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3-(2,2-二苯基乙烯基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮 | 920300-00-1

中文名称
3-(2,2-二苯基乙烯基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮
中文别名
——
英文名称
3-(2,2-diphenylethenyl)isoindolin-1-one
英文别名
3-(2,2-Diphenylethenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one;3-(2,2-diphenylethenyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
3-(2,2-二苯基乙烯基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮化学式
CAS
920300-00-1
化学式
C22H17NO
mdl
——
分子量
311.383
InChiKey
WZAHDNJAJMHVCY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.05
  • 拓扑面积:
    29.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    N-保护的 2,3-二氢-3-羟基-1H-苯并异吲哚-1-酮的 BF3 介导的氮-碳重排及其对 3-取代苯异吲哚酮的简便制备的拦截
    摘要:
    BF 3 介导的 N-(枯基或 1,1-二苯基乙基)-2,3-二氢-3-羟基-1H-苯并异吲哚-1-酮的羟基和氮保护基团的释放伴随着将氮保护单元连接到环系统的 3 位。硫或碳亲核试剂的添加提供了重排中间体的优先捕获产物,为 N-未保护的 2,3-二氢-3-取代-1H-苯并异吲哚-1-酮提供了方便快捷的合成途径。
    DOI:
    10.1055/s-2006-951495
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文献信息

  • A concise synthesis of 3-(1-alkenyl)isoindolin-1-ones and 5-(1-alkenyl)pyrrol-2-ones by the intermolecular coupling reactions of <i>N</i>-acyliminium ions with unactivated olefins
    作者:Nianhong Lu、Lihong Wang、Zhanshan Li、Wei Zhang
    DOI:10.3762/bjoc.8.21
    日期:——

    A concise synthesis of 3-(1-alkenyl)isoindolin-1-ones and 5-(1-alkenyl)pyrrol-2-ones has been achieved by the coupling reactions of N-acyliminium ions produced from 3-hydroxyisoindol-1-ones or 5-hydroxy-1-pyrrol-2-ones with unactivated olefins in the presence of BF3·OEt2 at room temperature. For most of the olefins, the reactions afforded the Csp3–Csp2 cross-coupling products, but for the α-methylstyrene and 1-hexene, the Csp3–Csp3 cross-coupling products were obtained.

    通过在室温下在BF3·OEt2>存在下,将从3-羟基异吲哚酮或5-羟基-1-吡咯-2-酮产生的N-酰基亚胺离子与未活化烯烃进行偶联反应,成功合成了3-(1-烯基)异吲哚酮和5-(1-烯基)吡咯-2-酮。对于大多数烯烃,反应产生了Csp3–Csp2交叉偶联产物,但对于α-甲基苯乙烯和1-己烯,得到了Csp3–Csp3交叉偶联产物。
  • A BF<sub>3</sub>-Mediated Nitrogen-to-Carbon Rearrangement of N-Protected 2,3-Dihydro-3-hydroxy-1<i>H</i>-benzisoindol-1-ones, and Its Interception for a Facile Preparation of 3-Substituted Benzisoindolones
    作者:Adrian Schwan、Petar Duspara、Michelle Paquette、A. Merrill
    DOI:10.1055/s-2006-951495
    日期:2006.11
    accompanied by recombination of the nitrogen-protecting unit to the 3-position of the ring system. The addition of sulfur or carbon nucleophiles affords products of preferential capture of the rearrangement intermediate offering a convenient and rapid synthetic route to N-unprotected 2,3-dihydro-3-substituted-1H-benzisoindol-1-ones.
    BF 3 介导的 N-(枯基或 1,1-二苯基乙基)-2,3-二氢-3-羟基-1H-苯并异吲哚-1-酮的羟基和氮保护基团的释放伴随着将氮保护单元连接到环系统的 3 位。硫或碳亲核试剂的添加提供了重排中间体的优先捕获产物,为 N-未保护的 2,3-二氢-3-取代-1H-苯并异吲哚-1-酮提供了方便快捷的合成途径。
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