ethyl (2-amino-6-((4-chlorobenzyl)amino)pyridin-3-yl)carbamate | 73895-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-amino-6-((4-chlorobenzyl)amino)pyridin-3-yl)carbamate
• 英文别名: [2-amino-6-(4-chloro-benzylamino)-pyridin-3-yl]-carbamic acid ethyl ester；2-amino-3-carbethoxyamino-6-(4-chlorobenzylamino)-pyridine；ethyl N-[2-amino-6-[(4-chlorophenyl)methylamino]pyridin-3-yl]carbamate
• CAS: 73895-58-6
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₄O₂
• 分子量: 320.779
• InChiKey: QDPLTYOYCYITLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (2-amino-6-((4-chlorobenzyl)amino)pyridin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过增强自噬和诱导抗凋亡蛋白B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）赋予神经保护活性的氨基甲酸酯的发现。

  摘要：

  神经退行性疾病具有某些病理生理学特征，这些特征代表了药物发现的共同目标。特别是，蛋白稳态失调和由此导致的神经元凋亡死亡代表了药理干预的常见途径。合成了基于临床可用药物氟吡汀的芳香族氨基甲酸酯衍生物库，以确定神经保护活性的结构-活性关系。鉴定出几种衍生物，它们在人诱导的多能干细胞衍生的神经元中具有更大的保护作用，可在低至100 nM的浓度下保护高达80％的神经元免受依托泊苷诱导的凋亡。所开发的芳族氨基甲酸酯具有中枢神经系统治疗剂所需的理化性质。亲本支架的主要已知作用机制与观察到的神经保护活性无关。在本文中，我们证明了神经保护性芳香族氨基甲酸酯的功能是将Bcl-2 / Bax比值提高至抗凋亡状态，并通过诱导Beclin 1激活自噬。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01199

文献信息

• 2-Amino-3-Acylamino-6-benzylamino-pyridin-Derivate mit anti-epileptischer Wirkung
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0110091A1

  公开（公告）日：1984-06-13

  Verbindungen der Formel worin R eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine Phenoxygruppe oder eine Phenyl-C1-C2-alkoxygruppe, R, Wasserstoff oder eine C1-C4-Alkylgruppe und R5 Wasserstoff oder eine C1-C4-Alkylgruppe bedeutet und die Reste R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogenatome, Cl-C4-Alkylgruppen, C1-C4-Alkylcarbonylgruppen, die Aminosulfonylgruppe, die Trifluormethylgruppe oder eine C1-C4-Alkylcarbonylaminogruppe bedeuten und deren Säureadditionssalze sind antiepileptisch wirksam.

  式中的化合物 其中 R 是 C1-C4- 烷基、C1-C4-烷氧基、苯氧基或苯基-C1-C2-烷氧基，R 是氢或 C1-C4- 烷基，R5 是氢或 C1-C4- 烷基，基 R2、R3 和 R4 相同或不同，表示氢、卤素原子、Cl-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、氨基磺酰基、R3和R4相同或不同，表示氢、卤素原子、Cl-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、氨基磺酰基、三氟甲基或C1-C4-烷基羰基氨基，其酸加成盐具有抗癫痫活性。
• Functionalized pyridine carbamates with enhanced neuroprotective activity
  申请人：Texas Tech University System

  公开号：US11369593B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  The present invention includes compositions and methods for treating a subject afflicted with a neurodegenerative disorder or disease by determining that the subject is in need of treatment for the neurodegenerative disorder or disease; and administering to the subject an amount of an effective amount of a compound comprising a flupirtine derivative as disclosed herein.

  本发明包括用于治疗患有神经退行性障碍或疾病的受试者的组合物和方法，其方法是确定受试者需要治疗神经退行性障碍或疾病；以及向受试者施用一定量的有效化合物，该化合物包含本文所公开的氟吡汀衍生物。
• Seydel Joachim K., Schaper Klaus-J., Coats Eugene A., Cordes Hans P., Emi+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 19, S 3016-3022
  作者：Seydel Joachim K., Schaper Klaus-J., Coats Eugene A., Cordes Hans P., Emi+

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized Pyridine Carbamates with Enhanced Neuroprotective Activity
  申请人：Texas Tech University System

  公开号：US20210023064A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention includes compositions and methods for treating a subject afflicted with a neurodegenerative disorder or disease by determining that the subject is in need of treatment for the neurodegenerative disorder or disease; and administering to the subject an amount of an effective amount of a compound comprising a flupirtine derivative as disclosed herein.
• US4554281A
  申请人：——

  公开号：US4554281A

  公开（公告）日：1985-11-19