<9-15N>adenine | 56777-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: <9-15N>adenine
• 英文别名: [9-15N]adenine；7H-purin-6-amine
• CAS: 56777-22-1
• 化学式: C₅H₅N₅
• 分子量: 136.121
• InChiKey: GFFGJBXGBJISGV-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <9-15N>adenine 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N6-benzoyl-[9-15N]adenine
  参考文献：
  名称：

  来自黄羽扇豆 (Lupinus luteus) 的腺苷核苷酶的过渡态分析

  摘要：

  从黄羽扇豆 (Lupinus luteus) 分离的腺苷核苷酶 (EC 3.2.2.7) 的过渡态是基于一系列重原子动力学同位素效应确定的。通过液相色谱/电喷雾质谱法分析用 13C、2H 和 15N 标记的腺苷，以确定动力学同位素效应。发现 [1'-13C]、[1'-2H]、[1.024+/-0.004、1.121+/-0.005、1.093+/-0.004、0.993+/-0.006 和 1.028+/-0.005 的值分别为 2'-2H]、[5'-2H] 和 [9-15N] 腺苷。使用键序键能振动分析，提出了由显着断裂的 CN 键、在核糖环中形成氧碳鎓离子、核糖环的 C3-exo 构象和杂环碱基的质子化组成的过渡态。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.10.006
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro<9-15N>purine 在 氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.48 mmol的产率得到<9-15N>adenine
  参考文献：
  名称：

  酸催化 dAMP 水解的过渡态分析

  摘要：

  在 0.1 M HCl 中对脱氧腺苷单磷酸 (dAMP) 水解的多重动力学同位素效应 (KIE) 用于确定过渡态 (TS) 结构并探测其内在反应性。实验性 KIE 揭示了逐步 (SN1) 机制，具有离散的氧碳鎓离子中间体。这是溶液中脱氧核糖氧碳鎓离子的第一个直接证据。在 50% 甲醇/0.1 M HCl 中，产物是脱氧核糖 5-磷酸 (dRMP) 和 α-和β-甲基 dRMP。α-Me-dRMP/β-Me-dRMP 比率为 8.5:1。假设游离氧碳鎓离子对任一面上的亲核攻击同样敏感，这表明大约 20% 是通过溶剂分离的离子对复合物或游离氧碳鎓离子，DN+AN 机制进行的，而大约 80% 的反应是通过接触离子对复合物进行的。氧碳鎓离子寿命估计为 10(-11)-10(-10) s。使用混合密度泛函理论计算发现了 ANDN、DN*AN、DN*AN 和 DN+AN 机制的计算过渡态。在考虑 20%

  DOI：

  10.1021/ja067371l

文献信息

• Mass spectrometry of nucleic acid constituents. Electron ionization spectra of selectively labeled adenines
  作者：Satinder Sethi、S. P. Gupta、E. E. Jenkins、C. W. Whitehead、Leroy B. Townsend、James A. McCloskey

  DOI：10.1021/ja00376a017

  日期：1982.6
• First synthesis of β-2′-deoxy[9-¹⁵N]adenosine
  作者：Charles C. Orji、Joe Kelly、David A. Ashburn、Louis A. Silks

  DOI：10.1039/p19960000595

  日期：——

  We report the first synthesis of beta-2'-deoxy[9-N-15] adenosine: the last of the singly labelled N-15 beta-21-deoxyadenosines to be synthesized. Using commercially available 5-amino-4,6-dichloropyrimidine and 2-10 equivalents of (NH3)-N-15, beta-2'-deoxy[9-N-15]adenosine has been constructed in four steps in good overall yield.