2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazono]-2-(4-nitrophenyl)acetaldehyde | 943987-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazono]-2-(4-nitrophenyl)acetaldehyde
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-2-(4-nitrophenyl)acetaldehyde
• CAS: 943987-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 303.705
• InChiKey: DCUGWZSSJKDQPV-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazono]-2-(4-nitrophenyl)acetaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2-(4-chlorophenylhydrazono)-2-(4-nitrophenyl)ethanal-1-oxime
  参考文献：
  名称：

  Studies With Enamines: Synthesis and Reactivity of 4-Nitrophenyl-1-piperidinostyrene. Synthesis of Pyridazine, Oxadiazole, 1,2,3-Triazole and 4-Aminopyrazole Derivatives

  摘要：

  4-硝基苯基-1-哌啶基苯乙烯（4）与芳香重氮盐反应，生成芳基腙 6。后者与活性甲基化合物缩合，产生吡啶二氮杂环衍生物，并与盐酸羟胺反应，生成噁唑醛和 1,2,3-三唑衍生物。化合物 12 与氯乙腈反应，生成 4-氨基吡唑 15。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0218
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl-1-piperidinostyrene 、 4-氯苯胺盐酸盐 在 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazono]-2-(4-nitrophenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies With Enamines: Synthesis and Reactivity of 4-Nitrophenyl-1-piperidinostyrene. Synthesis of Pyridazine, Oxadiazole, 1,2,3-Triazole and 4-Aminopyrazole Derivatives

  摘要：

  4-硝基苯基-1-哌啶基苯乙烯（4）与芳香重氮盐反应，生成芳基腙 6。后者与活性甲基化合物缩合，产生吡啶二氮杂环衍生物，并与盐酸羟胺反应，生成噁唑醛和 1,2,3-三唑衍生物。化合物 12 与氯乙腈反应，生成 4-氨基吡唑 15。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0218

文献信息

• Studies with enamines: Reactivity of<i>N,N</i>-dimethyl-<i>N</i>-[(<i>E</i>)-2-(4-nitrophenyl)-1-ethenyl]amine towards nitrilimine and aromatic diazonium salts
  作者：Hamad M. Al-Matar、Sayed M. Riyadh、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570440315

  日期：2007.5

  In the presence of triethylamine, cycloaddition reaction of enamine 1 with hydrazonoyl halides 2 followed by dimethylamine elimination was achieved, yielding the corresponding 1,3,4-trisubstituted pyrazoles 4. Coupling of enamine 1 with aromatic diazonium salts afforded 2-(arylhydrazono)-2-(4-nitrophenyl)acetaldehyde 9 in good yield. Refluxing the phenyl hydrazone 9a with chloroacetone in ethanol in

  在三乙胺的存在下，烯胺1与酰卤2进行环加成反应，然后消除二甲胺，得到相应的1,3,4-三取代的吡唑4。烯胺1与芳族重氮盐的偶联以良好的收率得到2-（芳基肼基）-2-（4-硝基苯基）乙醛9。在三乙胺的存在下，将苯9a与氯丙酮在乙醇中回流，得到经由中间体11a形成的1,3,5-三取代的吡唑12a 。9a的反应在无水乙酸钠存在下，用盐酸羟胺与乙醇反应，得到肟13a，将其在乙酸中在微波炉中辐照，得到15a和16a的混合物。