(S)-4-(4-hydroxybenzyl)-3-acetyloxazolidin-2-one | 931527-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-4-(4-hydroxybenzyl)-3-acetyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-acetyl-4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 931527-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: TUAUFDHRKMRUHI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-hydroxybenzyl)-3-acetyloxazolidin-2-one 在 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (S)-3-acetyl-4-((1-acetoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体（S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃在（+）-鞘磷脂中的合成

  摘要：

  （S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃是（+）-鞘磷脂的全合成的关键合成中间体，已在> 98％ee中制备。关键的合成步骤是（i）酪氨酸衍生的苯酚的氧化脱芳香化作用；（ii）暴露于Thiele反应条件下，将生成的对苯二酚乙酸酯转化为相应的间苯二酚；以及（iii）直接形成用甲醇钠处理N- Boc保护的4-（2-乙酰氧基苄基）恶唑烷-2-酮时，形成苯并吡喃环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.006
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(羟基甲基)-2-[4-(苯基甲氧基)苯基]乙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-(4-hydroxybenzyl)-3-acetyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体（S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃在（+）-鞘磷脂中的合成

  摘要：

  （S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃是（+）-鞘磷脂的全合成的关键合成中间体，已在> 98％ee中制备。关键的合成步骤是（i）酪氨酸衍生的苯酚的氧化脱芳香化作用；（ii）暴露于Thiele反应条件下，将生成的对苯二酚乙酸酯转化为相应的间苯二酚；以及（iii）直接形成用甲醇钠处理N- Boc保护的4-（2-乙酰氧基苄基）恶唑烷-2-酮时，形成苯并吡喃环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.006

文献信息

• Synthesis of enantiopure (S)-7-hydroxy-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran en route to (+)-scyphostatin
  作者：Emmanuel N. Pitsinos、Vassilios I. Moutsos、Olga Vageli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.006

  日期：2007.2

  (S)-7-Hydroxy-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran, a key synthetic intermediate towards the total synthesis of (+)-scyphostatin, has been prepared in >98% ee. Key synthetic steps were (i) the oxidative dearomatization of an l-tyrosine derived phenol, (ii) the transformation of the resulting p-quinol acetate to the corresponding resorcinol upon exposure to Thiele reaction conditions and, (iii) the direct

  （S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃是（+）-鞘磷脂的全合成的关键合成中间体，已在> 98％ee中制备。关键的合成步骤是（i）酪氨酸衍生的苯酚的氧化脱芳香化作用；（ii）暴露于Thiele反应条件下，将生成的对苯二酚乙酸酯转化为相应的间苯二酚；以及（iii）直接形成用甲醇钠处理N- Boc保护的4-（2-乙酰氧基苄基）恶唑烷-2-酮时，形成苯并吡喃环。