<9-15N>adenine | 56777-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: <9-15N>adenine
• 英文别名: [9-15N]adenine；7H-purin-6-amine
• CAS: 56777-22-1
• 化学式: C₅H₅N₅
• 分子量: 136.121
• InChiKey: GFFGJBXGBJISGV-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <9-15N>adenine 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N6-benzoyl-[9-15N]adenine
  参考文献：
  名称：

  来自黄羽扇豆 (Lupinus luteus) 的腺苷核苷酶的过渡态分析

  摘要：

  从黄羽扇豆 (Lupinus luteus) 分离的腺苷核苷酶 (EC 3.2.2.7) 的过渡态是基于一系列重原子动力学同位素效应确定的。通过液相色谱/电喷雾质谱法分析用 13C、2H 和 15N 标记的腺苷，以确定动力学同位素效应。发现 [1'-13C]、[1'-2H]、[1.024+/-0.004、1.121+/-0.005、1.093+/-0.004、0.993+/-0.006 和 1.028+/-0.005 的值分别为 2'-2H]、[5'-2H] 和 [9-15N] 腺苷。使用键序键能振动分析，提出了由显着断裂的 CN 键、在核糖环中形成氧碳鎓离子、核糖环的 C3-exo 构象和杂环碱基的质子化组成的过渡态。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.10.006
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro<9-15N>purine 在 氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.48 mmol的产率得到<9-15N>adenine
  参考文献：
  名称：

  酸催化 dAMP 水解的过渡态分析

  摘要：

  在 0.1 M HCl 中对脱氧腺苷单磷酸 (dAMP) 水解的多重动力学同位素效应 (KIE) 用于确定过渡态 (TS) 结构并探测其内在反应性。实验性 KIE 揭示了逐步 (SN1) 机制，具有离散的氧碳鎓离子中间体。这是溶液中脱氧核糖氧碳鎓离子的第一个直接证据。在 50% 甲醇/0.1 M HCl 中，产物是脱氧核糖 5-磷酸 (dRMP) 和 α-和β-甲基 dRMP。α-Me-dRMP/β-Me-dRMP 比率为 8.5:1。假设游离氧碳鎓离子对任一面上的亲核攻击同样敏感，这表明大约 20% 是通过溶剂分离的离子对复合物或游离氧碳鎓离子，DN+AN 机制进行的，而大约 80% 的反应是通过接触离子对复合物进行的。氧碳鎓离子寿命估计为 10(-11)-10(-10) s。使用混合密度泛函理论计算发现了 ANDN、DN*AN、DN*AN 和 DN+AN 机制的计算过渡态。在考虑 20%

  DOI：

  10.1021/ja067371l

文献信息

• Mass spectrometry of nucleic acid constituents. Electron ionization spectra of selectively labeled adenines
  作者：Satinder Sethi、S. P. Gupta、E. E. Jenkins、C. W. Whitehead、Leroy B. Townsend、James A. McCloskey

  DOI：10.1021/ja00376a017

  日期：1982.6
• First synthesis of β-2′-deoxy[9-¹⁵N]adenosine
  作者：Charles C. Orji、Joe Kelly、David A. Ashburn、Louis A. Silks

  DOI：10.1039/p19960000595

  日期：——

  We report the first synthesis of beta-2'-deoxy[9-N-15] adenosine: the last of the singly labelled N-15 beta-21-deoxyadenosines to be synthesized. Using commercially available 5-amino-4,6-dichloropyrimidine and 2-10 equivalents of (NH3)-N-15, beta-2'-deoxy[9-N-15]adenosine has been constructed in four steps in good overall yield.
• Transition state analysis of adenosine nucleosidase from yellow lupin (Lupinus luteus)
  作者：Carl Bates、Zachariah Kendrick、Nancy McDonald、Paul C. Kline

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.10.006

  日期：2006.1

  Using a bond order bond energy vibrational analysis, a transition state consisting of a significantly broken C-N bond, formation of an oxocarbenium ion in the ribose ring, a conformation of C3-exo for the ribose ring, and protonation of the heterocyclic base was proposed. This transition state was found to be very similar to the transition state for nucleoside hydrolase, another purine metabolizing

  从黄羽扇豆 (Lupinus luteus) 分离的腺苷核苷酶 (EC 3.2.2.7) 的过渡态是基于一系列重原子动力学同位素效应确定的。通过液相色谱/电喷雾质谱法分析用 13C、2H 和 15N 标记的腺苷，以确定动力学同位素效应。发现 [1'-13C]、[1'-2H]、[1.024+/-0.004、1.121+/-0.005、1.093+/-0.004、0.993+/-0.006 和 1.028+/-0.005 的值分别为 2'-2H]、[5'-2H] 和 [9-15N] 腺苷。使用键序键能振动分析，提出了由显着断裂的 CN 键、在核糖环中形成氧碳鎓离子、核糖环的 C3-exo 构象和杂环碱基的质子化组成的过渡态。
• Transition State Analysis of Acid-Catalyzed dAMP Hydrolysis
  作者：Joe A. B. McCann、Paul J. Berti

  DOI：10.1021/ja067371l

  日期：2007.6.6

  Multiple kinetic isotope effects (KIEs) on deoxyadenosine monophosphate (dAMP) hydrolysis in 0.1 M HCl were used to determine the transition state (TS) structure and probe its intrinsic reactivity. The experimental KIEs revealed a stepwise (SN1) mechanism, with a discrete oxacarbenium ion intermediate. This is the first direct evidence for the deoxyribosyl oxacarbenium ion in solution. In 50% methanol/0

  在 0.1 M HCl 中对脱氧腺苷单磷酸 (dAMP) 水解的多重动力学同位素效应 (KIE) 用于确定过渡态 (TS) 结构并探测其内在反应性。实验性 KIE 揭示了逐步 (SN1) 机制，具有离散的氧碳鎓离子中间体。这是溶液中脱氧核糖氧碳鎓离子的第一个直接证据。在 50% 甲醇/0.1 M HCl 中，产物是脱氧核糖 5-磷酸 (dRMP) 和 α-和β-甲基 dRMP。α-Me-dRMP/β-Me-dRMP 比率为 8.5:1。假设游离氧碳鎓离子对任一面上的亲核攻击同样敏感，这表明大约 20% 是通过溶剂分离的离子对复合物或游离氧碳鎓离子，DN+AN 机制进行的，而大约 80% 的反应是通过接触离子对复合物进行的。氧碳鎓离子寿命估计为 10(-11)-10(-10) s。使用混合密度泛函理论计算发现了 ANDN、DN*AN、DN*AN 和 DN+AN 机制的计算过渡态。在考虑 20%