N-(but-2-yn-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1100756-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-yn-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-2-ynyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1100756-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: BQNOCMIJIYCZRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-yn-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 2,2′-bis(diphenylphosphanyl)-5,5′-6,6′-7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (+)-N,N,3a',7'-tetramethyl-2'-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-1',2',3',3a',4',6'-hexahydrospiro-[cyclopropane-1,5'-isoindole]-6'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称[2 + 2 + 2]环亚丙基乙酰胺与1,6-烯炔的环加成反应

  摘要：

  现已确定，阳离子铑（I）/ H 8 -BINAP配合物可催化1，6-炔烃与环亚丙基乙酰胺的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应，生成具有优异对映选择性并保留环丙烷环的螺环己烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03387
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(but-2-yn-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性抗衡策略对映选择性IrI催化1,6-Enynes的碳环化。

  摘要：

  通过Ir I催化的1,6-烯炔的碳环化反应合成了对映体富集的双环[4.1.0]庚-2-烯。没有使用手性配体，CO和PPh 3是与铱结合的唯一配体。取而代之的是，立体化学信息位于催化剂的抗衡离子上，该催化剂是由Vaska络合物（反式[[IrCl（CO）（PPh 3）2 ]））与手性磷酸银反应而原位生成的。当使用这种催化混合物时，得到高达93％的对映体过量。31 P NMR和IR光谱表明，反式-[Ir（CO）（PPh 3）2 ] +的形成部分通过氯提取而发生。此外，密度泛函理论的计算支持该阳离子部分促进的6-内切-dig环化。手性磷酸根阴离子（O  P *）控制通过形成与金属中心的松散的离子对的对映选择性，并建立一个C  H⋅⋅⋅O 与基板P *氢键。这是非对称抗衡离子导向的过渡金属催化的罕见例子，代表了这种策略在CC键形成反应中的首次应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102723

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (+)-α-skytanthine by means of an intramolecular Pauson–Khand reaction
  作者：Kyosuke Kaneda、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.029

  日期：2008.12

  Diastereoselective synthesis of (+)-α-skytanthine was established by means of an intramolecular Pauson–Khand reaction of N-but-2-yn-1-yl-N-[(2R)-2-methylbut-3-en-1-yl]-1-(2-nitrobenzene)sulfonamide, in which the newly generated stereogenic center was stereoselectively constructed to be R by reflection of the stereochemistry of the methyl group in the starting material.

  通过N -but-2-yn-1-yl- N -[（2 R）-2-甲基but-3-en- 1-基] -1-（2-硝基苯）磺酰胺，其中新生成的立体异构中心通过反映起始原料中甲基的立体化学而被立体选择性地构建为R。
• Chiral Diene-Phosphine Tridentate Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cycloisomerization of 1,6-Enynes
  作者：Takahiro Nishimura、Yuko Maeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol2013236

  日期：2011.7.15

  Asymmetric cycloisomerization of nitrogen-bridged 1,6-enynes proceeded in the presence of a cationic rhodium complex coordinated with a chiral diene/phosphine tridentate ligand to give high yields of chiral 3-azabicyclo[4.1.0]heptenes with high enantioselectivity.

  在阳离子铑配合物与手性二烯/膦三齿配体配位的情况下，进行氮桥1，6-烯炔的不对称环异构化，从而获得高对映选择性的手性3-氮杂双环[4.1.0]庚烯。
• Enantioselective Total Syntheses of Methanoquinolizidine-Containing Akuammiline Alkaloids and Related Studies
  作者：Elias Picazo、Lucas A. Morrill、Robert B. Susick、Jesus Moreno、Joel M. Smith、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.8b03404

  日期：2018.5.23

  describe a synthetic approach to these compounds that has enabled the first total syntheses of (+)-strictamine, (-)-2( S)-cathafoline, (+)-akuammiline, and (-)-Ψ-akuammigine. Our strategy relies on the development of the reductive interrupted Fischer indolization reaction to construct a common pentacyclic intermediate bearing five contiguous stereocenters, in addition to late-stage formation of the

  akuammiline 生物碱是从世界各地发现的植物中分离出来的一类结构多样的生物活性天然产物。akuammiline 生物碱的一个特别具有挑战性的子集是那些含有亚甲基喹啉西啶核心的生物碱。我们描述了这些化合物的合成方法，该方法首次实现了 (+)-strictamine、(-)-2(S)-cathafoline、(+)-akuammiline 和 (-)-Ψ-akuammigine 的全合成。我们的策略依赖于还原中断费歇尔吲哚化反应的发展来构建具有五个连续立构中心的常见五环中间体，以及使用脱保护环化级联的亚甲基喹啉西啶框架的后期形成。(-)-Ψ-akuammiline 和 (+)-akuammiline 的全合成标志着含有亚甲基喹啉西啶核心和邻位四级中心的 akuammiline 生物碱的首次制备。最后，我们描述了 (+)-strictamine 和 (+)-akuammiline 的仿生还原重排，最终提供
• Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Alkynes by Rhodium Catalysis through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Yoshihiro Oonishi、Kazuki Takagishi、Yi‐Min Liu、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/adsc.202300206

  日期：2023.10.24

  Rhodium-catalyzed enantioselective hydroacylation of racemic alkynals having a substituent at the α-position of the carbonyl group is described. This reaction can be applied for the wide range of substrates (22 examples), and mechanistic studies revealed that a dynamic kinetic resolution (DKR) process occurs during the hydroacylation, giving various cyclic ketones in 47–93% yields with 59:41 to 97:3

  描述了在羰基的 α 位具有取代基的外消旋炔醛的铑催化对映选择性加氢酰化。该反应可应用于多种底物（22 个例子），机理研究表明，加氢酰化过程中会发生动态动力学拆分 (DKR) 过程，以 59:41 至 97 的比例生成各种环酮，产率为 47-93% ：3er来自外消旋起始材料。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2 + 2] Cycloaddition of 1,6-Enynes with Cyclopropylideneacetamides
  作者：Soichi Yoshizaki、Yu Nakamura、Koji Masutomi、Tomoka Yoshida、Keiichi Noguchi、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03387

  日期：2016.2.5

  It has been established that a cationic rhodium(I)/H8–BINAP complex catalyzes the asymmetric [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,6-enynes with cyclopropylideneacetamides to produce spirocyclohexenes in excellent enantioselectivity with retaining cyclopropane rings.

  现已确定，阳离子铑（I）/ H 8 -BINAP配合物可催化1，6-炔烃与环亚丙基乙酰胺的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应，生成具有优异对映选择性并保留环丙烷环的螺环己烯。