3,5-Di-p-tolyl-4,5-dihydroisoxazole | 20821-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Di-p-tolyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3,5-Bis(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 20821-96-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: VNRWYZSPCCXRKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  380.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Di-p-tolyl-4,5-dihydroisoxazole 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 作用下， 生成 3,5-di(4′-methylphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Elkasaby, M. A.; Salem, M. A. I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 571 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dimethylchalcon 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,5-Di-p-tolyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过对3,5-diaryl-4,5-dihydroisoxazoles的支架修饰：单胺氧化酶B的新型有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了3,5-二芳基-4,5-二氢异恶唑，并作为单胺氧化酶（MAO）酶抑制剂和铁螯合剂进行了评估。在纳摩尔浓度范围内，所有化合物均对MAO的B同工型表现出选择性抑制活性。初步评估了性能最好的化合物结合铁II和铁III阳离子的能力，表明铁II和铁III都不配位。分离出最佳化合物的外消旋混合物，并评估了单个对映异构体的抑制活性。此外，没有一种合成的化合物对MAO A表现出活性。总的来说，这些数据支持了我们的假设，即3,5-二芳基-4,5-二氢异恶唑是用于设计神经保护剂的有希望的支架。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1247061

文献信息

• [2 + 2 + 1] Heteroannulation of Alkenes with Enynyl Benziodoxolones and Silver Nitrite Involving C≡C bond Oxidative Cleavage: Entry to 3-Aryl-Δ²-isoxazolines
  作者：Cheng-Yong Wang、Fan Teng、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01285

  日期：2020.6.5

  A copper-catalyzed [2 + 2 + 1] heteroannulation of alkenes with enynyl benziodoxolones and AgNO2 involving oxidative cleavage of the C≡C bond promoted by cooperative Zn(OTf)2, KOAc, and 4 Å MS for producing 3-aryl Δ2-isoxazolines is reported. Mechanistic studies indicate that AgNO2 serves as the N/O two-atom unit source, enabling the formation of three bonds through NO2 addition across the C≡C bond

  铜催化的[2 + 2 + 1]烯烃与烯丙基苯并恶唑烷酮和AgNO 2的杂环化反应，涉及由Zn（OTf）2，KOAc和4ÅMS协同促进的C≡C键的氧化裂解，从而产生3-芳基Δ报告了2-异恶唑啉。机理研究表明，AgNO 2充当N / O两原子单元源，可通过在C≡C键，NO转移，C≡C键裂解和环合级联反应中添加NO 2形成三个键。
• 9,10-Dicyanoanthracene-Sensitized NO Insertion into Cyclopropane Ring via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Nobuyuki Ichinose、Kazuhiko Mizuno、Katsuhiko Yoshida、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.723

  日期：1988.4.5

  9,10-Dicyanoanthracene-sensitized photoreaction of electron-rich 1,2-diarylcyclopropanes with NO in acetonitrile afforded 3,5-diaryl-2-isoxazolines in good yields. The cyclopropanes bearing different aryl-substituents gave a mixture of two isomeric 2-isoxazolines. Mechanistic features of this reaction are described.

  富电子的1,2-二芳基环丙烷与NO在乙腈中通过9,10-二氰基蒽敏化的光反应，以良好的产率得到了3,5-二芳基-2-异恶唑啉。带有不同芳基取代基的环丙烷生成了两种异构的2-异恶唑啉的混合物。该反应的机理特征被详细描述。
• A Novel NO Insertion into Cyclopropane Ring by Use of NOBF₄· Formation of 2-Isoxazolines
  作者：Nobuyuki Ichinose、Kazuhiko Mizuno、Toshiyuki Tamai、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.233

  日期：1988.2.5

  of 1,2-diarylcyclopropanes with NOBF4 in CH3CN gave 3,5-diaryl-2-isoxazolines in good yields. For unsymmetrically substituted cyclopropanes, the mixtures of two isomeric isoxazolines were obtained. The mechanism and regioselectivity in this NO insertion into the cyclopropane ring are described.

  1,2-二芳基环丙烷与 NOBF4 在 CH3CN 中的反应以良好的收率得到 3,5-二芳基-2-异恶唑啉。对于不对称取代的环丙烷，获得了两种异构异恶唑啉的混合物。描述了这种 NO 插入环丙烷环的机制和区域选择性。
• Insertion of nitrogen oxide and nitrosonium ion into the cyclopropane ring: a new route to 2-isoxazolines and its mechanistic studies
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuyuki Ichinose、Toshiyuki Tamai、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1021/jo00043a026

  日期：1992.8

  The 9,10-dicyanoanthracene (DCA)-sensitized photoreaction of 1,2-diarylcyclopropanes 1a-d in nitrogen oxide (NO)-saturated CH3CN afforded 3,5-diaryl-2-isoxazolines 2a-d in excellent yields. The reaction of 1a-d with NOBF4 or with a mixture of NO and O2 in CH3CN also afforded 2a-d or 2a-b. These reactions proceed via the attack of NO on the radical cation of 1, which is formed by electron transfer from 1 to 1DCA* or NO+. The reaction of 1-alkyl-2-arylcyclopropanes with NOBF4 afforded mixtures of 3-alkyl-5-aryl-2-isoxazolines and 4-alkyl-5-aryl-2-isoxazolines via the direct attack of NO+ on the cyclopropane rings. The reaction of 1,1,2,2-tetraphenylcyclopropane with NOBF4 afforded 2,3,5,5-tetraphenyl-2-isoxazolinium tetrafluoroborate via the migration of the phenyl group to nitrogen.
• Mochalov; Kuz'min; Fedotov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 9, p. 1322 - 1330
  作者：Mochalov、Kuz'min、Fedotov、Trofimova、Gazzaeva、Shabarov、Zefirov

  DOI：——

  日期：——