成探索了基于这种关键串联方法的统一策略。本研究不仅丰富了稠密功能化的烃咔唑合成子中手性全碳四元立体中心的不对称催化组装的串联反应设计，而且展示了基于对二烯酮化学的不对称催化应用的潜力。天然产物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01926
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯乙酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  DE2432560

  摘要：

  公开号：

文献信息

• DE2432560
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric Total Synthesis of <i>Apocynaceae</i> Hydrocarbazole Alkaloids (+)-Deethylibophyllidine and (+)-Limaspermidine
  作者：Ji-Yuan Du、Chao Zeng、Xiao-Jie Han、Hu Qu、Xian-He Zhao、Xian-Tao An、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jacs.5b01926

  日期：2015.4.1

  studies not only enrich the tandem reaction design concerning the asymmetric catalytic assembly of a chiral all-carbon quaternary stereocenter contained in the densely functionalized hydrocarbazole synthons but also manifest the potential for the application of the asymmetric catalysis based on the para-dienone chemistry in asymmetric synthesis of natural products.

  通过有机催化对映选择性去对称化，设计并开发了一种前所未有的螺环对二烯酮酰亚胺的不对称催化串联氨解/氮杂-迈克尔加成反应。已经针对两种天然夹竹桃科生物碱 (+)-deethylibophyllidine 和 (+)-limaspermidine 的不对称全合成探索了基于这种关键串联方法的统一策略。本研究不仅丰富了稠密功能化的烃咔唑合成子中手性全碳四元立体中心的不对称催化组装的串联反应设计，而且展示了基于对二烯酮化学的不对称催化应用的潜力。天然产物的不对称合成。