Ethyl 4-phenylsulfanylbut-3-enoate | 88087-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Ethyl 4-phenylsulfanylbut-3-enoate
• 英文别名: ethyl 4-phenylsulfanylbut-3-enoate
• CAS: 88087-95-0；88087-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: OBFSJZPGBKDQAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-phenylsulfanylbut-3-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-(phenylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  钴（I）催化的末端烯烃的CH-烷基化反应

  摘要：

  发现钴胺酸酯是一种天然的无毒维生素B12衍生物，使用重氮试剂作为卡宾源而不是预期的环丙烷化，可催化异常的烯烃sp2 CH烷基化。

  DOI：

  10.1039/c5cc07363d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(phenylthio)but-2-enoate 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 Ethyl 4-phenylsulfanylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ-苯硫基巴豆酸酯的扩展烯醇离子

  摘要：

  可以通过[1,2]和[1,3] PhS位移制备取代的γ-苯硫基巴豆酸酯（7）：它们形成扩展的烯酸酯阴离子，这些阴离子与亲电试剂在碳原子α处与羰基反应，在γ处与硫反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86279-6

文献信息

• Cobalt(<scp>i</scp>)-catalysed CH-alkylation of terminal olefins, and beyond
  作者：Maciej Giedyk、Katarzyna Goliszewska、Keith ó Proinsias、Dorota Gryko

  DOI：10.1039/c5cc07363d

  日期：——

  Cobalester, a natural nontoxic vitamin B12 derivative was found to catalyse unusual olefinic sp2 C-H alkylation with diazo reagents as a carbene source instead of the expected cyclopropanation.

  发现钴胺酸酯是一种天然的无毒维生素B12衍生物，使用重氮试剂作为卡宾源而不是预期的环丙烷化，可催化异常的烯烃sp2 CH烷基化。
• Extended enolate ions from γ-phenylthio-crotonate esters
  作者：Peter Brownbridge、Paul G. Hunt、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86279-6

  日期：1983.1

  Substituted γ-phenylthio-crotonate esters (7) can be made by [1,2] and [1,3] PhS shifts: they form extended enolate anions which react with electrophiles at the carbon atom α to the carbonyl group and γ to sulphur.

  可以通过[1,2]和[1,3] PhS位移制备取代的γ-苯硫基巴豆酸酯（7）：它们形成扩展的烯酸酯阴离子，这些阴离子与亲电试剂在碳原子α处与羰基反应，在γ处与硫反应。