3-methyl-4-(m-methylphenylhydrazono)isoxazol-5-one | 5669-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(m-methylphenylhydrazono)isoxazol-5-one
• 英文别名: 3-methyl-isoxazole-4,5-dione 4-m-tolylhydrazone；3-methyl-4-[(3-methylphenyl)hydrazinylidene]-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 5669-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: USTIZBVPKJXMPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  311.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 3-methyl-4-(m-methylphenylhydrazono)isoxazol-5-one 反应 0.08h， 以44%的产率得到2,3-dimethyl-4-(m-methylphenylazo)isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-和3-苯基-4-芳基肼基异恶唑-5-酮与碘甲烷和硫酸二甲酯的甲基化

  摘要：

  3-甲基-4-芳基肼基异恶唑-5-酮与碘代甲烷的甲基化作用既可得到2,3-二甲基-4-芳基偶氮异恶唑-5-酮和3-甲基-4-（N-甲基芳基肼基）异恶唑-5-酮，但具有硫酸二甲酯只有前一种产物形成。3-苯基-4-芳基肼基异恶唑-5-酮在甲基碘和硫酸二甲酯的甲基化反应中具有相似的作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220250
• 作为产物：
  描述：

  N-Hydroxy-m-acetoacetanilid 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以14.4%的产率得到3-methyl-4-(m-methylphenylhydrazono)isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-hydroxyacetoacetanilide with carbonyl reagents.

  摘要：

  在乙醇水溶液中，N-羟基乙酰乙酰苯胺衍生物（1a-g）与羟胺反应生成 3-甲基-4-芳基肼基-5-异恶唑酮（3a-g）。当使用乙醇或氯仿作为反应介质时，N-羟基乙酰乙酰苯胺（1a）与羰基试剂反应生成 N-苯基羟胺衍生物和五元杂环，如 3-甲基-5-异恶唑酮或 3-甲基-5-吡唑酮衍生物。本文讨论了这些产物的形成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.244

文献信息

• Singh, Shyam K.; Summers, Lindsay A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 933 - 939
  作者：Singh, Shyam K.、Summers, Lindsay A.

  DOI：——

  日期：——
• Eckhard,I.F. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 2705 - 2710
  作者：Eckhard,I.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Methylation of 3-methyl- and 3-phenyl-4-arylhydrazonoisoxazol-5-ones with methyl iodide and dimethyl sulfate
  作者：Shyam K. Singh、Lindsay A. Summers

  DOI：10.1002/jhet.5570220250

  日期：1985.3

  Methylation of 3-methyl-4-arylhydrazonoisoxazol-5-ones with methyl iodide affords both 2,3-dimethyl-4-arylazoisoxazol-5-ones and 3-methyl-4-(N-methylarylhydrazono)isoxazol-5-ones but with dimethyl sulfate only the former products are formed. 3-Phenyl-4-arylhydrazonoisoxazol-5-ones behave in a similar way on methylation with methyl iodide and dimethyl sulfate.

  3-甲基-4-芳基肼基异恶唑-5-酮与碘代甲烷的甲基化作用既可得到2,3-二甲基-4-芳基偶氮异恶唑-5-酮和3-甲基-4-（N-甲基芳基肼基）异恶唑-5-酮，但具有硫酸二甲酯只有前一种产物形成。3-苯基-4-芳基肼基异恶唑-5-酮在甲基碘和硫酸二甲酯的甲基化反应中具有相似的作用。
• Reaction of N-hydroxyacetoacetanilide with carbonyl reagents.
  作者：KATSUMI TABEI、ETSUKO KAWASHIMA、TETSUZO KATO

  DOI：10.1248/cpb.29.244

  日期：——

  The reaction of N-hydroxyacetoacetanilide derivatives (1a-g) with hydroxylamine in aqueous ethanol gave 3-methyl-4-arylhydrazono-5-isoxazolones (3a-g). When ethanol or chloroform was used as the reaction medium, the reaction of N-hydroxyacetoacetanilide (1a) with carbonyl reagents gave N-phenylhydroxylamine derivatives and five-membered heterocycles such as 3-methyl-5-isoxazolone or 3-methyl-5-pyrazolone derivatives. The mechanism of the formation of these products is discussed.

  在乙醇水溶液中，N-羟基乙酰乙酰苯胺衍生物（1a-g）与羟胺反应生成 3-甲基-4-芳基肼基-5-异恶唑酮（3a-g）。当使用乙醇或氯仿作为反应介质时，N-羟基乙酰乙酰苯胺（1a）与羰基试剂反应生成 N-苯基羟胺衍生物和五元杂环，如 3-甲基-5-异恶唑酮或 3-甲基-5-吡唑酮衍生物。本文讨论了这些产物的形成机理。