ethyl 4,9-dimethyl-2-oxo-2H-furo-[2,3-h]chromene-8-carboxylate | 20052-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,9-dimethyl-2-oxo-2H-furo-[2,3-h]chromene-8-carboxylate
• 英文别名: 8-ethoxycarbonyl-4,9-dimethyl-2H-furo[2,3-h]-1-chromen-2-one；4,9-dimethyl-2-oxo-2H-furo[2,3-h]chromene-8-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4,9-dimethyl-2-oxo-2h-furo[2,3-h]chromene-8-carboxylate；ethyl 4,9-dimethyl-2-oxofuro[2,3-h]chromene-8-carboxylate
• CAS: 20052-02-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: XXFBZVMSBFMJPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.2h， 以60%的产率得到ethyl 4,9-dimethyl-2-oxo-2H-furo-[2,3-h]chromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新香豆素和当归素的常规和微波辅助合成及固态结构

  摘要：

  摘要 香豆素和当归素的新衍生物，8-乙酰基-7-氰基甲氧基-4-甲基-色烯-2-酮 (1)，8-乙酰-7-乙氧基羰基甲氧基-4-甲基-色烯-2-酮 (2)， 8-氰基-4,9-二甲基-2H-呋喃[2,3-h]-1-色烯-2-one (3), 和 8-乙氧基羰基-4,9-二甲基-(2H-呋喃[2, 3-h]-1-chromen-2-one) (4) 是通过常规合成和高效、高产的微波辅助合成获得的。使用 13C 交叉极化/魔角旋转 (CP/MAS) NMR 光谱分析固体结构。在 60 个人类肿瘤细胞系的体外筛选小组中评估了化合物 1 和 3 的潜在抗癌活性。选定的白血病、非小细胞肺癌和肾癌系对这些化合物显示出有希望的敏感性。此外，化合物 4 显示出抑制革兰氏阳性菌株的生长。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.502998

文献信息

• ——
  作者：A. Yu. Tolmachev、N. Ya. Podkhalyuzina、N. A. Kuznetsova、V. F. Traven'

  DOI：10.1023/a:1012434702051

  日期：——

  A new procedure was developed for the synthesis of 8-alkoxycarbonylangelieins by base-catalyzed cyclization of ortho-acyl(hydroxy)coumarins with haloacetic acid esters. The procedure was successfully applied to prepare a series of new 8-alkoxycarbonyl- and 8-acylangelicins.
• Conventional and Microwave-Assisted Syntheses and Solid-State Structure of New Coumarins and Angelicins
  作者：Elżbieta Hejchman、Joanna Trykowska Konc、Dorota Maciejewska、Hanna Kruszewska

  DOI：10.1080/00397911.2010.502998

  日期：2011.8.15

  Abstract New derivatives of coumarin and angelicin, 8-acetyl-7-cyanomethoxy-4-methyl-chromen-2-one (1), 8-acetyl-7-ethoxycarbonylmethoxy-4-methyl-chromen-2-one (2), 8-cyano-4,9-dimethyl-2H-furo[2,3-h]-1-chromen-2-one (3), and 8-ethoxycarbonyl-4,9-dimethyl-(2H-furo[2,3-h]-1-chromen-2-one) (4) were obtained by conventional synthesis and by efficient and high-yielding microwave-assisted synthesis. The solid

  摘要 香豆素和当归素的新衍生物，8-乙酰基-7-氰基甲氧基-4-甲基-色烯-2-酮 (1)，8-乙酰-7-乙氧基羰基甲氧基-4-甲基-色烯-2-酮 (2)， 8-氰基-4,9-二甲基-2H-呋喃[2,3-h]-1-色烯-2-one (3), 和 8-乙氧基羰基-4,9-二甲基-(2H-呋喃[2, 3-h]-1-chromen-2-one) (4) 是通过常规合成和高效、高产的微波辅助合成获得的。使用 13C 交叉极化/魔角旋转 (CP/MAS) NMR 光谱分析固体结构。在 60 个人类肿瘤细胞系的体外筛选小组中评估了化合物 1 和 3 的潜在抗癌活性。选定的白血病、非小细胞肺癌和肾癌系对这些化合物显示出有希望的敏感性。此外，化合物 4 显示出抑制革兰氏阳性菌株的生长。