3-[4-(benzyloxycarbonyl-piperazin-1-yl)-methyl]-5-cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4-dione | 1338672-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[4-(benzyloxycarbonyl-piperazin-1-yl)-methyl]-5-cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: Benzyl 4-[[4-(4-chlorophenyl)-4-cyclopropyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]methyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1338672-32-4
• 化学式: C₂₅H₂₇ClN₄O₄
• 分子量: 482.967
• InChiKey: WFMHLGMZAUUYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基环丙基甲酮 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[4-(benzyloxycarbonyl-piperazin-1-yl)-methyl]-5-cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  由5-环丙基-5-苯基-和5-环丙基-5-（4-氯苯基）-咪唑烷-2,4-二酮衍生的新N-曼尼希碱的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  已经描述了衍生自5-环丙基-5-苯基-和5-环丙基-5-（4-氯苯基）-咪唑烷-2,4-二酮的新的N-曼尼希碱的合成，理化和抗惊厥性质。最初的抗惊厥筛查是使用腹膜内（ip。）最大电休克（MES）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作测试进行的。应用旋转试验测定神经毒性。小鼠体内的结果表明，所有化合物均有效，尤其是在MES筛选中。大鼠口服给药后的定量评估表明，活性最高的是5-环丙基-5-苯基-咪唑烷-2,4-二酮（1），ED 50值为5.76 mg / kg（MES）和57.31 mg / kg（SC云台）。该分子比用作参考抗癫痫药的苯妥英钠和乙巯乙酰亚胺更有效。另外，在小鼠的精神运动性抽搐试验（6-Hz）中，ED 50为26.06 mg / kg的化合物1显示出与新一代抗惊厥药左乙拉西坦相当的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.017

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of new N-Mannich bases derived from 5-cyclopropyl-5-phenyl- and 5-cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4-diones
  作者：Hanna Byrtus、Jolanta Obniska、Anna Czopek、Krzysztof Kamiński、Maciej Pawłowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.017

  日期：2011.10

  Synthesis, physicochemical and anticonvulsant properties of new N-Mannich bases derived from 5-cyclopropyl-5-phenyl- and 5-cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4-diones have been described. Initial anticonvulsant screening was performed using intraperitoneal (ip.) maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure tests. The neurotoxicity was determined applying

  已经描述了衍生自5-环丙基-5-苯基-和5-环丙基-5-（4-氯苯基）-咪唑烷-2,4-二酮的新的N-曼尼希碱的合成，理化和抗惊厥性质。最初的抗惊厥筛查是使用腹膜内（ip。）最大电休克（MES）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作测试进行的。应用旋转试验测定神经毒性。小鼠体内的结果表明，所有化合物均有效，尤其是在MES筛选中。大鼠口服给药后的定量评估表明，活性最高的是5-环丙基-5-苯基-咪唑烷-2,4-二酮（1），ED 50值为5.76 mg / kg（MES）和57.31 mg / kg（SC云台）。该分子比用作参考抗癫痫药的苯妥英钠和乙巯乙酰亚胺更有效。另外，在小鼠的精神运动性抽搐试验（6-Hz）中，ED 50为26.06 mg / kg的化合物1显示出与新一代抗惊厥药左乙拉西坦相当的活性。