1-Methylcyclopentene oxide | 16240-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-Methylcyclopentene oxide
• 英文别名: (5alpha)-1alpha-Methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane；(1S,5R)-1-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 16240-42-9
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: XMDQJXIEKHMDMG-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(lit.)
• 密度：
  0.914 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  54 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 1
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P264,P280,P370+P378,P303+P361+P353
• 危险性描述：
  H315,H319,H225

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylcyclopentene oxide 在 aluminum oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-methylenecyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  固体基质中的有机反应-I：氧化铝诱导的环氧乙烷重排

  摘要：

  描述了当与活性Al 2 O 3接触时，甲基二烷基取代的1，2-环氧化物向相应的亚乙烯基烯丙基仲醇的相当世代的转化。还已经对该转化的一些反应变量进行了系统研究。因而研究了环氧化物包括那些来自以下烯烃衍生的：1-甲基环戊烯，1-甲基环己烯，1- methylcycloheptene，α蒎烯和Δ 3 -carene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96312-4
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-Methylcyclopentene oxide
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态热力学控制进行选择性异构化：反式二醇动态差向异构化为顺式二醇

  摘要：

  传统的立体选择性合成方法需要在形成新立体中心的每一步中进行高水平的对映体和非对映体控制。在这里，我们报告了一种替代方法，其中有机底物的立体化学被选择性地编辑而无需进一步的结构修饰，这种策略有可能允许新类别的后期立体化学操作并提供稀有或有价值的立体化学构型。在这项工作中，我们描述了通过氢原子转移光催化和硼酸介导的瞬态热力学控制实现环状二醇的选择性差向异构化，选择性地从原本受欢迎的反式异构体生成不太稳定的顺式产物。一系列取代模式和环尺寸适合选择性异构化，包括立体化学复杂的多元醇，例如雌三醇，以及无环邻位二醇的顺式差向异构化。此外，该策略使得糖端基异构体能够发生不同的差向异构化，从而可以从α-或β-构型糖苷获得不同的糖异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11552

文献信息

• Allyltitanium triphenoxide: selective cleavage of oxiranes at the more substituted carbon atom
  作者：Tetsuaki Tanaka、Tetsuya Inoue、Katsuhide Kamei、Kazuo Murakami、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/c39900000906

  日期：——

  Allyltitanium triphenoxide was found to be an excellent reagent for regioselective allylation at the more substituted carbon atom of oxiranes.

  发现烯丙基三氧化二铝是在氧杂环丁烷的更多取代的碳原子上区域选择性烯丙基化的极佳试剂。
• Higher order, mixed organocuprates. 12. Chemical and spectroscopic observations on the properties and composition of higher order, mixed organocuprates, R2Cu(CN)Li2
  作者：Bruce H. Lipshutz、Joseph A. Kozlowski、Robert S. Wilhelm

  DOI：10.1021/jo00195a011

  日期：1984.10
• Takayanagi; Umamori; Tanino, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12635 - 12636
  作者：Takayanagi、Umamori、Tanino、Kuwajima

  DOI：——

  日期：——
• Organic reactions in a solid matrix—I
  作者：V.S. Joshi、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96312-4

  日期：1968.1

  transformation of methyldialkyl-substituted 1,2-epoxides to the corresponding vinylidene, allylic secondary alcohols, on contact with active Al2O3, is described. A systematic study of some of the reaction variables of this transformation has also been carried out. The epoxides thus studied include those derived from the following olefins: 1-methylcyclopentene, 1-methylcyclohexene, 1-methylcycloheptene

  描述了当与活性Al 2 O 3接触时，甲基二烷基取代的1，2-环氧化物向相应的亚乙烯基烯丙基仲醇的相当世代的转化。还已经对该转化的一些反应变量进行了系统研究。因而研究了环氧化物包括那些来自以下烯烃衍生的：1-甲基环戊烯，1-甲基环己烯，1- methylcycloheptene，α蒎烯和Δ 3 -carene。
• Selective Isomerization via Transient Thermodynamic Control: Dynamic Epimerization of <i>trans</i> to <i>cis</i> Diols
  作者：Christian J. Oswood、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.1c11552

  日期：2022.1.12

  Traditional approaches to stereoselective synthesis require high levels of enantio- and diastereocontrol in every step that forms a new stereocenter. Here, we report an alternative approach, in which the stereochemistry of organic substrates is selectively edited without further structural modification, a strategy with the potential to allow new classes of late-stage stereochemical manipulation and

  传统的立体选择性合成方法需要在形成新立体中心的每一步中进行高水平的对映体和非对映体控制。在这里，我们报告了一种替代方法，其中有机底物的立体化学被选择性地编辑而无需进一步的结构修饰，这种策略有可能允许新类别的后期立体化学操作并提供稀有或有价值的立体化学构型。在这项工作中，我们描述了通过氢原子转移光催化和硼酸介导的瞬态热力学控制实现环状二醇的选择性差向异构化，选择性地从原本受欢迎的反式异构体生成不太稳定的顺式产物。一系列取代模式和环尺寸适合选择性异构化，包括立体化学复杂的多元醇，例如雌三醇，以及无环邻位二醇的顺式差向异构化。此外，该策略使得糖端基异构体能够发生不同的差向异构化，从而可以从α-或β-构型糖苷获得不同的糖异构体。