tert-butyl (3S,5R)-5-(fluoromethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-3-ylcarbamate | 1611480-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,5R)-5-(fluoromethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-Butyl ((3S,5R)-5-(fluoromethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S,5R)-5-(fluoromethyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 1611480-93-3
• 化学式: C₁₈H₂₇FN₂O₃
• 分子量: 338.422
• InChiKey: VKCODUWELGEIHF-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-D-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 tert-butyl ((3S,5S)-5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)piperidin-3-yl)carbamate 、 tert-butyl (3S,5R)-5-(fluoromethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称合成和图书馆的物化性质3-氨基和3 Amidofluoropiperidines

  摘要：

  的3-氨基-5- fluoropiperidines和3-氨基-5,5-二difluoropiperidines对映选择性合成，使用脯氨醇的环扩大到的3-氨基和3- amidofluoropiperidines访问库开发的。物理化学性质的研究表明，氟原子（一个或多个）降低（或多个）在p ķ一个和调制（或多个）的3-氨基哌啶的亲脂性。与C3的氨基在哌啶芯氟原子的相对立体化学具有在p的影响小ķ一个由于被氟原子（一个或多个）感应conformationnal修改。在质子化形式中，C  F键是在轴向位置由于N-H之间的偶极-偶极相互作用+和C F键。使用通用软件的物理化学性质的预测似乎限于确定P的正确的值ķ一个和/或P的差异ķ一个之间的顺式和反式3-氨基-5- fluoropiperidines。

  DOI：

  10.1002/chem.201302423

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Physicochemical Properties of Libraries of 3-Amino- and 3-Amidofluoropiperidines
  作者：Aurélie Orliac、Julie Routier、Fabienne Burgat Charvillon、Wolfgang H. B. Sauer、Agnes Bombrun、Santosh S. Kulkarni、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201302423

  日期：2014.3.24

  The enantioselective syntheses of 3‐amino‐5‐fluoropiperidines and 3‐amino‐5,5‐difluoropiperidines were developed using the ring enlargement of prolinols to access libraries of 3‐amino‐ and 3‐amidofluoropiperidines. The study of the physicochemical properties revealed that fluorine atom(s) decrease(s) the pKa and modulate(s) the lipophilicity of 3‐aminopiperidines. The relative stereochemistry of the

  的3-氨基-5- fluoropiperidines和3-氨基-5,5-二difluoropiperidines对映选择性合成，使用脯氨醇的环扩大到的3-氨基和3- amidofluoropiperidines访问库开发的。物理化学性质的研究表明，氟原子（一个或多个）降低（或多个）在p ķ一个和调制（或多个）的3-氨基哌啶的亲脂性。与C3的氨基在哌啶芯氟原子的相对立体化学具有在p的影响小ķ一个由于被氟原子（一个或多个）感应conformationnal修改。在质子化形式中，C  F键是在轴向位置由于N-H之间的偶极-偶极相互作用+和C F键。使用通用软件的物理化学性质的预测似乎限于确定P的正确的值ķ一个和/或P的差异ķ一个之间的顺式和反式3-氨基-5- fluoropiperidines。